- •Тема 6. Соединения со смешанными функциями Гидроксиальдегиды и гидроксикетоны. Гидрокси- и оксокислоты
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Гидрокси – и оксоальдегиды и кетоны
- •Оксокислоты
- •Химические свойства
- •2. Кето-енольная таутомерия -оксокислот.
- •Оксокислоты
- •Стереоизомерия
- •(Оптические,
- •Энантиомеры
- •Глоссарий
- •Тема 6. Аминокислоты. Первичная структура белков и пептидов
- •Конкретные задачи
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний.
- •I. Аминокислоты с неполярными (гидрофобными) r-группами (8):
- •II. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) незаряженными
- •III. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) положительно заряженными радикалами (3):
- •IV. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) отрицательно заряженными радикалами (2):
- •Химические свойства аминокислот
- •I. Общие (неспецифические) свойства.
- •Свойства аминов
- •III. Биологически важные реакции - аминокислот
- •2. Реакция декарбоксилирования:
- •IV. Аналитические, качественные реакции аминокислот и пептидов.
- •3. Взаимодействие с 2,4-динитрофторбензолом – днфб (реактивом Сенджера):
- •Глоссарий
- •Тема 8. Углеводы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Тема 8-1. Углеводы. Моносахариды Теория
- •Важнейшие природные моносахариды Альдопентозы
- •Альдогексозы Кетогексоза
- •Перспективные формулы Хеуорса
- •Цикло-цепная таутомерия моносахаридов – это существование в водном растворе смеси таутомерных форм, способных превращаться друг в друга через открытую таутомерную форму:
- •3. Мутаротация сахаров При растворении кристаллической таутомерной формы углевода в воде наблюдается явление мутаротации.
- •4. Конформации моносахаридов
- •5. Эпимеризация
- •6. Химические свойства моносахаридов
- •1. Окисление
- •Галактаровая и др.) кислоты
- •Тема 8-2. Ди – и полисахариды Вопросы для самоподготовки
- •Дисахариды
- •Цикло-цепная таутомерия дисахаридов
- •Химические свойства дисахаридов
- •Реакция «серебряного зеркала»:
- •Полисахариды
- •Тема 9. Гетероциклические соединения
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятий и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Электронное строение «пиррольного» атома азота
- •Шестичленные гетероциклические системы с одним гетероатомом
- •Электронное строение «пиридинового» атома азота
- •Химические свойства
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Химические свойства
- •Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами Пиримидин
- •Производные пиримидина
- •Полициклические гетероциклы
- •Триптофан
- •Хинолин и изохинолин
- •Нуклеиновые кислоты
- •Общая схема построения нуклеиновых кислот
- •Нуклеиновые кислоты
- •Нуклеотиды
- •Названия нуклеозидов и нуклеотидов
- •Глоссарий
Этапы занятия и контроль усвоения знаний.
Этапы занятия |
Форма проведения этапа |
Время |
1. Проверка домашнего задания.
2. Контроль исходных знаний студентов.
3. Разбор теоретического материала по теме занятия.
4. Приобретение практических навыков.
5. Оформление протоколов лабораторных работ.
6. Проверка и защита протоколов лабораторных работ. |
Проверка преподавателем домашнего задания в рабочих тетрадях.
Тест - контроль по теме занятия и оценка его результатов (0, 5, 10 баллов).
Устный опрос студентов у доски с коррекцией их ответов преподавателем. Объяснение ключевых вопросов темы.
Выполнение студентами лабораторных работ по теме.
Дописать уравнения реакций, данных в рабочих тетрадях (дома). Оформить графу “Визуальные наблюдения”. Провести анализ полученных данных, сделать выводы из проделанных работ.
Проверка преподавателем протоколов, устный опрос по полученным результатам, оценка практических навыков. |
15 мин
15 мин
90 мин.
30 мин.
15 мин.
15 мин. |
1-ый этап. Проверка преподавателем письменного выполнения домашнего задания по теме занятия и оценка его.
2-ой этап. Написание тест-контроля по предложенным билетам и оценка его результатов ( 0, 5, 10 баллов).
3-й этап. Устный опрос у доски. Написание общей формулы -амино-
кислот. Обсуждение их физико-химических свойств (оптическая активность и оптическая изомерия, классификация на основе растворимости в воде боковых радикалов, заряд, изоэлектрическая точка). Рассмотрение основных биологически важных химических свойств - аминокислот (амфотерность, способность к образованию биполярных ионов и комплексных солей, декарбоксилирование, пути дезаминирования, образование пептидов). Составление пептидов и характеристика их свойств. Рассмотрение электронного и пространственного строения пептидной связи, значения ее транс-конфигурации для образования вторичной структуры белка.
4-й этап. Самостоятельное изучение студентами принципа метода и этапов выполнения лабораторных работ. Выполнение лабораторных работ по теме
5-й этап. Оформление протоколов в виде таблицы, данной в рабочих тетрадях.
6-й этап.. Проверка преподавателем написания уравнений проделанных реакций, наблюдений, выводов. Обсуждение практической значимости каждой работы, оценка практических навыков, приобретенных студентами.
____________________________
Теория
Аминокислотами называются органические соединения, содержащие
карбоксильную и аминогруппу: (NH2)m-R –(COOH)n
Классификация:
1) по количеству СООН- и NH2-групп аминокислоты делятся на моноаминокарбоновые, диаминокарбоновые, моноаминодикарбоновые и т.д.
2) по взаимному расположению двух функциональных групп: , , - и т.д. аминокислоты.
Изомерия: 1) по строению углеродного скелета; 2) оптическая (стерео) изомерия.
Формула Название Биологическая роль
NH2-CH-COOH* - аланин Входит в состав пеп-
( - аминопро- тидов, белков
СН3 пионовая кислота)
H2N-CH2-CH2-COOH -Аланин Входит в состав
(-аминопро- пантотеновой кислоты
пионовая кислота) (витамина В3)
H2N-CH2-CH2- СН2 –COOH -Аминомасляная Природный транкви-
кислота (ГАМК) лизатор
Примечание: * - оптически активна
С биологической точки зрения огромное значение имеют - аминокислоты. Это «кирпичики», из которых построены молекулы белка –протеиногенные аминокислоты. Основным источником - аминокислот для живого организма служат белки пищи. Большинство - аминокислот синтезируются в организме, но некоторые, необходимые для синтеза белков, не синтезируются в организме или синтезируются в недостаточном количестве и должны поступать извне. Такие аминокислоты называются незаменимыми, это:
Валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, метионин, триптофан, треонин, лизин, гистидин, аргинин.
Классификация -аминокислот.
Общая структурная формула протеиногенных аминокислот:
H2N-CH-COOH |
R
Различаются они только боковыми цепями (R-группами), которые у разных аминокислот неодинаковы по структуре, суммарному заряду (полярности) и растворимости в воде (гидрофильности или гидрофобности).
Поэтому целесообразно классифицировать протеиногенные кислоты на основе физико-химических свойств их R- групп. Для краткого обозначения протеиногенных аминокислот используют трехбуквенные сокращения их тривиальных названий.