- •Московский государственный университет
- •Содержание стр Введение ……………………………………………………………………….. 4
- •Введение
- •1. Углеводы
- •Классификация углеводов
- •1.1Моносахариды (монозы)
- •1.1.1.Методы получения моносахаридов
- •1.1.2.Отдельные представители моносахаридов
- •1.1.2.1.Пентозы
- •Ho oh
- •1.1.2.2.Гексозы
- •Cho cooh
- •1.1.3.Продукты превращений моноз
- •Тест по теме «Моносахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Моносахариды»
- •1..2.Олигосахариды
- •1.2.1.Отдельные представители дисахаридов
- •1.2.1.1.Невосстанавливающие дисахариды
- •O o
- •1.2.1.2. Восстанавливающие дисахариды
- •O o
- •O o
- •1.2. 2.Отдельные представители трисахаридов
- •Ho o ho oh
- •Oh oh oh
- •Ho o ho
- •1.3.1.Отдельные представители полисахаридов
- •O o -1,4-глюкозидная связь
- •O o
- •Oh nH2o
- •O o
- •O o o
- •1.3.2.Производные полисахаридов
- •Тест по теме «Полисахариды»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Полисахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Полисахариды»
- •Тест по теме «Углеводы»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Углеводы»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Углеводы»
- •2. Липиды
- •2.1.Простые липиды
- •Основные спирты липидов
- •Триольные липиды
- •Диольные липиды
- •Гликолипиды
- •Oh ch-o-co-r1 ho oh o ch2
- •Oh ho o ch2
- •2.1.1.Основные превращения простых липидов
- •2.1.2. Пищевая ценность жиров и масел.
- •В заводской практике кислотное число используется при расчете количества щелочи, необходимого для щелочной рафинации жиров и масел.
- •Ho oh o
- •O
- •O
- •Тест по теме «Липиды»
- •Б) кислотный гидролиз
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Липиды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Липиды»
- •Список рекомендуемой литературы
- •Словарь основных понятий по теме «Углеводы»
- •Простые углеводы – углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов.
- •Словарь основных понятий по теме «Липиды»
- •Для заметок
- •Органическая химия в пищевых биотехнологиях
- •Часть 1
В заводской практике кислотное число используется при расчете количества щелочи, необходимого для щелочной рафинации жиров и масел.
Число омыления – масса (в мг) KOH , необходимая для омыления глицеридов и нейтрализации свободных жирных кислот в 1г жира или масла.
По числу омыления можно судить о средней молекулярной массе входящих в состав жира жирных кислот и определить количество щелочи, необходимое для омыления жира.
Иодное число – доля (в %) иода, эквивалентная галогену, присоединяющемуся к 100г жира или масла.
Этот показатель характеризует непредельность жирных кислот, входяших в состав жира.
Иодное число применяется для определения вида жира, способности его к «высыханию», расчета потребного количества водорода на его гидрогенизацию.
Для детального изучения липидов их разделяют на отдельные классы, каждый их которых подвергают дальнейшему исследованию. В зависимости от особенностей изучаемого класса соединений применяются различные методы, которые подробно описаны в специальной литературе.
2.2. ПОНЯТИЕ О СЛОЖНЫХ ЛИПИДАХ
Сложные липиды – липиды, молекула которых содержит атомы азота и/или фосфора. Также в состав сложных липидов может входить сера.
По наличию или отсутствию в молекулах атомов фосфора (в виде остатка фосфорной кислоты) сложные липиды можно разделить на две группы:
фосфорсодержащие сложные липиды;
сложные липиды не содержащие фосфора.
Фосфолипиды
Фосфорсодержащие сложные липиды называются фосфолипидами. Это наиболее важная группа сложных липидов. Роль фосфолипидов в жизнедеятельности живого организма чрезвычайно велика.
Фосфолипиды являются обязательной составной частью растений и животных, их содержание колеблется в широких пределах. Особенно много их в нервной и мозговой тканях (до 30%).
Вместе с белками и другими соединениями они участвуют в построении мембран клеток и субклеточных структур (выполняют роль «несущих конструкций»), способствуют переносу химических веществ, а также осуществляют другие функции в биохимических процессах, протекающих в живом организме.
В зависимости от строения «центрального» структурного фрагмента, фосфолипиды могут быть разделены на несколько групп:
триольные фосфолипиды;
диольные фосфолипиды;
сфинголипиды.
В построении молекул первой группы соединений участвует глицерин, второй – диолы, третьей – сфингозин.
Представители первой и третьей групп наиболее распространены и играют особо важную роль в живых организмах.
Учитывая специфичность строения сфингозина, его производные выделяют в самостоятельную группу сложных липидов.
