6. Учитывая более сильное влияние на ориентацию одного из двух заместителей, укажите в какое место ядра будет преимущественно вступать третий заместитель у следующих производных бензола:

а) о-хлорфенол; б) п-крезол; в) п-бромфенол

7. Почему циклодекапентадиен не ароматичен?

Вариант 20

1. Предложите схему синтеза п-бромбензойной кислоты из бензола и необходимых реагентов.

2. Написать формулы изомерных ароматических углеводородов состава: а) С8Н10, б) С9Н12.

3. Укажите вещества с несогласованной ориентацией заместителей: а) п-бромфенол; б) п-дихлорбензол; в) одинитробензол; г) м-хлортолуол; д) п-метилфенол.

4. Из бензола получите 4-хлор-3-нитробензолсульфокислоту.

5. С помощью каких реакций можно осуществить превращение бензола в 1-бром-2-фенилэтан?

6. Определите строение углеводорода состава С8Н6, если он обесцвечивает бромную воду, образует осадок с аммиачным раствором оксида серебра, а при окислении дает бензойную кислоту.

7. Какие соединения образуются, если нитруются следующие соединения: а) этилбензол, п-ксилол, в) нафталин, г) бромбензол, д) нитробензол, е) 4-хлор-1-метилбензол, ж) п-динитробензол.

Вариант 21

1. Напишите какие соединения образуются при взаимодействии транс-1-фенилбутена-1 со следующими соединениями (если она идет):

а) Н2, Ni, комн. тем-ра, низкое давление;

б) Н2, Ni, 200 0С, 600 атм.;

в) Br2 в CCl4;

г) Br2, Fe;

д) HCl;

е) НСl;

ж) Br2, H2O;

з) HCOOOH;

и) Br2, 300 0С;

к) горячий KMnO4.

2. Получите из бензола: 1) фталевую кислоту, 2) пара-хлорбензойную кислоту.

3. Объясните сравнительную легкость бромирования следующих соединений в п-положение к метоксигруппе: о-метиланизол >анизол > 2,6-диметиланизол.

4. Хотя тропилийбромид ароматическое соединение, но он не алкилируется по Фриделю-Крафтсу. Почему?

5. С помощью структурных формул объясните почему –ОН-группа является о,п-ориентантом, Является ли –О ─ о, п- или м-ориентантом.

6. Какие соединения образуются, если нитруются следующие соединения: а) этилбензол, п-ксилол, в) нафталин, г) бромбензол, д) нитробензол, е) 4-хлор-1-метилбензол, ж) п-динитробензол.

Вариант 22

1. Напишите какие соединения образуются при взаимодействии 1-фенилбутена-2 со следующими соединениями (если она идет):

а) Н₂, Ni, комн. тем-ра, низкое давление;

б) Н₂, Ni, 200 ⁰С, 600 атм.;

в) Br₂ в CCl₄;

г) Br₂, Fe;

д) HCl;

е) НСl;

ж) Br₂, H₂O;

з) HCOOOH;

и) Br₂, 300 ⁰С;

к) горячий KMnO_4.

2. Получите из бензола: 1) бензойую кислоту, 2) пара-нитробензойную кислоту.

3. Объясните сравнительную легкость бромирования следующих соединений в п-положение к метоксигруппе: о-метиланизол >анизол > 2,6-диметиланизол.

4. Хотя тропилийбромид ароматическое соединение, но он не алкилируется по Фриделю-Крафтсу. Почему?

5. С помощью структурных формул объясните почему –ОН-группа является о,п-ориентантом, Является ли –О ^─ о, п- или м-ориентантом.

6. Какие соединения образуются, если нитруются следующие соединения: а) этилбензол, п-ксилол, в) нафталин, г) бромбензол, д) нитробензол, е) 4-хлор-1-метилбензол, ж) п-динитробензол.

Вариант 23

1. Напишите какие соединения образуются при взаимодействии 3-фенилпропена-1 со следующими соединениями (если она идет):

а) Н₂, Ni, комн. тем-ра, низкое давление;

б) Н₂, Ni, 200 ⁰С, 600 атм.;

в) Br₂ в CCl₄;

г) Br₂, Fe;

д) HCl;

е) НСl;

ж) Br₂, H₂O;

з) HCOOOH;

и) Br₂, 300 ⁰С;

к) горячий KMnO_4.

2. Получите из бензола: 1) фталевую кислоту, 2) пара-бромбензойную кислоту.

3. Объясните сравнительную легкость бромирования следующих соединений в п-положение к метоксигруппе: о-метиланизол >анизол > 2,6-диметиланизол.

4. Из бензола получите 4-хлор-3-нитробензолсульфокислоту.

5. Является ли ароматическим циклогептатриенильный анион?

6. Определите строение углеводорода состава С8Н6, если он обесцвечивает бромную воду, образует осадок с аммиачным раствором оксида серебора, а при окислении дает бензойную кислоту.

7. Напишите структурные формулы соединений (одну или несколько), удовлетворяющих следующим условиям:

а) С6Н3Вг3, может давать три продукта монохлорирования;

б) С6Н3С12Вг, может давать два продукта мононитрования;

в) С8Н10, может давать только один продукт мононитрования.