- •Органическая химия
- •1. Цели и задачи дисциплины, ее место в учебном процессе, требования к уровню освоения содержания дисциплины
- •1.1. Цели и задачи изучения дисциплины
- •1.2. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины (модуля)
- •1.3. Место дисциплины в структуре ооп
- •2. Содержание дисциплины
- •2.1. Объем дисциплины и виды учебной работы
- •2.3. Содержание лекционного курса
- •Раздел 1. Общая характеристика органических соединений
- •Тема 1.1. Классификация и номенклатура
- •Тема 1.2. Выделение и идентификация органических веществ
- •Раздел 2. Основы теории строения органических соединений
- •Тема 2.1. Природа химической связи
- •Тема 2.2. Взаимное влияние атомов в молекулах, ионах, радикалах
- •Тема 2.3. Изомерия органических соединений
- •Раздел 3. Общая характеристика органических реакций
- •Тема 3.1. Современные представления о механизмах реакций
- •Тема 3.2. Классификация органических реакций
- •Раздел 4. Углеводороды
- •Тема 4.1. Алканы
- •Тема 4.2. Алкены
- •Раздел 5. Галогеноуглеводороды
- •Тема 5.1. Строение и свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Тема 5.2. Реакции галогеноуглеводородов с металлами
- •Раздел 6. Гидроксильные соединения и их сернистые аналоги
- •Тема 6.1. Спирты, простые эфиры. Тиолы
- •Тема 6.2. Фенолы
- •Раздел 7. Карбонильные соединения
- •Тема 7.1. Строение и свойства альдегидов и кетонов
- •Раздел 8. Карбоновые кислоты
- •Тема 8.1. Одноосновные (монокарбоновые) кислоты и их производные
- •Тема 8.2. Двухосновные (дикарбоновые) кислоты
- •Тема 8.3. Гидрокси- и оксокислоты
- •Раздел 9. Углеводы
- •Раздел 10. Азотсодержащие органические соединения
- •Тема 10.1. Амины
- •Тема 10.2. Аминокислоты. Пептиды
- •Тема 10.3. Гетероциклические соединения
- •3.Организация входного, текущего и промежуточного контроля обучения
- •3.1. Организация контроля:
- •3.1.1. Вопросы к коллоквиумам и тестовые задания
- •5.2. Дополнительная
- •5.3. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины для организации самостоятельной работы студентов
Раздел 5. Галогеноуглеводороды
Тема 5.1. Строение и свойства галогенопроизводных углеводородов
Классификация галогеноуглеводородов, их номенклатура. Способы получения галогеноуглеводородов. Галогенирование алканов, циклоалканов, бензола и его гомологов. Хлорирование толуола в ядро и в боковую цепь (механизм, условия). Присоединение галогенов и галогеноводородов к кратной связи. Получение алкилгалогенидов из спиртов.
Нуклеофильное замещение (SN) в галогеналканах. Основные характеристики SN1- и SN2-процессов. Реакционная способность аллил- и бензилгалогенидов. Сравнение алкил-, винил- и арилгалогенидов в реакции нуклеофильного замещения галогена. Влияние характера и положения заместителей в ядре арилгалолгенидов на реакционную способность связи углерод-галоген. Реактив Сэнгера для установления аминокислотного состава белков.
Отщепление галогеноводородов от алкилгалогенидов. Направленность реакции элиминирования. Конкуренция реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
Тема 5.2. Реакции галогеноуглеводородов с металлами
Реакция алкилгалогенидов с металлическим натрием (Вюрц), с магнием. Характер связи углерод-металл. Действие на магнийорганические соединения воды, спиртов, углекислоты, альдегидов или кетонов.
Раздел 6. Гидроксильные соединения и их сернистые аналоги
Тема 6.1. Спирты, простые эфиры. Тиолы
Классификация и изомерия спиртов. Физические свойства (водородная связь). Получение предельных одноатомных спиртов гидратацией алкенов, гидролизом алкилгалогенидов (конкурентность процесса с дегидрогалогенированием), восстановлением альдегидов или кетонов, с помощью магнийорганических соединений. Реакции спиртов: образование алкоголятов, простых и сложных эфиров, замещение гидроксила на галоген (кислотный катализ), дегидратация, окисление. Аллиловый спирт. Гликоли, их получение из алкенов. Глицерин.
Простые эфиры. Методы получения: межмолекулярная дегидратация спиртов, реакция Вильямсона. Свойства простых эфиров: устойчивость к гидролизу, образование оксониевых соединений, расщепление кислотами. Окись этилена и диоксан, сравнение их свойств.
Тиолы (меркаптаны) как сернистые аналоги спиртов. Их окисление. Образование дисульфидов, сульфокислот. Реакции замещения тиольного атом водорода. Образование меркаптидов, сульфидов. Сравнение кислотности спиртов и меркаптанов.
Тема 6.2. Фенолы
Сравнение кислотных свойств фенолов и спиртов. Реакции гидроксила: образование фенолятов, простых и сложных эфиров (алкилирование и ацилирование гидроксила). Электрофильное замещение в ядре фенола (ориентирующее влияние гидроксила). Конденсация с альдегидами (роль кислотно-основного катализа). Фенолоформальдегидные смолы. Фенольные соединения в природе.
Раздел 7. Карбонильные соединения
Тема 7.1. Строение и свойства альдегидов и кетонов
Номенклатура и изомерия. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Реакционные центры в молекулах карбонильных соединений. Общие представления о механизме нуклеофильного присоединения (AdN) по карбонильной группе альдегидов и кетонов. Кислотный и основный катализ. Присоединение воды, бисульфита натрия, синильной кислоты, спиртов. Полуацетали и ацетали, их отношение к гидролизу, сравнение со свойствами простых эфиров. Реакции с магнийорганическими соединениями. Реакция с гидроксиламином (оксимы), с гидразином и его производными (гидразоны, фенилгидразоны).
Кето-енольная таутомерия. Реакции оксосоединений с участием -водородного атома: действие галогенов, альдольно-кротоновая конденсация (схема механизма реакции). Конденсация альдегидов с фенолами. Реакции по углеводородному радикалу ,-непредельных и ароматических оксосоединений.
Восстановление и окисление альдегидов и кетонов. Диспропорционирование по Канниццаро.
Образование альдегидов и кетонов при окислении спиртов, при гидролизе дигалогенидов, из кислот или их производных.