Контрольные вопросы по теме «Методы очистки органических соединений»

• Назовите методы очистки твердых органических веществ.

• Назовите методы очистки жидких органических веществ.

• Метод перекристаллизации. Выбор растворителя. Методика проведения перекристаллизации.

• Метод возгонки (сублимации). В каких случаях данный метод очистки применим? От чего зависит скорость возгонки? Методика проведения возгонки.

• Как оценить степень чистоты кристаллического вещества? Методика определения температуры плавления кристаллического вещества.

• Простая перегонка. Для очистки каких органических жидкостей используется данный метод? Из чего состоит прибор для перегонки? Методика проведения простой перегонки.

• Для каких целей используют дробную (фракционную) перегонку? Из чего состоит прибор для дробной перегонки? Сущность действия дефлегматора.

• Как оценить степень чистоты жидкого органического вещества? Методика определения показателя преломления.

Методика синтезов на основе реакций нуклеофильного замещения

1. Получение алкилгалогенидов

Йодоформ

H₃C – CO – CH₃+ 3J₂ CJ₃– CO – CH₃+ 3HJ

CJ₃– CO – CH₃+ NaOH CHJ₃+ CH₃COONa

Реактивы: Ацетон – 4г(5мл); иод -2г; иодид калия – 4г; гидроксид натрия – 10% -ный раствор.

В стакане емкостью 150 мл помещают 4 г иодида калия, приливают 7,5 мл дистиллированной воды и после растворения соли добавляют 2 г йода. К полученному раствору приливают 17, 5 мл воды. Затем в реакционную массу вводят 5 мл ацетона и при перемешивании по каплям добавляют из капельной воронки 10 % - ный раствор гидроксида натрия до исчезновения красноватой окраски раствора (приблизительно 4,5 мл). йодоформ, который при этом выпадает в виде желтого кристаллического осадка, через 30 минут отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим количеством воды и высушивают на воздухе. Выход 0,93 г (90% теоретического).

Йодоформ (трийодметан) – твердое кристаллическое вещество желтого цвета со специфическим запахом и Т_{пл. 119}⁰С. Растворяется в этиловом спирте, эфире, хлороформе. В воде практически нерастворим, не перегоняется с водяным паром. Под действием света быстро гидролизуется раствором щелочи, поэтому следует избегать сильнощелочной среды в процессе синтеза.

Бромэтан

KBr + H₂SO₄ HBr + KHSO₄

C₂H₅OH + H₂SO₄ C₂H₅ – O – SO₃H + H₂O

C₂H₅ – O – SO₃H + HBr C₂H₅Br + H₂SO

Реактивы: Этанол (95% ный) -16мл; бромид калия -15 г; серная кислота – (р=1,84г/см) -

16 мл концентрированной серной кислоты, помещенной в круглодонную колбу емкостью 200 мл, быстро и при постоянном перемешивании приливают 16 мл этанола. После охлаждения до комнатной температуры к реакционной смеси осторожно при перемешивании и внешнем охлаждении приливают 10 мл воды. Затем прибавляют 15 г тонко растертого бромида калия. Воду добавляют с целью подавления побочной реакции – образования эфира и устранения потери бромоводородной кислоты за счет улетучивания. Для более полного использования бромоводорода этанол берут в некотором избытке).

Колбу соединяют с прямым холодильником, через рубашку которого пропускают сильную струю воды. Бромэтан летуч, поэтому его собирают под воду. Конец алонжа опускают примерно на 1 см в воду с кусочками льда, налитую в приемник. Много воды наливать в приемник не следует, так как бромэтан несколько растворим в ней: при 20⁰С в 100 г воды растворяется 0,914 г бромэтана. Снаружи колбу – приемник охлаждают в бане со льдом.

Реакционную колбу нагревают на песчаной бане, следя за тем, чтобы вспенивающуюся реакционную смесь не перебросило в приемник. Бромэтан отгоняется в виде тяжелых маслянистых капель. Если во время перегонки вода из приемника поднимается в алонж, приемник опускают насколько, чтобы конец аллонжа лишь немного был погружен в нее.

Когда перегонка бромэтана закончится, содержимое приемника переливают в делительную воронку и сливают бромэтан (нижний слой) в сухую колбу на 50 мл. Колбу с бромэтаном охлаждают смесью льда и соли. Осторожно по каплям и при встряхивании добавляют из капельной воронки концентрированную кислоту до тех пор, пока она не соберется в виде отдельного слоя под бромэтаном. При обработке серной кислотой из бромэтана извлекаются эталон (примесь), диэтиловый эфир (побочный продукт) и вода (происходит высушивание).

Бромэтан переносят в сухую делительную воронку, отделяют верхний слой и переносят в колбу Вюрца. Перегонку сухого бромэтана ведут на водяной бане; приемник охлаждают снаружи ледяной водой. Собирают фракцию, отгоняющуюся в интервале

35 – 40⁰С. Выход бромэтана – 12г

Бромэтан (бромистый этил, этилбромид) – бесцветная жидкость; смешивается со спиртом, диэтиловым эфиром, хлороформом. Т_кип. – 38, 4⁰С; р 1,4555 а/см³; h²⁰ 1, 4239.

При хранении, особенно на свету, бромэтан разлагается с выделением свободного брома и бромоводорода. Хранят его в толстостенной склянке из темного цвета с притертой пробкой.