Свойства ди- и полисахаридов.

Необходимые реактивы:

1. Сахароза.

2. Лактоза

3. Крахмал

4. Раствор Фелинга

5. 10% серная кислота

6. 10% р-р гидроксида натрия

7. 2% р-р сульфата меди.

Опыт №1: Взять три пробирки. В первую пробирку налить 1 мл 1% раствора сахарозы, во вторую пробирку поместить 1 мл лактозы, в третью 1 мл крахмального клейстера. В каждую пробирку добавляют равный объем реактива Фелинга, перемешивают и слегка нагревают на водяной бане. Сравнить результаты.

Опыт №2: Взять две пробирки. В одну наливают 3 мл 1% раствора сахарозы, в другую пробирку наливают 3 мл крахмального клейстера. Затем в обе пробирки добавляют по 1 мл 10% р-ра серной кислоты и нагревают в течение 3-5 минут почти до кипения. К охлажденному содержимому двух пробирок осторожно добавить гидрокарбонат натрия для нейтрализации, затем прилить равный объем реактива Фелинга, после чего нагреть пробирки на водяной бане. Объяснить результаты, написать уравнения реакций

Опыт№3 В пробирку поместить 5 капель 0,5 % раствора крахмального клейстера и одну каплю раствора иода. Что наблюдаете? Нагреть раствор до обесцвечивания на водяной бане. Затем раствор охладить. Что наблюдаете? Объяснить все изменения.

Хроматографирование углеводов на пластинке «Силуфол».

Методическая разработка для студентов по органической химии.

Хроматография сахаров на пластинках "Силуфол".

Хроматография в тонком слое является одним из быстрых и надежных способов идентификации и анализа органических веществ. Используется и в препаративных целях.

Цель работы: изучить влияние хроматографической подвижности сахаров от их строения.

Методика хроматографирования.

На пластинку "Силуфол" размером 3x6 см наносят карандашом стартовую линию на расстоянии 1 см от края пластинки. На стартовую линию капиллярами осторожно наносят анализируемые вещества на расстоянии 0,5-0,7 см друг от друга.

Для анализа используют следующие вещества:

1. Глюкоза или галактоза

2. Рамноза (6-дезокси-L-манноза)

3. Лактоза или сахароза

4. Октаацетат лактозы

Наносить вещества надо очень аккуратно, каждый раз высушивая пятно. Пластинку с нанесенными веществами помещают в камеру для хроматографирования и хроматографируют в системе: этанол:бутанол:вода в соотношении 5:2:1, при этом конец пластинки должен быть погружен в растворитель ниже линии нанесения пятен. Как только растворитель поднимется на пластинке и останется сухая полоска размером около 1 см, пластинку вынимают и проявляют при нагревании. При проявлении на светлом фоне появляются темные пятна сахаров. Основной характеристикой вещества является коэффициент подвижности R_f, который определяется как отношение пути, пройденного веществом, к пути, пройденного растворителем.

Проанализировать результаты, отметить влияние строение сахара на его хроматографическую подвижность.

.

Синтез N-гликозида. Контроль за ходом реакции методом тонкослойной хроматографии на «Силуфоле.»

4-(β-D-глюкопиранозиламино)-бензойная кислота

Необходимые реактивы.

Глюкоза 0,01м

П-Аминобензойная кислота 0,01м

В круглодонную колбу вместимостью 50 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 0,01м глюкозы, 0,01м п-аминобензойной кислоты),0,5 мл воды , 0,3 мл уксусной кислоты и 15 мл этанола и нагревают на кипящей водяной бане при периодическом встряхивании до полного растворения глюкозы (приблизительно 15-20 минут). Ход реакции контролируется методом ТСХ на пластинках «Силуфол» в системе: бутанол : этанол : вода ( 5:2:1, об.). Обнаружение пятен проводят путем нагревания пластинки на электроплитке с закрытой спиралью. По мере протекания реакции на пластинках исчезают пятна D-глюкозы и п-аминобензойной кислоты и появляется пятно гликозида.

