- •Северный государственный медицинский университет
- •Лабораторная работа № 1
- •3. Литература
- •2. Методические указания «Анализ неорганических лекарственных веществ по наличию катионов и анионов и органических лекарственных веществ по функциональным группам».
- •Вопросы для самоподготовки
- •Информационный блок
- •5. Определение иона кальция
- •19. Анионы органических кислот
- •Лабораторная работа №2
- •5. Информационный блок
- •5.1. Функциональные группы
- •6.2. Реакции окисления
- •7. Идентификация фенольного гидроксила
- •7.1. Реакция с железа (III) хлоридом
- •7.2. Реакции окисления (индофеноловая проба)
- •7.3. Реакции конденсации с альдегидам.
- •7.4. Сочетание с солями диазония
- •7.5. Реакции замещения (с бромной водой и азотной кислотой
- •8. Идентификация альдегидной группы
- •9. Идентификация кето-группы.
- •10. Идентификация оксиацетильной группы
- •11.Идентификация карбоксильной группы
- •12.Идентификация сложноэфирной группы
- •12.1. Реакция кислотного или щелочного гидролиза
- •12.2. Гидроксамовая проба
- •13. Обнаружение лактонов
- •14. Идентификация простой эфирной группы
- •15. Идентификация первичной ароматической аминогруппы
- •15.1. Реакция образования азокрасителя
- •15.2. Реакции окисления
- •15.3. Реакции конденсации с альдегидами
- •16. Идентификация первичной алифатической аминогруппы
- •16.1. Нингидриновая проба
- •17. Идентификация вторичной аминогруппы
- •18. Идентификация третичной аминогруппы
- •19. Идентификация амидной и n-замещенной амидной группы
- •19.1. Щелочной гидролиз
- •19.2. Реакция образования комплексных солей с металлами
- •20. Идентификация азометиновой группы
- •21. Идентификация гидразидной группы
- •22. Идентификация ароматической нитрогруппы
- •22.1. Реакция восстановления
- •23. Идентификация сульфгидрильной группы
- •24. Идентификация сульфамидной группы
- •24.1. Реакция образования солей с тяжелыми металлами
- •24.2. Реакция минерализации
- •27. Идентификация соединений, содержащих
5. Информационный блок
Органические лекарственные средства идентифицируются, как правило, по функциональным группам и структурным фрагментам молекул.
Функциональные группы – это группы атомов, которые отличаются высокой реакционной способностью и легко взаимодействуют с различными реактивами со специфическим аналитическим эффектом (цвет, запах, осадок, выделение газа и т.д.).
Структурный фрагмент – это часть молекулы лекарственного вещества, которая взаимодействует с реактивом с заметным аналитическим эффектом.
5.1. Функциональные группы
5.1.1. Содержащие кислород:
а) гидроксильная группа (спиртовый и фенольный гидроксилы):
б) альдегидная группа:
в) кетонная группа:
г) гидроксиацетильная группа (α-кетольная группа):
д) карбоксильная группа:
е) сложноэфирная группа и лактонная группа:
ж) простая эфирная группа:
5.1.2. Содержащие азот:
а) первичная ароматическая и алифатическая аминогруппы:
б) вторичная аминогруппа:
в) третичная аминогруппа:
г) амидная группа:
д) азометиновая группа:
е) гидразидная группа:
ж) нитрогруппа:
5.1.3. Содержащие серу:
а) тиольная группа (сульфгидрильная группа):
б) сульфамидная группа:
в) органически связанная сера:
5.1.4. Содержащие галоген:
а) органически связанный галоген:
5.2. Структурные фрагменты:
5.2.1. Двойная связь:
5.2.2. Фенильный радикал:
6. Идентификация спиртового гидроксила
Лекарственные вещества, содержащие спиртовый гидроксил:
6.1. Реакция образования сложных эфиров
Спирты в присутствии кислоты серной концентрированной образуют с органическими кислотами сложные эфиры. Низкомолекулярные эфиры имеют характерный запах, высокомолекулярные – определенную температуру плавления:
Спирт Этилацетат
этиловый (характерный запах)
Метилтестостерон метилтестостерона ацетат
(температура плавления 173 – 176 оС)
Методика: к 2 мл спирта этилового 95% прибавляют 0,5 мл кислоты уксусной, 1 мл кислоты серной концентрированной и нагревают до кипения – ощущается характерный запах этилацетата.
6.2. Реакции окисления
Спирты окисляются до альдегидов при добавлении окислителей (калия дихромата, калия гексацианоферрата (III), реактива Фреде, иода).
Спирт этиловый окисляется иодом в щелочной среде при нагревании до трийодацетальдегида, который разрушается до йодоформа и соли кислоты муравьиной (первичные спирты):
Иодоформ
(желтый
осадок) Суммарное
уравнение реакции:
Методика: 0,5 мл спирта этилового 95% смешивают с 5 мл раствора натрия гидроксида, прибавляют 2 мл 0,1 М раствора йода – постепенно выпадает желтый осадок йодоформа, который обнаруживают также по характерному запаху.
6.3. Реакции образования комплексных соединений
(многоатомные спирты)
Многоатомные спирты (глицерин и др.) образуют с раствором меди сульфатом в щелочной среде комплексные соединения синего цвета:
Глицерин осадок голубого интенсивно-синяя окраска раствора
цвета
Методика: к 5 мл 5% раствора меди сульфата прибавляют 1 – 2 мл раствора натрия гидроксида до образования осадка меди (II) гидроксида. Затем прибавляют раствор глицерина до растворения осадка. Раствор окрашивается в интенсивный синий цвет.