Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«Московский Государственный медико-стоматологический университет» федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию российской федерации
Кафедра общей и биоорганической химии
М.И. Антонова, а.С. Берлянд
БИООРГАНИЧЕСКАЯ химия
Часть VI
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Учебное пособие по биоорганической химии
для самостоятельной работы студентов
стоматологических факультетов медицинских вузов
Москва 2010
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«Московский Государственный медико-стоматологический университет» федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию российской федерации
Кафедра общей и биоорганической химии
М.И. Антонова, А.С. Берлянд
БИООРГАНИЧЕСКАЯ химия
Часть VI
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Учебное пособие по биоорганической химии
для самостоятельной работы студентов
стоматологических факультетов медицинских вузов
Рекомендуется Учебно-методическим объединением по медицинскому и фармацевтическому образованию вузов России в качестве учебного пособия для студентов, обучающихся по специальности 060105(040400) - «Стоматология»
Москва 2010
ББК 24.1 я 73
O-28
УДК 546 (075.8)
Рецензенты:
зав. кафедрой органической химии ММА им. И.В. Сеченова, д. х. н., профессор Н.А. Тюкавкина,
зав. кафедрой фармакологии МГМСУ,
д.м.н., профессор А.Г. Муляр
М.И. Антонова, А.С. Берлянд. Биоорганическая химия, часть VI. Учебное пособие. М., МГМСУ, 2010, 63с.
Под редакцией профессора А.С. Берлянда
Настоящее учебно-методическое пособие посвящено соединениям, объединенным под общим названием «Гетероциклические соединения». В пособии изложен теоретический материал, разобран ряд эталонных задач, а также приведены вопросы и задачи для самостоятельной работы студентов. Пособие рекомендуется использовать студентам стоматологических, лечебных и педиатрических факультетов медицинских вузов Российской Федерации для подготовки к занятиям по биоорганической химии.
ББК 24.1 я 73
© МГМСУ, 2010
© М.И. Антонова, А.С. Берлянд. 2010.
Гетероциклические соединения
1. Общая характеристика.
Гетероциклическими называют соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов (гетероатомы).
Гетероциклические соединения – самая распространенная группа органических соединений. Они входят в состав многих веществ природного происхождения, таких как нуклеиновые кислоты, хлорофилл, гем крови, алкалоиды, пенициллины, многие витамины. Гетероциклические соединения играют важную роль в процессах метаболизма, обладают высокой биологической активностью. Значительная часть современных лекарственных веществ содержит в своей структуре гетероциклы.
2. Классификация и номенклатура гетероциклических соединений.
2.1. Классификация.
Для классификации гетероциклических соединений используют следующие признаки.
по размеру цикла гетероциклические соединения бывают чаще всего трех-, четырех-, пяти-, шести- и семичленными:
по типу элемента, входящего в состав цикла, это главным образом соединения с атомами азота, кислорода или серы:
по числу гетероатомов, входящих в цикл, наиболее распространены гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, но известны соединения и с четырьмя атомами в одном цикле:
по природе и взаимному расположению нескольких гетероатомов возможны разнообразные комбинации (например, N и S, N и O и т.д.), причем гетероатомы могут занимать различные положения относительно друг друга:
по степени насыщенности гетероциклы могут быть ароматическими, ненасыщенными и насыщенными:
Химия ароматических гетероциклов изучена наиболее подробно. Полностью или частично насыщенные гетероциклы в силу особенностей их химических свойств рассматриваются, как правило, не как гетероциклические соединения, а как циклические аналоги тех или иных алифатических соединений (простые эфиры, сульфиды, вторичные амины).
по числу циклов различают моноциклические, полициклические (главным образом, конденсированные) системы. Число циклов и их типы могут быть самыми различными:
