Лицей №82
Петроградского района
Санкт-Петербурга
Альдегиды и кетоны Способы их получения, физические и химические свойства, применение и медико – биологическое значение
Материал по углублённому
и расширенному курсу химии
для учащихся 10 класса
химико-биологического направления
Преподаватель:
канд. хим. наук
Кетлинский
Владимир
Александрович
Санкт-Петербург
- 2009-
Альдегиды и кетоны
Альдегиды - органические соединения, имеющие в своей структуре функциональную группу, называемую альдегидной или формильной, соединённую с углеводородным радикалом. Этот радикал может быть предельным, непредельным и ароматическим:
альдегидная (формильная) пропаналь – предельный
функциональная группа альдегид
пропеналь и пропиналь - бензальдегид –
непредельные альдегиды ароматический альдегид
Изомерия и номенклатура альдегидов
Любой альдегид можно назвать по номенклатуре ИЮПАК. Для этого в структурной формуле альдегида выбирается самая длинная цепь из атомов углерода, начинающаяся с атома углерода, входящего в функциональную группу, которому присваивается номер – 1. Далее называются радикалы, начиная с простейших, с указанием цифрами места их положения в главной цепи. Затем прибавляется название алкана, соответствующего главной цепи и слитно окончание «аль».
Многие разветвлённые альдегиды удобно называть по старой рациональной номенклатуре. За основу берётся, как правило, тривиальное (то есть исторически сложившееся) название этаналя – уксусный альдегид. Если один, два или все три атома водорода в метильной группе этаналя замещены на углеводородные радикалы, то сначала называются они слитно в порядке усложнения, а затем добавляется «уксусный альдегид» так же слитно. Если радикалы разветвлённые и сложнее трет-амила, то простое название без цифр не получается и эта номенклатура не применяется.
Многие неразветвлённые альдегиды и некоторые разветвлённые имеют тривиальные названия, которые сохраняются благодаря простоте написания их названий. В таблице № 1 приведены примеры названий ряда альдегидов по различным номенклатурам.
Номенклатура альдегидов Таблица № 1
Формула |
Название по ИЮПАК |
Рациональное название |
Тривиальное название |
|
Метаналь |
-- |
Муравьиный альдегид,
формальдегид
|
|
Этаналь |
-- |
Уксусный альдегид
|
|
Пропаналь |
Метилуксусный альдегид
|
Пропионовый альдегид |
|
Бутаналь |
Этилуксусный альдегид
|
Масляный альдегид |
|
2-метилпропаналь |
Диметилуксусный альдегид
|
Изомасляный альдегид |
|
Пентаналь |
Пропилуксусный альдегид
|
Валериановый альдегид |
|
2-метилбутаналь |
Метилэтилуксусный альдегид |
-- |
|
3-метилбутаналь |
Изопропилуксусный альдегид |
Изоамиловый альдегид |
|
2,2-диметил- пропаналь |
Триметилуксусный альдегид |
Пивалевый альдегид |
|
Гексаналь |
Бутилуксусный альдегид |
Капроновый альденгид
|
|
Гептаналь |
Амилуксусный альдегид
|
Энантовый альдегид |
|
Октаналь |
Гексилуксусный альдегид
|
Каприловый альденгид |
|
Нонаналь |
Гептилуксусный альдегид
|
Пеларгоновый альдегид |
|
Деканаль |
Октилуксусный альдегид
|
Каприновый альденгид |
Приведём также пример альдегида сложного строения, который ещё можно назвать по рациональной номенклатуре, не вводя в название цифр ( альдегид I ), и пример альдегида, который следует называть только по номенклатуре ИЮПАК (альдегид II ):
альдегид I альдегид II
Альдегид I по рациональной номенклатуре называется – трет-бутилизоамил-трет-амилуксусный альдегид. По ИЮПАК – 5-метил-2-бутил-2- трет-амилгексаналь. Так как в альдегиде II радикал слева от формильной группы сложен и не имеет узаконенного названия, то альдегид можно назвать только по номенклатуре ИЮПАК – 5,6-диметил-2-бутил-2- трет-амилгептаналь.