Тема 4. Спирти і феноли Спирти

Спирти – це органічні сполуки, до складу яких входить одна або кілька гідроксильних груп –ОН, сполучених з вуглеводневим радикалом. 

Лекція 1.

Насичені одноатомні

Загальна формула:

С_nH_2n+1OH

Гомологічний ряд:

Ізомерія:

1. За радикалом

2. За гідроксогрупою

Розрізняють первинні, вторинні та третинні спирти.

Б удова:

Sp³-гібридизація

α у Карбону = 109^о28^/

α у Оксигену = 104^о5^/

Оскільки атом оксисену гідроксильної групи більш електронегативний, ніж атоми Карбону і Гідрогену, то в зв’язках С-О, О-Н електронна густина від атомів Гідрогену і Карбону змішується до атома Оксигену. Внаслідок цього на атомі Оксигену виникає частковий негативний заряд δ^-. А на атомах Гідрогену і Карбону – δ⁺.

Н₃С^δ+ -> О^δ- <- Н^δ+

Отже зв’язки С-О і О-Н у молекулах спиртів є полярними.

Фізичні властивості:

Одноатомні спирти – безбарвні рідини з характерним запахом. Вищі спирти – тверді речовини без запаху. Температури кипіння значно вищі ніж у відповідних алканів. Це пояснюється наявністю у спиртах сильно полімерних зв’язків О^δ- <- Н^δ+

Водневий зв’язок – зв’язок, що утворюється між атомами Гідрогену, сполученим з електронегативним елементом однієї молекули речовини, і атомом електронегативного елемента іншої молекули речовини.

Хімічні властивості

1. Кислотні властивості спиртів

Спирти проявляють дуже слабкі кислотні властивості - реагують з лужними або лужноземельними металами з утворенням алкоголятів

2СH₃CH₂OH + 2Na → 2СH₃CH₂ONa + H₂­

алкоголяти легко гідролізуються

СH₃CH₂ONa  + H₂O →  СH₃CH₂OH + NaOH

2. Реакції з галогеноводнями (HCl, HBr)

R –OH + HCl   R–Cl + H₂O

3. Реакції дегідратації

• внутрішньомолекулярна дегідратація (t>140^oC, H₂SO₄(k))

CH₃-CH₂-OH  →  CH₂=CH₂ + H₂O

• міжмолекулярна дегідратація (t<140^oC, H₂SO₄(k))

2CH₃-CH₂-OH  →  CH₃-CH₂-О-CH₂-CH₃

4. Реакції окислення

•

CuO, t

 первинні спирти окислюються найбільш легко - спочатку до альдегідів, а потім до карбонових кислот:

Ag₂O/NH₂

*ці окисники можна замінити на K₂Cr₂O₇, H⁺

• вторинні спирти окислюються до кетонів

• третинні спирти стійкі до дії звичайних окислювачів

5. Реакція горіння спиртів

С₂H₅ОH + 7/2O₂ → 2СO₂ + 3H₂O

6. Реакція етерифікації, у присутності каталізатора - сульфатної кислоти:

Добування:

1) Приєднання води до алкенів (гідратація): або  2) Із галогенопохідних: або 3) Каталітичний синтез метанолу з карбон(ІІ) оксиду і Гідрогену за температури близько  , тиску 7 МПа, каталізатор — суміш цинк оксиду і купрум(II) оксиду: 4) Етанол утворюється в результаті бродіння глюкози:

Застосування:

Етанол застосовують для добування синтетичного каучуку, пластмас, різних органічних речовин: діетилового естеру, барвників, оцтової кислоти. Його використовують як розчинник для виготовлення парфумів, одеколонів, ліків, лаків і т. д. Етанол у суміші з бензином можна використовувати як пальне для двигунів внутрішнього згоряння. Метанол застосовують як розчинник або сировину для одержання формальдегіду, деяких барвників, фотореактивів, фармацевтичних препаратів. 

Фізіологічна дія на організм людини:

Метиловий спирт дуже отруйна речовина, діюча на нервову і судинну системи людини. При попаданні в організм людини 10 мл метанолу може призвести до важкого отруєння, до сліпоти. А попадання 25-30 мл метанолу призводить до смертельного випадку.

При вживанні в середину спирт етиловий швидко всмоктується в основному у тонкому кишечнику - 80% , і 20% у шлунку. Найшвидше всмоктування в ШКТ відбувається натще, сповільнюється при наявності жирів та вуглеводів ,які гальмують цей процес.

Стадія збудження являється результатом пригнічення гальмівних механізмів мозку - вона виражена і продовжена в порівнянні з засобами для наркозу

Лекція 2.