Взаимное влияние атомов в молекуле

Взаимное влияние атомов можно проследить, сравнивая реакционную способность спиртов и фенолов – например, метанола СН₃ОН и фенола (карболовой кислоты) С₆Н₅ОН. В молекуле фенола группа ОН оказывает влияние на атомы водорода, находящиеся по отношению к ней в орто - и пара-положениях; эти атомы более подвижны и легче отрываются в реакциях замещения, чем атомы водорода, находящиеся в мета-положениях (орто-, мета- и пара-положения указаны ниже и обозначены буквами о, м, и п соответственно

Метанол Фенол

В реакции замещения атома водорода группы – ОН спирты и фенолы вступают с различной легкостью. В спиртах реакция проходит при действии активных щелочных и щелочноземельных металлов (см. выше реакция 1),тогда как фенолят образуется при действии активных металлов, и в реакции с раствором щелочи:

2 С₆Н₅ОН + 2 Na 2 С₆Н₅ОNa + H₂ (7)

_{фенолят натрия}

С₆Н₅ОН + NaOH  С₆Н₅ОNa + Н₂О (8)

Таким образом, водород группы – ОН в феноле более подвижен, чем в спирте. Гидроксильная группа – ОН в свою очередь влияет на свойства связанных с ней радикалов. Это было показано выше на примере фенола, где указывалось, что в феноле подвижность атомов водорода ароматического кольца не одинакова. Следствием этого является то, что фенол в отличие от бензола легко вступает в реакции

замещения атомов водорода ароматического кольца, находящихся в орто- и пара- положениях:

( 9 )

_{трибромфенол}

Экспериментальная часть.

Опыт 1. Химические свойства углеводородов.

1. Получение этилена и его взаимодействие с бромной водой.

1.1.1. В пробирку налейте 1-1,5 мл. этилового спирта и 5 мл. концентрированной серной кислоты, добавьте немного сухого песка. Укрепите пробирку в зажиме штатива, закройте ее пробкой с газоотводной трубкой, конец трубки поместите в пробирку с разбавленной бромной водой. Нагрейте пробирку. Напишите уравнения реакций и наблюдения.

1.1.2. Окисление этилена раствором перманганата калия. Этилен, полученный в предыдущем опыте, пропустите через разбавленный раствор KMnO₄ перманганата калия (1- 1,5мл.).

Наблюдается обесцвечивание раствора KMnO₄. Напишите уравнения реакций.

Сделайте вывод, к какому гомологическому ряду относится полученный продукт. Какие для него характерны реакции.

1.2. Получение ацетилена и его свойства.

Приготовьте пробирку с бромной водой. В коническую колбочку положите 1-2 кусочка карбида кальция и добавьте 3-4 капли воды. Быстро закройте пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой опустите в пробирку с бромной водой. Пропускайте выделившийся ацетилен до обесцвечивания раствора. Напишите уравнения реакций получения ацетилена взаимодействием карбида кальция с водой, взаимодействие ацетилена с бромной водой (поэтапно, до получения предельного соединения тетрабромэтана)

Ацетилен, полученный в предыдущем опыте, пропустите через разбавленный раствор перманганата калия (8 – 10 капель). Напишите уравнения окислительно-восстановительной реакции.

Запишите наблюдения и сделайте вывод. К какому гомологическому ряду относится полученный продукт. Какие для него характерны реакции.

ОПЫТ 2. Химические свойства производных углеводородов – алифатических спиртов.

2.1. Взаимодействие спирта с металлическим натрием.

В пробирку налейте 1 – 2 мл. этилового спирта и поместите в нее 1 – 2 свеженарезанных, высушенных фильтровальной бумагой маленьких кусочка натрия. Наблюдается выделение газа. Напишите уравнения реакций.

Запишите наблюдения и сделайте вывод.

2.2. Окисление спирта до альдегида.

Поместите в пробирку 2-3 капли K₂Cr₂O₇, 2 капли разбавленной серной кислоты и добавьте 1-2 капли этилового спирта. Осторожно нагрейте пробирку. Через некоторое время появится слабый запах уксусного альдегида и изменится окраска раствора. Дихромат калия выполняет - роль окислителя. Напишите уравнение реакции окисления С₂Н₅ОН в СН₃СНО, учитывая, что в кислой среде ионы Cr₂O₇^2- превращаются в ионы Сr³⁺. Запишите наблюдения и вывод.