Триольные фосфолипиды по названию «центрального» структурного фрагмента называют еще глицерофосфолипидами.
В зависимости от строения структурных компонентов глицерофосфолипиды также можно разделить на несколько групп. Структурными компонентами (как по отдельности, так и вместе взятые) глицерофосфолипидов могут служить:
высшие карбоновые кислоты;
высшие альдегиды;
аминокислоты;
азотистые основания;
спирты;
монозы.
Если одним из структурных компонентов глицерофосфолипида является остаток высшего альдегида, то такой липид относят к группе алкенильных глицерофосфолипидов или фосфорсодержащих плазмалогенов.
Их строение может быть представлено следующей формулой:
CH2-O-CH=CH-R1
R2-CO-O-CH O
CH2-O-P-O-X
O-
где R1, R2 – углеводородные радикалы X= -CH2-CH2-N+(CH3)3
-CH2-CH2-N+H3
Эта группа соединений присутствует главным образом в фосфолипидах животных и человека. На их долю приходится до 30-40% фосфолипидов мозга, сердечной мышцы. Обнаружены они и в составе растений, микроорганизмов.
Если одним из структурных компонентов глицерофосфолипида является остаток высшей карбоновой кислоты, то такой липид относят к группе ацильных глицерофосфолипидов.
Их строение может быть представлено следующей формулой:
CH2-O-CO-R1
R2-CO-O-CH O
COOH
CH2-O-P-O-X
-CH2-CH-+NH3
O-
где R1,R2 – углеводородные радикалыX= -CH2-CH2-+N(CH3)3
-CH2-CH2-+NH3
-Hи др.
Фосфолипиды, содержащие два ацильных радикала, значительно больше распространены в природе, имеют большее народнохозяйственное и биологическое значение, чем фосфорсодержащие плазмалогены.
Большая часть жирных кислот фосфолипидов содержит четное число углеродных атомов, соединенных в неразветвленную цепь. Однако содержание кислот изостроения и с нечетным числом углеродных атомов выше, чем в простых липидах.
Состав жирных кислот фосфолипидов растений отличается повышенным содержанием ненасыщенных кислот, а животных – насыщенных.
Ацильные глицерофосфолипиды, в зависимости от структурного компонента входящего в их молекулу, подразделяются на:
фосфатидные (фосфатидиновые) кислоты;
фосфатидилэтаноламины;
фосфатидилхолины;
фосфатидилсерины;
фосфатидилинозиты и др.
Наиболее простое строение из ацильных глицерофосфолипидов имеют широко распространенные в природе фосфатидные (фосфатидиновые) кислоты:
CH2-O-CO-R1
R2-CO-O-CH O
CH2-O-P-OН
O-
где R1,R2 – углеводородные радикалы
Фосфатидилэтаноламины представляют собой ацильные глицерофосфолипиды содержащие остаток этаноламина HO-CH2-CH2-NH2. Их строение может быть представлено следующей формулой:
CH2-O-CO-R1
R2-CO-O-CH O
CH2-O-P-O-CH2-CH2-+NH3
O-
где R1,R2 – углеводородные радикалы
Другое название фосфатидилэтаноламинов – цефалины. Их содержание в фосфолипидах масличных семян и животных тканях достигает 20-25%.
Фосфатидилхолины представляют собой ацильные глицерофосфолипиды содержащие остаток аминоспирта - холина HO-CH2-CH2-+N(CH3)3(OH)- Их строение может быть представлено следующей формулой:
CH2-O-CO-R1
R2-CO-O-CH O
CH2-O-P-O-CH2-CH2-+N(CH3)3
O-
где R1,R2 – углеводородные радикалы
Другое название фосфатидилхолинов – лецитины. Их содержание в фосфолипидах масличных семян и животных достигает 30-50%.
Фосфатидилсерины представляют собой ацильные глицерофосфолипиды содержащие остаток аминокислоты – серина HO-CH2-CH(NH2)-COOH Их строение может быть представлено следующей формулой:
CH2-O-CO-R1
R2-CO-O-CH O COOH
CH2-O-P-O-CH2-CH-+NH3
O-
где R1,R2 – углеводородные радикалы
В тканях живых организмов фосфатидилсерины присутствуют в виде солей калия, натрия и магния.
Фосфатидилинозиты представляют собой ацильные глицерофосфолипиды содержащие остаток циклического спирта – гексаоксициклогексана (инозита). Из восьми его возможных изомеров в фосфатидилинозитах обнаружена только одна его форма – миоинозит:
HO OH
OH
HO OH
OH
Строение фосфатидилинозитов может быть представлено следующей формулой: