V. Получение.
Алкины можно получить:
1. При термическом разложении метана:
t=1500˚C
2СН4 —————→ С2Н2 + 3Н2↑
2. Из карбида кальция:
CаС2 + 2Н2О ———→ НС ≡ СН + Са(ОН)2
ацетилен
3. Дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных:
Н Br
│ │ K=спирт. р-р КОН
Н ― С ― С ― Н ——————————→ HC ≡ CH
│ │ – 2НВr ацетилен
H Br
1,1 – дибромэтан
VI. Химические свойства алкинов.
1. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции электрофильного присоединения – присоединения положительно заряженной электрофильной частицы к электронному облаку π-связи.
а) гидрирование (восстановление):
________ ___________
↓ │ t ↓ │ t
НС≡СН + Н2 —→ СН2 ═ СН2 + Н2 —→ СН3—СН3
↑____│ ↑____│
этин этен этан
б) галогенирование:
___________
k=FeCl3, │ _____ │ Cl Cl
t ↓ ↓ ││ t,k 1│ 2│
HC ≡ CH + Cl2 ───────────→ СН═СН + Cl2────→CH—CH
р-р │ │ │ │
Cl Cl Cl Cl
1,2 – дихлорэтен 1,1,2,2 – тетрахлорэтан
в) гидрогалогенирование (катализаторами в данных реакциях являются галогениды металлов): _ __________
_____
│ _____
Br
3 2 1↓ │ свет,t,FeCl3 3 2 ↓ 1↓ │ │
Н3С — С ≡ СН + НBr ————→ CH3 — C ═ CH2 + HBr ———→ CH3 — C — CH3
↑_________│ │ │
Br Br
пропин – 1 2 – бромпропен –1 2,2 - дибромпропан
г) гидратация ( реакция Кучерова ):
________ H H H O
↓ │ t=90˚C, k=H2SO4(40%)MgSO4 │ │ │ //
НС≡СН + НОН—————————————→С ═ С———→H―C―C
↑_____│ разб. │ │ │ \
H OH H H виниловый уксусный
спирт альдегид
Правило Эльтекова (1887 г.)
«Соединения, содержащие гидроксогруппу при двойной связи, не устойчивы, происходит их изомеризация в более стабильные альдегидные или кетонные соединения».