27.3. Отчет о работе
Таблица 8 – Химические свойства альдегидов и кетонов
|
№п/п |
Название опыта |
Условия проведения, наблюдения, уравнения реакций |
Вывод |
|
|
|
|
|
27.4. Контрольные вопросы
1.Окислением каких спиртов можно получить следующие соединения: а) 2-метилбутаналь; б) изомасляный альдегид; в) 5,5-диметилгексанон-3; г) метилизобутилкетон?
2. Из каких альдегидов и кетонов при восстановлении могут быть получены следующие спирты: а) 1-пентанол; б) этилпропилкарбинол; в) метилизопропилкарбинол; г) метилтретбутилкарбинол?
3. Какие соединения получатся при действии гидросульфита натрия на: а) пропаналь; б) 2-метилбутаналь; в) метилэтилкетон?
4.Написать уравнение реакции взаимодействия пропионового альдегида с пропанолом-2.
5. Предложить способ распознавания метилпропилкетона и диэтилкетона.
6.Получить реакцией оксосинтеза изомасляный альдегид и написать для него уравнение реакции “серебряного зеркала”.
7.Получите 3-метилпентаналь окислением соответствующего спирта. Напишите для альдегида уравнение реакции с хлоридом фосфора (V).
8.Напишите уравнение альдольной конденсации: а) уксусного альдегида с формальдегидом; б) формальдегида с ацетоном; в) диметилуксусного альдегида.
9. Напишите схемы окисления кетонов: а) бутанона; б) 2-метилпентанона; в) 2,2-диметил-3-гексанона.
10. Предложите химический метод, с помощью которого можно разделить: а)гексаналь и гексан; б) пентаналь и диэтилкетон.
11.Используя в качестве исходного вещества ацетилен, получите 2-бутеналь и напишите для него уравнение реакции с синильной кислотой.
12.Получите метилвинилкетон из следующих веществ: а) ацетона и формальдегида; б) ацетилена и неорганических реагентов.
13. Напишите уравнения реакций в соответствии со следующей схемой: спирт альдегид дигалоидпроизводное альдегид и укажите условия проведения.
14. Написать уравнение реакции Канниццаро для триметилуксусного альдегида.
15. Написать уравнение реакции сложноэфирной конденсации пропаналя.
27.5. Индивидуальное задание лабораторная работа №28 Тема: карбоновые кислоты
Цель работы: Практическое ознакомление с некоторыми общими и специфическими свойствами карбоновых кислот на примере отдельных представителей.
Задания: 1) изучить теоретический материал
2) провести опыты, представленные в экспериментальной части
3) оформить отчет о работе
4) выполнить индивидуальное задание
28.1 Теоретическая часть
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп - СООН.
Карбоновые кислоты классифицируют по числу карбоксильных групп (одноосновные и многоосновные), по количеству атомов углерода (низшие и высшие), в зависимости от строения углеводородного радикала (предельные, непредельные, ароматические, оксикислоты, фенолокислоты, альдегидо- и кетокислоты и другие группы). В соответствии с вышеуказанным различают следующие гомологические ряды карбоновых кислот.
