- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Получение алканов
- •2. Каталитическое гидрирование (Ni, Pd, Pt) ненасыщенных углеводородов при нагревании:
- •4. Гидролиз карбидов
- •5. Декарбоксилирование солей низших карбоновых кислот
- •Химические свойства алканов
- •2. Нитрование (реакция Коновалова)- реакция радикального замещения sr.
- •3. Реакции дегидрирования
- •5. Реакции горения
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •1. Крекинг и пиролиз нефтепродуктов.
- •2. Каталитическое (Ni, Pt, Pd) дегидрирование алканов при нагревании :
- •Химические свойства алкенов.
- •2. Реакции полимеризации:
- •3. Реакции окисления
- •Решение:
- •1) Условию задачи отвечает следующее строение:
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •97. Смесь этена с бутаном, с плотность по водороду 21,5, сожгли. Продукты сгорания 20 л этой смеси пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. Определите массу выпавшего осадка.
- •Диеновые углеводороды
- •1. Галогенирование
- •4. Полимеризация.
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Алкины.
- •2. Взаимодействие карбидов металлов с водой
- •4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов:
- •5. Из галогеналканов под действием цинка:
- •Химические свойства алкинов
- •1. Галогенирование
- •3. Гидратация.
- •4. Гидрирование.
- •6. Кислотные свойства алкинов
- •8. Горение
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Циклоалканы
- •Получение циклоалканов
- •2. Циклогексан и его производные получают гидрированием бензола:
- •Химические свойства циклоалканов
- •Примеры решения задач Пример 18.
- •Решение:
- •Пример 19.
- •Решение:
- •Пример 20.
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Получение аренов
- •Химические свойства аренов
- •1. Электрофильное замещение в бензольном кольце
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •2. Гидролиз алкилгалогенидов в кислой или щелочной среде:
- •3. Гидролиз сложных эфиров:
- •4. Восстановление более высокоокисленных соединений
- •5. Биохимические методы.
- •1. Кислотные свойства.
- •3. Дегидратация(отщепление воды).
- •5. Окисление спиртов
- •1. Многие из химических свойств двухатомных и трёхатомных спиртов походят на таковые одноатомных спиртов. Отличия:
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •1. Кислотные свойства
- •2. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце
- •3. Окислительно-восстановительные реакции
- •4. Реакции комплексообразования
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Карбонильные соединения
- •Получение карбонильных соединений
- •1. Окисление спиртов
- •4. Гидратация алкинов(реакция Кучерова).
- •5. Получение ацетона в промышленности
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •1. Окисление
- •2. Восстановление.
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Карбоновые кислоты
- •1. Растворимые кислоты диссоциируют в воде:
- •2. Карбоновые кислоты (особенно растворимые в воде)
- •9. Окисление
- •11. Реакции в бензольном ядре ароматических кислот
- •12. Реакции ненасыщенных кислот
- •Примеры решения задач
- •Задачи и упражнения для самостоятельного решения
- •Сложные эфиры. Жиры.
- •2. Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом
- •3. Взаимодействие хлорангидрида карбоновой кислоты со спиртом
- •Углеводы
- •1. Окисление
- •3. Алкилирование аминов:
- •4. Взаимодействие с ангидридами и хлорангидридами
- •7. Особенности ароматических аминов(анилина)
- •8. Окисление анилина
- •2. Обработка галогенсодержащих карбоновых кислот избытком аммиака:
- •3. Реакции, обусловленные наличием двух функциональных групп в
Циклоалканы
Насыщенные углеводороды, в которых атомы углерода замкнуты в цикл. Общая формула углеводорода с одним циклом CnH2n . Электронные орбитами атомов углерода в циклоалканах находятся в состоянии sp3 -гибридизации.
Все циклоалканы- бесцветные, малорастворимые в воде, горючие вещества. При обычных условиях C3H6, C4H8- газы, С5Н10,С6Н12- жидкости
Структурная изомерия циклоалканов свящзана с различной величиной циклов, видом и строением заместителей и их расположением:
циклогексан метилциклопентан пропилциклопропан
1,2-диметилциклобутан 1,3-диметилциклобутан
Получение циклоалканов
1. Общий способ получения циклоалканов и их производных – действие металлов (Na, Zn, Mg) на дигалогенпроизводные алканов при нагревании
2. Циклогексан и его производные получают гидрированием бензола:
Химические свойства циклоалканов
1. Малые циклы (С3-С4), вследствие специфики строения вступают в реакции присоединения с разрывом С-С связи в цикле, циклы с большим числом атомов углерода сходны по химическим свойствам с алканами. Малые циклы присоединяют галогены, галогеноводороды, водород ( циклобутан не присоединяет галогеноводороды, только водород и галогены)
а)
3
б) Окисление происходит с разрывом цикла.
Например, при окислении циклобутана образуется бутандиовая кислота.
-2 +3
2 C - 10 ē = 2 C процесс окисления
+7 +2
Mn + 5 ē = Mn процесс восстановления
2. Большие циклы ( n>5) с HaI2 реагируют без разрыва цикла, с галогеноводородами в реакции не вступают, нагревание в присутствии никеля приводит к реакциям дегидрирования, при этом образуются ненасыщенные циклические соединения
Примеры решения задач Пример 18.
При хлорировании 70 г циклоалкана, в молекуле которого содержится 40 е, было получено монохлорпроизводное массой 83,6 г. Определить выход реакции галогенирования и массовые доли веществ, в полученной жидкой органической смеси.
Решение:
1) Общая формула циклоалканов СnH2n
В одном атоме углерода содержится 6 е, в атоме водорода 1е, в молекуле СnH2n n(е)= 6n+2n=8n
Составляем уравнение: 8n= 40; n=5,
следовательно, циклоалкан С5Н10 - циклопентан
2) Монохлорпроизводное образуется в реакции хлорирования без разрыва цикла
3) Определяем количество вещества циклоалкана:
M (C5H10) = 70г/моль
М (С5Н9Сl) = 104,5 г/моль
n(С5Н10) = m (C5H10)/M(C5H10) = 70/70= 1моль
4) Определяем количество вещества монохлорпроизводного, полученного практически n( С5Н9Сl) = 83,6/104,5 = 0,8 моль
5) Выход в реакции (η ) определяется как отношение количества вещества, полученного практически n(пр) к количеству вещества рассчитанному по уравнению химической реакции (теоретически) n( теор)
η = n(пр) / n(теор) = 0,8: 1 = 0,8 (80%)
6) Таким образом, в жидкой органической смеси после реакции будут находиться хлорциклопентан и непрореагировавший циклопентан:
m ( C5H9Cl) = 83,6 г(по условию) и
n( С5Н10) ост = 1,0-0,8 = 0,2 моль m ( C5H10) ост = 0,2 ∙ 70 =14 г
m (смеси) = 83,6 +14 = 97,6 г
7) Массовая доля циклохлорпентана
ω(С5Н9Сl) = m(C5H9Cl) /m (cм) = 83,6:97,6 = 0,857 (85,7%)
массовая доля оставшегося циклопентана
ω (С5Н10) = m( C5H10) / m (см) = 14 : 97,6 = 0,147 ( 14,7%)
Ответ: ω(С5Н9Сl) = 85,7% ; ω (С5Н10) = 14,7%