Великое княжество Литовское

В 1387 году польский король и литовский великий князь Ягайло пожаловал Вильне магдебургское право.

В 1503—1522 годах город был окружён городской стеной с девятью воротами и тремя башнями. Вершины развития Вильна достигла в правление короля польского и великого князя литовского Сигизмунда Старого, обосновавшегося здесь со своим двором в 1544 году. В дальнейшем город постоянно рос и развивался.

Речь Посполитая и полонизация

В 1579 году королём Польши Стефаном Баторием в городе был основан Академия и университет виленский Общества Иисуса (Almae Academia et Universitas Vilnensis Societatis Jesu). Таким образом, Вильна стала первым университетским городом Великого княжества Литовского и его крупным научным и культурным центром.

Ущерб городу наносили разрушительные пожары 1610, 1737, 1748, 1749 годов и эпидемии. В ходе Русско-польской войны город взяли украинские казаки Ивана Золотаренко и русские войска царя Алексея Михайловича, они разграбили и уничтожили значительную часть населения (резня продолжалась три дня, было убито более 25 тысяч жителей в один день, по другим сведениям до двадцати тысяч жителей или до трети жителей); разрушения довершил длившийся 17 дней пожар. В эти годы город серьёзно пострадал также от эпидемии чумы, охватившей почти всю Восточную Европу. После полуторагодичной осады отчаянно оборонявшегося русского гарнизона, Вильна с осени 1661 года вновь в составе Речи Посполитой.

В 1769 году было основано кладбище Росса — старейший некрополь Вильны.

В 1793 город заняли русские войска. В 1794 года Вильна стала центром восстания Тадеуша Костюшко. После третьего раздела Речи Посполитой в 1795 году Вильна отошла России.

Российская империя

Вильна стала административным центром Виленской (1795—1797), затем Литовской (1797—1801), Литовско-виленской (1801—1840), а с 1840 года — вновь Виленской губернии, входившей в Северо-Западный край империи. К ведению виленского военного губернатора (генерал-губернатора) относились также Ковенская, Гродненская и, в разное время, другие губернии.

В 1799—1805 годах были разрушены городские стены. Сохранились отдельные фрагменты и Острая брама с часовней и чудотворной иконой Остробрамской Божией Матери.

XIX век

В апреле 1803 года императором Александром I был учреждён императорский Виленский университет.

Летом 1812 года город заняли французские войска Наполеона. Остатки разбитой великой армии отступали на родину также через Вильну. Улицы и окрестности были усеяны горами трупов замёрзших, умерших от голода и болезней солдат; захоронены они были лишь несколько месяцев спустя.

После восстания 1831 года Виленский университет в 1832 году был закрыт.

Город не затронули бои восстания 1863 года, но после его подавления генералом Муравьёвым были приняты меры по искоренению польской культуры и приданию Вильне русского характера, для чего были заново отстроены пришедшие в упадок православные храмы.

На рубеже XIX и XX веков Вильна стала центром культурного и политического возрождения литовской государственности. После отмены запрета печати на литовском языка латиницей в 1904 году в Вильне стала издаваться первая газета на литовском языке на территории Литвы «Вильняус жинёс». В 1905 году состоялся Великий Вильнюсский сейм (Didysis Vilniaus Seimas) — съезд представителей литовского народа, сформулировавший требования политической автономии Литвы.

Вильна также становится центром культурной и политической идентификации белорусского народа. Здесь публиковались первые литературные произведения на белорусском языке, издавались газеты «Наша доля» и «Наша нива», возникли белорусские школы, действовали белорусские национальные организации; в 1918 году город был объявлен частью Белорусской Народной Республики.