Багатоатомні спирти

Найпростішим двохатомним спиртом є етиленгліколь НО-СН₂-СН₂-ОН, трьохатомним – гліцерин НО-СН₂-СНОН-СН₂-ОН.

Етиленгліколь:

Фізичні властивості

Безбарвна в’язка рідина без запаху, солодка на смак, важча за воду, добре в ній розчинна. Є токсичною речовиною, температура кипіння 198^ОС.

Хімічні властивості

Етиленгліколь вступає у всі реакції, що є характерними для одноатомних спиртів, але є і особливості пов'язані з наявністю двох гідроксогруп.

1. реакція з лужними металами дає два ряди гліколятів

OH-CH₂-CH₂-OH + Na → OH-CH₂-CH₂-ONa + 1/2H₂;

OH-CH₂-CH₂-OH + 2Na → Na-CH₂-CH₂-ONa + H₂

2. при взаємодії з галогеноводневими кислотами (HCl або HBr) легко заміщується лише одна гідроксогрупа

OH-CH₂-CH₂-OH + HCl → Cl-CH₂-CH₂-OH + H₂O

3. на відміну від одноатомних спиртів, характерною особливістю етиленгліколю є реакція взаємодії з гідроксидом Купруму, в результаті якої утворюється розчинний комплекс яскраво-синього забарвлення

Добування

• отримання з етилену

CH₂=CH₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl

Cl-CH₂-CH₂-Cl + H₂O → OH-CH₂-CH₂-OH

• отримання за реакцією Вагнера

Застосування:

Завдяки своїй дешевизні етиленгліколь знайшов широке застосування в техніці.

• Як компонент автомобільних антифризів і гальмівних рідин, що становить 60% його споживання. Суміш 60% етиленгліколю і 40% води замерзає при −45 ° С. Корозійно активний, тому застосовується з інгібіторами корозії;

• Як теплоносій у вигляді розчину в автомобілях, в системах рідинного охолодження комп'ютерів;

• У виробництві целофану, поліуретанів і ряду інших полімерів. Це друге основне застосування;

• Як розчинник фарбувальних речовин;

• У органічному синтезі

Гліцерін

Фізичні властивості:

Безбарвна рідина без запаху з солодким смаком. Неотруйний. Температура кипіння 290^оС.

Хімічні властивості:

Гліцерин за своїми властивостями більш подібний до етиленгліколю, ніж до одноатомних спиртів. Так, гліцерин дає три ряди гліцератів і три ряди похідних при взаємодії з галогеноводнями. Як і етиленгліколь, гліцерин при взаємодії з гідроксидом Купруму утворює з комплекс яскраво-синього забарвлення.

1. реакція гліцерину з гідроксидом Купруму(ІІ) (якісна реакція)

2. .

Добування

1. З пропілену через наступні стадії:

C H₃-CH=CH₂ + Cl₂  ^hV  CH₂Cl-CH=CH₂;

CH₂Cl-CH=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl;

CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl + 3NaOH→ CH₂OH-CHOH-CH₂OH + 3NaCl.

(водний розчин)

2. Гідроліз жирів

Застосування:

Гліцерин використовується в парфумерії та фармації як зм'якшувальний засіб або основа мазей, добавка до масла, у харчовій промисловості — як добавка до напоїв. У шкіряному виробництві та текстильній промисловості — для обробки пряжі і шкіри з метою їх пом'якшення та надання еластичності. З гліцерину добувають вибухову речовину тринітрогліцерин, що використовується для виготовлення динаміту. Спиртовий розчин тринітрогліцерину має судинорозширювальну дію й у вигляді ліків використовується при серцевих захворюваннях.

Лекція 3.

Феноли

Визначення:

Феноли — органічні речовини, до складу яких входить одна або декілька гідроксогруп, що зв'язані з ароматичним ядром.

Будова:

Взаємний вплив атомів у молекулі має електронну природу. У наслідок спряження неподілених електронів атома Оксигену з електронною системою бензенового ядра зв'язок О—Н послаблюється, атом Гідрогену набуває більшої рухливості, ніж у спиртах. У свою чергу, підвищується електронна густина в орто- і пара-положеннях бензенового ядра:

Фізичні властивості:

Фенол – тверда кристалічна безбарвна речовина із специфічним запахом. Помірно розчиняється у холодній воді, а з гарячою змішується, утворюючи розчин. Отруйна речовина. t_{плавління}=41^оС, t_кип=182^оС.

