- •Биологически активные альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты
- •Электронное строение оксогруппы.
- •Химические свойства.
- •Реакции окисления.
- •Реакции полимеризации и конденсации.
- •Карбоновые кислоты
- •Мочевина
- •Лабораторная работа «Свойства альдегидов и кетонов»
- •Тесты для самостоятельной работы студентов Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Литература
Мочевина
Впервые была выделена из мочи, является конечным продуктом распада белков у животных. Взрослый человек в сутки выделяет с мочой 25 – 30 г мочевины.
Мочевина является производным угольной кислоты.
В промышленности мочевину получают:
Большая часть ее используется в качестве азотного удобрения. Значительное количество ее расходуется на получение мочевиноформальдегидных смол, имеющих большую роль в технике.
Мочевина – бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 133 оС), хорошо растворима в воде, обладает оснóвными свойствами.
Оснóвным центром в мочевине считают атом О. Соли нитрат и оксалат мочевины – твердые вещества, плохо растворимы в воде:
Химические свойства
В химическом отношении мочевина проявляет свойства аминов и амидов кислот.
Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими кислотами. Являясь слабым основанием (р, -сопряжение ослабляет оснóвные свойства), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.
Взаимодействие с НNO2
При действии НNО2 мочевина, как первичный амин, выделяет N2. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:
(NH2)2CO + 2HONO 2N2 + CO2 + 3H2O
При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:
Н
Хлорметан
Метилмочевина
Образование уреидов
При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.
Н
Ацетилхлорид
Ацетилмочевина
СН3– – – –NHСОNH2
Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.
Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой кислоты:
Производные барбитуровой кислоты обладают снотворным действием:
|
Диэтилбарбитуровая кислота – веронал, этилфенилбарбитуровая кислота – люминал. |
Гидролиз мочевины
Мочевина гидролизуется в присутствии кислот или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:
(NH2)2CO + HOH CO2 + 2NH3
Образование биурета
Биурет с Сu(ОН)2 в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолтового цвета. Эта качественная реакция называется биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.
Действие щелочного раствора гипобромита натрия
Происходит выделение N2 и образование угольной кислоты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):
(NH2)2CO + 3NaBrO 3NaBr + N2 + CO2 + 2H2O
|
иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина |
Н2N – СООН – карбаминовая к-та – неполный амид Н2СО3. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.
30%-ный раствор мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.
Вопросы для самоконтроля
Напишите все изомеры, относящиеся к альдегидам и кетонам, формулы С4Н8О и назовите их по м.н.
Напишите реакции уксусного альдегида: а) с Н2, б) HCN, в) C2H5OH,
г) H2N-H2N.
Для диагностики сахарного диабета в лабораторной практике используется галоформная реакция. Напишите эту реакцию и дайте объяснение.
Напишите реакцию диспропорционирования формальдегида. Наличие какого соединения обуславливает кислый характер среды.
Напишите качественные реакции на альдегиды.
Образуйте альдоль и полуацеталь из этаналя.
Напишите образование оксима и спирта из бутанона.
С какими из указанных веществ будет реагировать 3-метилбутаналь:
а) Br2, б) PCl5, в) реактив Толленса (Ag2O + NH4OH), г) уксусной кислотой. Напишите все возможные реакции.
9. Напишите реакцию окисления пентанона-3. Назовите образовавшиеся продукты.
Напишите реакции уксусной кислоты с Са, СаО, Са (ОН)2 и СаСО3.
Напишите реакции образования сложного эфира, ангидрида, хлорангидрида и амида уксусной кислоты.
Напишите изомеры бутен-2-диовой кислоты.
Получите а) кислую и среднюю соль щавелевой кислот, б) полный и неполный амид щавелевой кислоты.
Напишите реакции: а) декарбоксилирования малоновой кислоты, б) дегидратация янтарной кислоты, в) дегидратация малеиновой кислоты.
Сравните основные свойства мочевины и аминов.
Напишите реакции мочевины с: а) HCl, б) хлорангидридом уксусной кислоты, малоновой кислоты.
Напишите реакцию образования биурета и качественную реакцию на него.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