По окончании реакции смесь слегка охлаждают, добавляют немного активированного угля и кипятят еще 10 мин. Горячую смесь быстро фильтруют , фильтрат оставляют в холодильнике на 12-14 час. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре небольшим количеством серного эфира и сушат.

4- (β-D-глюкопиранозиламино)-бензойная кислота- бесцветные кристаллы, т.пл.126-127⁰ С, растворима в воде, плохо растворима в этаноле, практически нерастворима в эфире.

ТЕМА: СВОЙСТВА ОМЫЛЯЕМЫХ ЛИПИДОВ.

Необходимое оборудование:

1. Штатив с пробирками.

2. Водяная баня.

3. Бюретки.

4. Мерные цилиндры.

Необходимые реактивы:

1. Подсолнечное масло.

2. Оливковое масло.

3. Касторовое масло.

4. Раствор сливочного масла в CCl4.

5. CCl4.

6. Раствор брома в CCl4.

7. Раствор KMnO4.

8. 0,1 Н раствор КОН.

9. Раствор карбоната натрия.

10. Индикатор.

ОПЫТ 1:

В одну пробирку наливают 2 капли подсолнечного масла, в другую 2 капли оливкового масла, в третью - 2 капли касторового масла. Раство­ряют масло, добавляя в пробирки по 1мл CCl4. Затем доливают из бюретки 3%-ый раствор брома в CCl4 до тех пор, пока не появится устойчивая желтая окраска брома. Сравнивают, какое количество брома израсходовано на бромирование масел и делают вывод о степени непредельности исследу­емых масел. Аналогичный опыт проводят с раствором сливочного масла в растворе CCl4. Для этого в 2мл раствора сливочного масла в CCl4 при­бавляют 5мл раствора брома в CCl4. Встряхивают. Что наблюдаете? Рас­положить все исследованные масла в ряд по степени непредельности. На­писать уравнение реакции бромирования триолилглицерина.

ОПЫТ 2:

В пробирку наливают 2 капли подсолнечного масла, 1мл раствора карбоната натрия и 1мл раствора KMnO4. Энергично встряхивают содержи­мое пробирки. Что наблюдаете? Напишите реакции взаимодействия дипаль­митоилолеилглицерина с KMnO4 в водной среде.

ОПЫТ 3:

Определение кислотного числа масла. В конической колбе дана на­веска 2 г масла в смеси спирта и бензола (1:1). К полученной навеске надо прибавить 2 капли индикатора, а затем раствор оттитровать 0,1 Н раствором КОН до появления бледно-розовой окраски, не исчезающей после встряхивания (если индикатор фенолфталеин). Определите, сколько мл 0,1 Н раствора КОН израсходовано на нейтрализацию свободных жирных кислот, содержащихся в 2 г сливочного масла. С какой целью его определяют? Ка­кие реакции протекают в процессе титрования масла раствором КОН?

ОПЫТ 4:

Омыление масла (жира) спиртовым раствором КОН. В коническую колбу помещают 1,5-2 г твердого жира и приливают 6 мл 15%-ого раствора КОН в спирте. Колбу нагревают на водяной бане в течении 15-20 минут, осторож­но встряхивают содержимое колбы (температура бани +80С). Для определе­ния конца реакции несколько капель гидролизата выливают в 2-3 мл горя­чей воды: если гидролизат растворяется полностью без выделения капель жира, то реакцию можно считать законченной. Доказать наличие в продук­тах омыления глицерина реакцией получения глицерата меди.

АНАЛИЗ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ПОМОЩЬЮ ТОНКОСЛОЙНОЙ ХРОМА­ТОГРАФИИ НА ПЛАСТИНКЕ "СИЛУФОЛ".

НЕОБХОДИМОЕ ОБОРУДОВАНИЕ:

1. Капилляры.

