Функции белков:

1. Питательная (энергетическая – 20-25% – на белки), 17,6 кДж/г.

1. Транспортная (переносчики различных веществ) – гемоглобин, миоглобин и др.

1. Сократительная (белки мышечных тканей) – миозин и др.

1. Структурная (пластическая) – коллаген, фиброин, мембранные белки.

1. Каталитическая (белки-ферменты) – пепсин, каталаза, уреаза и др.

1. Регуляторная (белки-гормоны) – инсулин, вазопрессин и др.

1. Защитная (белки-антитела) – -глобулины сыворотки крови.

1. Осмотическая, буферная, водно-солевая.

Лекция 14 Гетероциклические соединения (гцс)

ГЦС называются молекулы, в цикл которых, кроме атомов углерода, входит один или несколько гетероатомов, чаще всего это N, О, S.

Пиррол Фуран Тиазол Индол Пиримидин Пурин

Биологическая функция

Химия ГЦС явл-ся одним из важных разделов органической химии. Многие жизненноважные сое-ния содержат гетероциклы. (ГЦ) – это ферменты (дегидрогеназа, декарбоксилаза и др.), витамины (В₁, В₆, В₁₂ и др.), гормоны, алкалоиды, антибиотики (пенициллин). ГЦ входят в состав нуклеиновых к-т (НК): аденин, гуанин, тимин, цитозин, урацил – азотистые основания – материальные носители наследственности. Четыре пиррольных кольца, соединенные метиленовыми мостиками (-СН=) образуют порфириновую структуру, которая в сочетании с Fe⁺² образует основу гемоглобина, с Мg⁺² – хлорофилла, с Со⁺² – витамина В₁₂.

ГЦ составляет основу многих химиотерапевтических препаратов: фурацилин, фурагин – содержат ядро фурана; 5-НОК, энтеросептол – ядро хинолина; антипирин, амидопирин – ядро пиразола, орат калия – ядро пиримидина; рибоксин – ядро пурина.

Классификация

Г ЦС

Пиррол Имида- Пирими- Пиридин

зол дин

Конденсированными ГЦ наз-ся соединения, молекулы которых состоят из двух и более циклов, имеющих как минимум два общих атома углерода.

Номенклатура

Сложна. Поэтому широко используются тривиальные и полутривиальные названия. Некоторые закономерности можно отметить лишь для N-содержащих ГЦ.

5-членные ГЦ с двумя гетероатомами, содержащие N, наз-ся азолами. Вид второго гетероатома обозначается приставкой. Например, ОКСА – О-оксазол, тиа – S–тиазол.

6-членные ГЦ с атомом N имеют окончание -ИН. Например, пиридИН, пиримидИН.

Производные ГЦ наз-ся и по МН, и рациональной номенклатуре.

Нумерацию в кольце начинают с наиболее электроотрицательного гетероатома и продолжают в сторону наименьших номеров, обозначающих другой гетероатом, либо двойную связь, либо функциональную группу.

Если второй гетероатом располагается слева в кольце, то нумерацию ведут по часовой стрелке:

По рациональной номенклатуре атомы, стоящие рядом с гетероатомом, обозначаются буквами греческого алфавита (, , , ,  и т.д.) и строится название

3-метилпиридин,

-метилпиридин,

-пиколин

При нумерации конденсированных ГЦ важно определить главный цикл и атомы, участвующие в конденсации, т.к. они, как правило, не нумеруются. В конденсированных циклах с бензолом главным является ГЦ. В других конденсированных ГЦ главным является ГЦ с большим числом гетероатомов, либо больший ГЦ, если они одинаковы, то главным будет цикл, содержащий азот:

Индол Хинолин Пурин