
- •Альдегиды и кетоны Способы их получения, физические и химические свойства, применение и медико – биологическое значение
- •Альдегиды и кетоны
- •Изомерия и номенклатура альдегидов
- •Номенклатура альдегидов Таблица № 1
- •Электронное и пространственное строение альдегидов на примере этаналя
- •Способы получения альдегидов и кетонов
- •Физические свойства, применение и медико-биологическое значение альдегидов
- •Зависимость температур кипения и плавления альдегидов от длины углеродной цепи
- •Растворимость альдегидов и их применение
- •Запах альдегидов
- •Применение альдегидов
- •Нахождение в природе, запах, применение и токсичность альдегидов Таблица №3
- •Физические свойства, применение и медико-биологическое значение кетонов
- •Зависимость температур кипения и плавления от положения кетогруппы в углеродной цепи
- •Химические свойства альдегидов и кетонов Реакции по карбонильной группе
- •Реакции с аммиаком и аминами
- •Окислительно–восстановительные реакции альдегидов и кетонов.
- •Реакции альдегидов и кетонов с углеводородами.
- •Содержание
Нахождение в природе, запах, применение и токсичность альдегидов Таблица №3
Формула и название альдегида |
Нахождение в природе |
Запах |
Применение |
Токсичность |
Транс-2-гексеналь (альдегид листьев) |
Во многих растениях |
Зелени с оттенком аромата яблок |
Как компонент парфюмерных композиций (далее ПК) и пищевых эссенций (далее ПЭ) |
0,85 г/кг (крысы, перорально); 0,6 г/кг (кролики, резорптивно) |
Гептаналь (энантовый альдегид, энантол) |
В эфирных маслах розы, мускатного шалфея, молоке и мягких сырах |
Резкий неприятный. При разбавлении цветочный |
Компонент ПК. Для синтеза других душистых веществ, например, жасминальдегида, |
5 г/кг (крысы, перорально); 5 г/кг (кролики, резорптивно) |
Октаналь (каприловый альдегид) |
В малых количествах в апельсиновом, мандариновом, лимонном и лемонграссовом маслах |
Резкий запах жира. При разбавлении приятный запах аромата апельсина |
Как компонент ПК и ПЭ. Для получения α-гексилкоричного альдегида |
5,6 г/кг (крысы, перорально); больше 6 г/кг (кролики, резорптивно) |
Нонаналь (пеларгоновый альдегид) |
В малых количествах в розовом, мандариновом, лимонном и других эфирных маслах |
Пронзительный сладковатый запах жира. При разбавлении аромат розы и апельсина |
Как компонент ПК и ПЭ. |
5 г/кг (крысы, перорально); 5 г/кг (кролики, резорптивно) |
Деканаль (каприновый альдегид) |
Во многих эфирных маслах |
Сильный «проникающий» запах. При разбавлении запах цитрусовых с оттенком аромата розы |
Как компонент ПК и ПЭ. |
33 г/кг (крысы, перорально); 41,75 г/кг (мыши, перорально); 5 г/кг (кролики, резорптивно) |
Ундеканаль (ундециловый альдегид) |
В небольшом количестве в цитрусовых маслах и животных жирах |
При большом разведении цветочно-фруктовый запах |
Как компонент ПК. |
5 г/кг (крысы, перорально); 5 г/кг (кролики, резорптивно) |
10-ундеценаль |
В природе не найден |
Запах зелени с оттенком запаха жира |
Как компонент ПК и ПЭ. |
Нет данных |
Додеканаль (лауриновый альдегид) |
В эфирных маслах лимона, померанца, руты, в иглах пихты и сосны |
Стойкий запах жира. При большом разведении приобретает цветочный запах, напоминающий запах фиалки |
Как компонент ПК и ПЭ. |
23,1 г/кг (крысы, перорально); больше 2 г/кг (кролики, резорптивно) |
2-метилундеканаль (метилнонилуксусный альдегид) |
В природе не найден |
цветочный запах с оттенком запаха амбры |
Как компонент ПК и ПЭ. |
5 г/кг (крысы, перорально); больше 10 г/кг (кролики, резорптивно) |
5-метил-2-этил-2-бутил-4-гексеналь. Торг. назв. «Ирисаль» или «Ирисол» |
В природе не найден |
Сильный аромат ириса с оттенком запаха жира |
Как компонент ПК. |
Нет данных |
2,2,5,9-тетраметил-4,8-декадиеналь(смесь цис- и трансизомеров). Торг. назв. «Этеналь» |
В природе не найден |
Сильный аромат цветов и свежей зелени |
Как компонент ПК. |
5 г/кг (мыши, перорально)
|
3,7-диметил-цис-2,6-октадиеналь (нераль)
3,7-диметил-цис-2,6-октадиеналь (гераниаль) |
В цитрале – природной смеси транс- и цис-изомеров: гераниаля - 90%, нераля – 10%. Цитраль содержится в лемонграссовом масле (до 85%), в масле кубебы (до 75%),лимонном, эвкалиптовом и многих других маслах |
