Физические свойства, применение и медико-биологическое значение альдегидов

Отношение к свету

Альдегиды представляют собой бесцветные вещества, поглощающие свет в ближней ультрафиолетовой части спектра. Интенсивность поглощения света предельных альдегидов невелика. Так, например, ацетальдегид (этаналь) поглощает свет, имея λ _max = 276, 6 нм и ε = 7, 5. Масляный альдегид (бутаналь) имеет λ _max= 282 нм и ε = 10,8.

Этаналь бутаналь кротоновый альдегид

У альдегидов, карбонильная группа которых сопряжена с двойной связью, максимум поглощения сдвигается в коротковолнвую область и резко возрастает интенсивность поглощения. Например, для кротонового альдегида λ _max= 219 нм и ε = 17250.

Агрегатное состояния альдегидов

Простейший альдегид – формальдегид (метаналь) при нормальных условиях является газом. Его t_кип = - 19^ОС. Замерзает формальдегид при t_пл = - 118^ОС. С ростом длины углеродной цепи происходит монотонное увеличение температур кипения и плавления. Представление об этих величинах можно получить из данных таблицы 1.

Таблица 1.

Зависимость температур кипения и плавления альдегидов от длины углеродной цепи

№	Альдегид	Его тривиальное, рациональное название и название по номенклатуре ИЮПАК	tкип ОС	tпл ОС
1		муравьиный альдегид, формальдегид и метаналь	-19	-118
2		уксусный альдегид, ацетальдегид и этаналь	+20,2	-123,5
3		пропионовый альдегид, метилуксусный альдегид и пропаналь	48,8	-102
4		масляный альдегид, этилуксусный альдегид и бутаналь	75,15	-99
5		валериановый альдегид, пропилуксусный альдегид и пентаналь	103	-91
6		капроновый альдегид, бутилуксусный альдегид и гексаналь	128	–
7		энантовый альдегид, амилуксусный альдегид и гептаналь	155	-43
8		пальмитиновый альдегид, пентадецилуксусный альдегид и гексадеканаль	–	+34
9		стеариновый альдегид, гексадецилуксусный и октадеканаль	–	+63,5

Как и в случае других классов органических соединений разветвленные изомеры всегда кипят при более низких температурах, чем линейные с тем же числом атомов углерода. Так, например изомасляный альдегид ( 2-метилпропаналь) имеет

t_кип = 63,5^ОС, т.е. примерно на 12^О ниже, чем у масляного альдегида (~75,2^ОС). Пивалевый альдегид (2,2 – диметилпропаналь, триметилукусный альдегид) имеет t_кип = 75^ОС,

2-метилпропаналь 2,2 – диметилпропаналь

т.е. на 28^О ниже, чем у валерианового альдегида (103^ОС). Плавятся эти альдегиды, наоборот, выше, чем их линейные изомеры: t_пл (изомасляного альдегида) = -65,9^ОС, а у пивалевого t_пл = +3^ОС (у валерианового альдегида t_пл = -91^ОС). Ароматические альдегиды при н.у. могут быть или жидкостями, или твёрдыми веществами. Так, например, бензальдегид имеет t_пл = - 26 ^ОС, а t_кип = 179,2^ОС