|
Предельные одноосновные кислоты |
Непредельные одноосновные кислоты | ||
|
НСООН |
муравьиная |
СН2=СН-СООН |
Акриловая |
|
СН3СООН |
уксусная |
СН2=СН-СН2-СООН |
Винилуксусная |
|
СН3СН2СООН |
пропионовая |
СН3СН=СНСООН |
кротоновая
|
|
СН3(СН2)2-СООН |
масляная |
СН2=С(СН3)-СООН |
метакриловая |
|
СН3(СН2)3-СООН |
валериановая |
СН3-(СН=СН)2-СООН |
сорбиновая |
|
СН3(СН2)4-СООН |
капроновая |
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7-СООН |
Олеиновая (цис-), элаидиновая (транс-) |
|
СН3(СН2)5-СООН |
энантовая |
С17Н31СООН |
линолевая |
|
СН3(СН2)10-СООН |
лауриновая |
С17Н29СООН |
Линоленовая |
|
СН3(СН2)14-СООН |
пальмитиновая |
СН≡С-СООН |
Пропиоловая |
|
СН3(СН2)16-СООН |
стеариновая |
СН3С=С-СООН |
тетроловая |
|
С20Н31СООН |
арахидоновая |
|
|
Предельные двухосновные кислоты: НООС-СООН – щавелевая, НООС-СН2-СООН – малоновая, НООС-(СН2)2-СООН – янтарная, НООС-(СН2)3-СООН – глутаровая, НООС-(СН2)4-СООН – адипиновая, НООС-(СН2)5-СООН – пимелиновая, НООС-(СН2)6-СООН – пробковая, НООС-(СН2)7- СООН – азелаиновая, НООС-(СН2)8-СООН – себациновая.
Непредельные двухосновные кислоты: НООС-СН=СН-СООН – малеиновая (цис-изомер) и фумаровая (транс-изомер).
Ароматические карбоновые кислоты: одноосновные – С6Н5-СООН –бензойная; СН3-С6Н4-СООН – толуиловые кислоты (орто-, мета-, пара-), двухосновные:
фталевая изофталевая терефталевая
Предельные жирно-ароматические кислоты: С6Н5-СН2-СООН – фенилуксусная.
Непредельные жирно-ароматические кислоты: С6Н5-СН=СН-СООН – коричная
Оксикарбоновые кислоты: одноосновные: НО-СООН – оксимуравьиная, угольная; НО-СН2-СООН – гликолевая; СН3СН(ОН)-СООН – молочная; двухосновные: НООС-СНОН-СООН – тартроновая, НООС-СН2-СНОН-СООН – яблочная, НООС-СНОН-СНОН-СООН – винная;
НООС-СН2-С(ОН)(СООН)-СН2-СООН – лимонная; ароматические оксикислоты (фенолокислоты):
салициловая о-оксикоричная
28.1.1 Методы получения
Карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном состоянии (муравьиная кислота – в крапиве, яблочная – в фруктах, сорбиновая – в ягодах рябины, брусники, изовалериановая – в валериановом корне), а также в виде сложных эфиров и жиров. Основным источником получения карбоновых кислот является все же органический синтез.
1. Окисление спиртов, альдегидов, кетонов, углеводородов (см. химические свойства указанных соединений).
2. Оксосинтез:
главное направление
побочное направление
Процесс проводят при высокой температуре и давлении в присутствии карбонилов никеля или кобальта (Ni(CO)4, Co(CO)8).
3. Гидролиз нитрилов (R-C≡N) в кислой или щелочной среде при нагревании:
R-CN + 2H2O R-COOH + NH3
4. Гидролиз тригалогенпроизводных:
R-CBr3 + 2H2O R-COOH + 3HBr
5. Магнийорганический синтез (лабораторные методы):
R-Mg-Br + CO2 R-COOMgBr
R-COOMgBr + HCI R-COOH + MgBrCI
28.1.2 Физические свойства карбоновых кислот
Карбоновые кислоты являются жидкими или твердыми веществами. Алифатические карбоновые кислоты С1-С10 – жидкости. Безводная уксусная кислота затвердевает при 17оС и ее называют ледяной уксусной кислотой. Ароматические кислоты и двухосновные кислоты – кристалличесие вещества с довольно высокими температурами плавления. Температуры кипения и плавления их выше по сравнению со спиртами (с тем же числом атомов углерода), что объясняется значительной ассоциацией молекул за счет более прочных, чем в спиртах, водородных связей. В газовой фазе и в органических растворителях кислоты образуют димеры:
Карбоновые кислоты с достаточно низкой молекулярной массой растворимы в воде. Низшие алифатические кислоты обладают резким запахом. Столовый уксус – это 3-7%-ный раствор уксусной кислоты в воде. Запах масляной кислоты распространяется от прогорклого масла.