Вариант 5

1. Укажите соединения, в которых ОН-группа является электроноакцепторным заместителем:

2. Укажите соединения, в которых NH₂-группа является электронодонорным заместителем:

3. Укажите электронный эффект: а) + М, б) – М, в) + I, г) – I ; ОН-группы в соединениях:

4. Укажите соединения, в которых нет сопряжения:

5. Укажите соединение, которое не является ароматическим:

Ответы к тестам “ Взаимное влияние атомов в молекуле.”

вариант вопрос	1	2	3	4	5
1	в	б	г	в	б
2	б,г	б	б	б,г	г
3	б	г	а,г	б	а,г
4	в	в	в	б	а
5	б	б	а	г	в

Литература:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 100 - 116

Кислотность и основность органических соединений

Важными аспектами реакционной способности органических соединений является их кислотные и основные свойства. Для описания кислотных и основных свойств химических соединений существует несколько теорий – теория Бренстеда и Лоури, теория Льюиса и ряд других. Наиболее распространенной является теория Бренстеда и Лоури, или протолитическая теория.

По теории Бренстеда – Лоури кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протона), а основания - это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протона).

По теории Льюиса кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять электронную пару (акцепторы электронной пары), а основания – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать электронную пару (доноры электронной пары).

Из этого следует, что теоретически любое соединение, в состав которого входит атом водорода может его отдавать в виде протона и, проявлять свойства кислоты. Способность отдавать протон могут проявлять не только нейтральные молекулы (HCl, ROH), но и заряженные частицы – катионы (NH₄⁺) и анионы кислот (HSO₄^- и др.).

В роли оснований могут выступать анионы – частицы, несущие отрицательный заряд, например С1^-, OH^-, HSO₄^-_. Основаниями могут быть и нейтральные молекулы, в состав которых входит гетероатом, имеющий неподелённую пару электронов, например спирты ROH, NH₃, Н₂О.

Нейтральные молекулы или ионы, способные в зависимости от природы второго компонента проявлять свойства кислот или оснований называются амфотерными. Например, вода. Она может быть кислотой, отдавая протон, и основание, принимая протон:

Кислоты и основания проявляют свои свойства только в присутствие друг друга. Ни одно вещество не будет отдавать протон, если в системе нет акцептора протона – основания, и наоборот. Таким образом, они образуют сопряжённую кислотно – основную пару в которой чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание, и чем сильнее основание, тем слабее сопряженная ему кислота.

Кислота, отдавая протон, превращается в сопряженное основание, а основание, приняв протон, превращается в сопряженную кислоту. Кислоту обычно обозначают АН, а основание – В

Например:

1) НС1↔ Н⁺ + С1^-,

где НС1 – сильная кислота; С1^- ион – сопряженное слабое основание;

2) СН₃СООН ↔ СН₃СОО^- + Н⁺,

где СН₃СООН – слабая кислота, а СН₃СОО^- - ион сопряженное сильное основание.

Общий вид можно представить так:

Н⁺‌│ : А + В ↔ Н:В⁺ + А:^-

к-та основ. сопр. сопр.

к-та основ.