Vrml-модели (30589 и 30602 байт)

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:

В кристаллическом состоянии моносахариды имеют циклическое строение.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп двух видов. Например, глюкоза как многоатомный спирт образует простые и сложные эфиры, комплексное соединение с гидроксидом меди (II), как альдегид она окисляется аммиачным раствором оксида серебра в глюконовую кислоту и восстанавливается водородом в шестиатомный спирт - сорбит. В полуацетальной форме глюкоза способна к нуклеофильному замещению полуацетального гидроксила на группу -OR (образование гликозидов, олиго- и полисахаридов). Практическое значение имеет реакция брожения - расщепление глюкозы под действием различных микроорганизмов:

а) спиртовое брожение

C₆H₁₂O₆  2C₂H₅OH + 2CO₂

б) молочнокислое брожение

C₆H₁₂O₆  2CH₃-CH(OH)-COOH    (молочная кислота)

Аналогично ведут себя в химических реакциях и другие моносахариды.

Пространственные формы (конформации) шестичленного цикла

Шестичленный цикл, образованный sp³-атомами, не может быть плоским и иметь внутренние валентные углы 120^o! В результате поворотов по -связям цикл приобретает наиболее энергетически выгодную форму "кресла" с валентными углами 109^o28'.

Виртуальная модель циклогексана в конформации "кресло" (13663 байт).

5.2. Дисахариды

Дисахариды - это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов.

Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна образовывать открытую форму. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться. Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил, в водных растворах таких сахаров существуют равновесие между открытой и циклической формами молекул. Такие дисахариды легко окисляются, т.е. являются восстанавливающими, например, мальтоза.

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O  2C₆H₁₂O₆

По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов. Строение и свойства важнейших природных полисахаридов крахмала и целлюлозы рассмотрены в части VI "Высокомолекулярные соединения", раздел 6.2, раздел 6.2.1, раздел 6.2.2.

ИЗ раздела ВМС

6.2. Полисахариды

Полисахариды - это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители - крахмал и целлюлоза - построены из остатков одного моносахарида - глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу:

(C₆H₁₀O₅)_n,

но совершенно различные свойства. Это обьясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков -глюкозы, а целлюлоза – из -глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

С учетом пространственного строения шестичленного цикла (аним.6.2.1., 33681 байта) формулы этих изомеров имеют вид:

Виртуальные модели (30274 и 30277 байт)