- •Часть III
- •1. Введение
- •1. Введение
- •1.1. Строение кислорода
- •1.2. Химические связи кислорода
- •2. Гидроксисоединения
- •2.1. Спирты
- •2.1.1. Классификация спиртов
- •2.1.2. Номенклатура спиртов
- •2.1.3. Изомерия спиртов
- •2.2. Фенолы
- •2.3. Строение гидроксильной группы
- •Мезомерный эффект он-группы в феноле
- •2.4. Водородные связи и физические свойства
- •2.5. Химические свойства гидроксисоединений
- •2.5.1. Реакции по связи о–н
- •2.5.1.1. Кислотные свойства гидроксисоединений
- •2.5.1.2. Образование сложных эфиров
- •2.5.1.3. Окисление
- •2.5.2. Реакции по связи с–о
- •2.5.2.1. Реакции замещения он-группы
- •2.5.2.2. Реакции дегидратации спиртов
- •2.5.3. Простые эфиры
- •2.5.4. Реакции фенола по бензольному кольцу
- •2.6. Получение спиртов и фенолов
- •2.7. Применение гидроксисоединений
- •2.8. Контрольные вопросы
- •2. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?
- •3. Альдегиды и кетоны
- •Для перехода к виртуальной (vrml) модели щелкните на нужной картинке.
- •3.1. Номенклатура альдегидов и кетонов
- •3.2. Изомерия альдегидов и кетонов
- •3.4. Реакции альдегидов и кетонов
- •3.4.1. Реакции присоединения по карбонильной группе
- •3.4.2. Реакции полимеризации карбонильных соединений
- •3.4.3. Реакции конденсации карбонильных соединений
- •3.4.4. Реакции восстановления альдегидов и кетонов
- •3.4.5. Реакции окисления альдегидов и кетонов
- •3.5. Получение альдегидов и кетонов
- •3.6. Применение альдегидов и кетонов
- •4.1. Классификация карбоновых кислот
- •4.2. Номенклатура карбоновых кислот
- •Некоторые предельные одноосновные кислоты
- •4.3. Изомерия карбоновых кислот
- •4.4. Строение карбоксильной группы
- •4.5. Функциональные производные карбоновых кислот
- •4.6. Сложные эфиры
- •4.7. Жиры
- •4.8. Контрольные вопросы
- •2. Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира?
- •5. Углеводы
- •5.1. Моносахариды
- •Vrml-модели (30589 и 30602 байт)
- •Пространственные формы (конформации) шестичленного цикла
- •5.2. Дисахариды
- •6.2. Полисахариды
- •6.2.1. Крахмал
- •6.2.2. Целлюлоза
- •5.3. Контрольные вопросы
- •1. Какая формула соответствует фруктозе?
- •6. Заключение
2.1. Спирты
Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.
Простейшие спирты |
||
Название |
Формула |
Модели |
Метиловый спирт (метанол) |
CH3-OH |
|
Этиловый спирт (этанол) |
CH3CH2-OH |
|
2.1.1. Классификация спиртов
Спирты классифицируют по различным структурным признакам.
По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на
одноатомные (одна группа -ОН),
многоатомные (две и более групп -ОН).
Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:
двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
HO–СH2–CH2–OH
трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH
Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.
В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты
первичные R–CH2–OH,
вторичные R2CH–OH,
третичные R3C–OH.
Например:
В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.
По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на
предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
ароматические (C6H5CH2–OH).
Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O (см. часть II, раздел 6.4.1, реакция Кучерова).
Типы атомов углерода. В зависимости от строения цепи атомы углерода, входящие в ее состав, различают следующим образом: атом углерода, связанный в цепи только с одним атомом углерода, называют первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичным, с четырьмя – четвертичным. Пример:
Неразветвленная цепь содержит только первичные (концевые) и вторичные атомы углерода и называется нормальной (обозначается буквой "н-" перед названием соединения). Разветвленные цепи включают третичные и/или четвертичные атомы углерода.
Этиленгликоль - простейший двухатомный спирт. Применяется как антифриз, широко используется в органическом синтезе. Токсичен.
Этиленгликоль (этандиол) |
||
Формула |
Модели молекулы |
|
шаростержневая |
полусферическая |
|
HO-CH2CH2-OH |
|
|
Если щелкнуть по выбранной картинке, в отдельном окне появится соответствующая виртуальная модель молекулы (шаростержневая - 6852 байт, полусферическая - 3632 байт).
Глицерин - простейший трехатомный спирт. Применяется в парфюмерной, фармацевтической, текстильной промышленности, производстве ВВ (нитросоединения), как смягчитель кожи и тканей.
Глицерин (пропантриол-1,2,3) |
||
Формула |
Модели молекулы |
|
шаростержневая |
полусферическая |
|
HOCH2-СH(OH)-CH2OH |
|
|