2. Хроматографическая (бумага) камера.

3. Пластинки "Силуфол".

4. Камера для проявления хроматографии.

НЕОБХОДИМЫЕ РЕАКТИВЫ:

1. Растворы гетероциклических соединений (в хлороформе).

2. Система растворителей для хроматографии (эфир/гексан=1:1).

3. Раствор йода в эфире.

МЕТОДИКА:

На пластинку "Силуфол" размером 8x3 на стартовую линию, обозна­ченную карандашом, в точки нанести растворы указанных веществ. Плас­тинку поместить в камеру с хроматографической системой (стартовая ли­ния должна быть выше раствора глюконата!). По окончании хроматографи­рования отметить фронт растворителя на пластинке и высушить ее. Проя­вить хроматограмму йодом, поместить пластинку в камеру, насыщенную па­рами йода. Отметить пятна веществ, определить Rf каждого вещества, от­метить их индивидуальность и чистоту. Хроматограмму зарисовать в жур­нал.

Приложение 2

Домашнее задание для студентов по теме» Азотсодержащие органические соединения».

Домашнее задание по теме : « Амины».

1. На примере одного из аминов, указанных ниже, разобрать химические свойства аминов.

Обратить внимание на реакции, используемые в аналитических целях,

реакции, используемые для защиты амино-группы.

Амины:

1.пропанамин 6.Фенилметанамин

2.2-метилпропан-2-амин 7.Циклогексилметанамин

3. Фенилэтанамин 8.4-метилфенилметанамин

4.Бутен-2-амин 9. 1-фенилэтанамин

5.Пропан-2-амин 10. Бутан-2-амин

Домашнее задание по теме : “Диазосоединения”.

1.Получить соль диазония. Разобрать механизм реакции диазотирования.

2.С помощью соли диазония получить соответствующее соединеие

3. Провести реакции азосочетания (1) с (3). Назвать продукт реакции.

1. 1.п-толилдиазоний хлорид ,2. мета-дибромбензол 3.N,N-диметиламинобензол

2. 1.м-толилдиазоний бромид 2. м-бром-хлорбензол . 3.2-гидроксинафталин

3. 1.п-сульфофенилдиазоний хлорид .2.п-толилцианид .3.п-метилфенол

4. 1.о-толилдиазоний хлорид. 2. о-иодхлорбензол. 3.о-метилфенол

5. 1.-м-сульфодиазоний хлорид 2. П-метилфторбензол. 3. 1-гидроксинафталин

6. 1.о-толилдиазонийбромид.2.о-метилфторбензол.3.2-метил-N,N- диметиламинобензол

7. 1. Фенилдиазоний бромид . 2.п –бромиодбензол. 3. О-метилфенол.

8. 1.4-этил-2-метилфенилдиазоний бромид. 2.м-фторметилбензол.3.N,N-диэтиламинобензол

Аминокислоты.

Домашнее задание по теме : « Аминокислоты ».

1.Закончить реакции и указать условия их протекания:

Аланин	+	тионилхлорид
	+	азотистая кислота
Треонин	+	этанол
	+	йодметан
Валин	+	гидроксид натрия
	+	ацетилхлорид
Фенилаланин	+	метанол
	+	пропионилхлорид
Аспарагиновая кислота	+	аммиак
	+	бензоилхлорид
Лизин	+	пропанол
	+	азотистая кислота
Лейцин	+	этанол
	+	бромэтан
Глицин	+	этиламин
	+	ацетилхлорид
Метионин	+	пятихлористый фосфор
	+	этанол
Тирозин	+	тионилхлорид
	+	йодметан
Серин	+	метанол
	+	метаналь
Глутамин	+	пропанол
	+	азотистая кислота
Аспарагин	+	пропанол - 2
	+	азотистая кислота

Аминокислоты.

Домашнее задание по теме : « Пептиды ».