Хімічні властивості:

У зв'язку з наявністю в молекулі функціональної гідроксильної групи та бензенового ядра фенол виявляє властивості, подібні до бензену та спиртів.

1. Кислотні властивості фенолів

 

2. Реакції заміщення

Реакції заміщення протікають значно легше, ніж у випадку бензену, оскільки гідроксогрупа суттєво активує бензольне ядро.

• реакція нітрування

• реакції галогенування (-Cl, -Br)

*Якісна реакція: білий осад

• реакція сульфування

3

Н NaOH

. Утворення простих ефірів

4. Утворення складних ефірів

NaOH

5. Заміщення гідроксогрупи на галоген (протікає значно гірше, ніж у випадку спиртів)

-РОCl₃

6. Відщеплення гідроксогрупи

-ZnO

7. Реакція поліконденсації з формальдегідом (отримання фенолформальдегідних смол)

8. Горіння

Фенол повністю окиснюється до вуглекислого газу і води.

C₆H₅OH + 4O₂ = 3CO₂ + 3H₂O;

9. Якісна реакція на фенол

Взаємодія з розчином FeCl₃ з утворенням сполуки фіолетового кольору:

3С₆H₅OH+FeCl₃→(C₆H₅O)₃Fe+3HCl;

Добування

1. З кам'яновугільної смоли

2. Отримання з бензену і пропену (купольний спосіб)

3. Переробка бензену за такою схемою:

+Сl₂/Al H₂O

HCl p=200 атм.

Застосування:

Виробництво бісфенолу А, який, в свою чергу, використовується для виробництва полікарбона і епоксидних смол; виробництво фенолформальдегідних смол; гідруванням перетворюється на циклогексанол, використовуваний для отримання штучних волокон - нейлону і капрону; виробництво антиоксидантів (ионол) неіоногенних ПАР поліоксіетильовану алкилфенолов інших фенолів (крезолів) лікарських препаратів (аспірин), антисептиків (ксероформу) і пестицидів. Розчин 1,4% фенолу застосовується в медицині (Орасепт) як знеболюючий і антисептичний засіб. Фенол і його похідні обумовлюють консервуючі властивості коптильного диму. Також фенол використовують як консервант у вакцинах. Приклад використання, як антисептик - препарат "Орасепт".

Лекція 4.

Бензиловий спирт

Фізичні властивості:

Безбарвна рідина зі слабким приємним запахом; tкип 205,8 ° C; щільність 1045,5 кг / м ³ (1,0455 г / см ³) при 20 ° C. Бензиловий спирт добре розчинний в органічних розчинниках і рідких SO ₂ і NH ₃ , в 100 г води розчиняється 4 г бензилового спирту.

Хімічні властивості:

1. Взаємодія з лужними і лужноземельними металами:

2C₆H₅CH₂OH + 2Na → 2C₆H₅CH₂ONa + H₂↑ утворюється бензалат натрію

2. Взаємодія з треххлорістий фосфором:

3C ₆H₅CH₂OH + PCl₃ → 3C₆H₅CH₂Сl + H₃PO ₃ утворюється бензил хлорид

3. Взаємодія з оцтовим ангідридом:

2C₆H₅CH₂OH + H₃CC (O)-O-(O) C-CH₃ → 2C₆H₅CH₂O-(O)C-CH₃ + H₂O

утворюється бензиловий ефір оцтової кислоти ( бензілацетат)

Добування:

1. Омилення бензілхлоріда в основному в присутності лугу :

C₆H₅CH₂Cl + H₂O → C₆H₅CH₂OH + HCl

2. Дією лугу на суміш бензойного альдегіду і формальдегіду :

C₆H₅CHO + HCHO → C₆H₅CH₂OH + HCOOH

Застосування:

Бензиловий спирт застосовують у парфумерії, а також як розчинник лаків. Також застосовується для знезараження масляних розчинів препаратів длявнутрішньом'язового введення в фармакології. Зареєстровано в якості харчової добавки E1519.