Многоосновные гидроксикислоты.

Полигетерофункциональные соединения (имеют более 2-х функциональных групп).

Представители:

I. Яблочная кислота

СООН СООН энантиомеры

  Содержится в рябине, яблоках.

Н–С*–ОН НО–С*–Н

 

СН₂ СН₂

 

СООН СООН

D(+) L(–)

II. Лимонная кислота – соли цитраты

OH



НООС–СН₂–С–СН₂–СООН



COOH

Содержится в цитрусовых, винограде. Ее соли используют для приготовления плазмы крови (консервант).

III. Винная кислота – соли тартраты.

Имеет два хиральных атома С.

СООН СООН СООН

 D(+)  L(–)  D(+)

Н–С*–ОН НО–С*–Н Н–С*ОН

 D(+)  L(–)  L(–)

НО–С*–Н Н–С*–ОН Н–С*–ОН r = (+) + (–)

   виноградная

СООН СООН СООН кислота

D(+)–винная кислота L(–)–винная кислота мезовинная кислота

Оксокислоты (кетонокислоты).

Представители:

1. С Н₃–С–СООН – пировиноградная кислота (ПВК) – соли пируваты.

Получается при окислении молочной кислоты, легко декарбоксилируется.

фермент КоАSH

С Н₃–С–СООН СН₃–С СН₃–С

–СО₂ окисляется

2. С Н₃–С–СН₂–СООН – ацетоуксусная кислота.

Образуется в организме (in vivo) в результате метаболизма высших жирных кислот. Входит в состав «ацетоновых тел», которые образуются у больных «диабетом». При диабете идет усиленный распад жиров.

гидролиз I [O]

жиры высшие жирные кислоты (ВЖК) СН₃–СН–СН₂–СООН

I I СН₃–С–СН₂–СООН СН₃–С–СН₃ III

–СО₂ ацетон

ацетоновые тела

Выводятся из организма с мочой.

3. НООС–С–СН₂–СООН – щавелевоуксусная кислота (ЩУК).

В организме образуется при окислении яблочной кислоты.

СООН СООН СООН

 НАД+  

Н–С*–ОН фермент С=О СН₃–С СН₂

  

СН₂ СН₂ ацетил НО–С–СООН + КоА–SH

  КоA–SH 

СООН СООН СН₂

яблочная ЩУК 

кислота СООН

лимонная

кислота

5