Сильный запах лимона |
Как компонент ПК и ПЭ, в качестве антисептического и противо- воспалительного средства, в составе лекарства понижающего глазное давление, для синтеза других душистых веществ, например, гераниола. В синтезе витамина А. Мировое производство более 10000 т/ год |
3,45 г/кг (крысы, перорально); 1,67 г/кг (мыши, перорально)
|
2,4-диметил-3-циклогексенкарбальдегид
3,5-диметил-циклогесен карбальдегид. Торг. назв. «Циклаль» или «Лигустраль» |
В природе не найдены |
Сильный запах травы и зелени с цитрусовым оттенком |
Как компонент ПК, отдушек для мыла и косметических изделий |
Нет данных |
Бензальдегид |
Содержится в неролиевом, пачулиевом и других эфирных маслах. В виде гликозида – амигдалина в семенах горького миндаля, косточках вишни, персика и абрикоса. |
Запах горького миндаля |
Как компонент ПК и ПЭ, как сырьё для многих душистых веществ, трифенилметановых красителей, лекарственных препаратов. |
1,3 г/кг (крысы, перорально); 1 г/кг (морские свинки, перорально) 1,25 г/кг (кролики, резорптивно), Смертельная доза для человека 50 – 60г ПДК 5 мг/м3 |
2-фенилэтаналь (фенилуксусный альдегид) |
Содержится во многих эфирных маслах. |
Сильный запах гиацинта |
Как компонент ПК , как сырьё для синтеза многих других душистых веществ, |
Нет данных |
4-метоксибензальдегид (анисовый альдегид) |
В малых количествах в некоторых эфирных маслах |
Запах цветов боярышника |
Как компонент ПК и ПЭ, как сырьё для синтеза некоторых лекарственных препаратов (билитраст, бетазин) |
1,51 г/кг (крысы, перорально); 1,26 г/кг (морские свинки, перорально) Более 5 г/кг (кролики, резорптивно), |
Транс-3-фенил-2-пропеналь (коричный альдегид) |
Главная составная часть коричного и кассиевого эфирных масел. Присутствует также в масле пачули и гиацинта |
Сильный запах корицы |
Как компонент ПК и ПЭ, отдушек для мыла и как реагент в органическом синтезе |
3,4 г/кг (крысы, перорально) |
3-фенилпропаналь (дигидрокоричный альдегид) |
Содержится в эфирном масле цейлонской корицы и других эфирных маслах |
Сильный цветочный запах с бальзамическим оттенком |
Как компонент ПК и ПЭ, отдушек для мыла |
Больше 5 г/кг (крысы, перорально); больше 5 г/кг (кролики, резорптивно) |
(2-фенилпропаналь гидратроповый альдегид) |
Содержится в эфирном масле цейлонской корицы |
Запах гиацинта |
Как компонент ПК и ПЭ |
3,65 г/кг (крысы, перорально); больше 5 г/кг (кролики, резорптивно) |
3-(4’-метил)фенилпропаналь. Торг. название – «Френаль» |
В природе не найден |
Напоминает запах арбуза |
Как компонент ПК |
Нет данных |
2-бензилбутаналь (2-этилгдрокоричный альдегид) Торг. название – «Апельсиналь» |
В природе не найден |
Цветочно-цитрусовый запах с пряным оттенком |
Как компонент ПК и отдушек различного назначения |
|
|
В природе не найден |
Сильный запах, напоминающий запах цветов цикламена |
Как компонент ПК , отдушек для мыла и косметических изделий |
3,81 г/кг (крысы, перорально) |
2-амил-3-транс-фенил-2-пропеналь (2-амилкоричный альдегид, жасминальдегид) |
В природе не найден. Существует также в цис-форме |
Запах жасмина |
Как компонент ПК , отдушек для мыла и для ароматизации некоторых пищевых продуктов |
3,73 г/кг (крысы, перорально); 5,26 г/кг (мыши, перорально); более 2 г/кг (кролики, резорптивно) |
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин) |
Содержится во многих эфирных маслах, особенно богаты им плоды ванили (до 3%) |
Запах ванили |
Для ароматизации шоколада. кондитерских изделий, ликеров мороженого, , ПЭ; как компонент ПК; в гальванотехнике для придания блеска металлическим поверхностям; для синтеза лекарственных препаратов, например, фтивазида |
2 г/кг (крысы, перорально); 3 г/кг (кролики, перорально); ПДК в воздухе рабочей зоны 1,2 мг/м3 |
4-гидрокси-3-этоксибензальдегид (ванилаль) |
В природе не найден |
В три раза более сильный запах ванили, чем у ванилина |
Для ароматизации шоколада. кондитерских изделий, ; как компонент ПК и отдушек для мыла
|
2 г/кг (крысы, перорально); 3 г/кг (кролики, перорально)
|