Тема 3. Ароматичні вуглеводні

Лекція 1.

Бензен

Загальна формула: С₆Н₆

Відкрив Фарадей у 1825 р. Відкрив будову у 1865 Кокулє.

Б удова:

Має єдину -систему, що

складається з 6 Р_Z

L=0,140 нм

Кут = 120^о

Sp²-гібридизація

Фізичні властивості:

Бензен – безбарвна летка рідина з своєрідним запахом, легша за воду.

t _пл. = 5,5^оС, t _кип. = 80,1^оС, молярная масса = 78,11 г/моль.

Погано розчиняється у воді, добре – в органічних розчинниках, розчиняє йод, сірку, білий фосфор.

Хімічні властивості бензену

1. реакції заміщення

• реакція нітрування (якісна реакція)

• реакція сульфування

-H₂

• реакція Фриделя-Крафтса

• реакція ацілювання за Фріделем-Крафтсом

• реакція галогенування (-Cl, -Br)

2. реакції приєднання

3. Реакція горіння сильнокоптящим полум’ям

2С₆Н₆ +15О₂ ^t 12СО₂ + 6Н₂О

Добування:

1 . дегідрогенізація циклогексану

2 .

Cr₂O

500^OC

3 . СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ + 4Н₂

4. З кам’яновугільної смоли фізичним способом

Застосування:

Хімічна сировина для виробництва ліків, пластмас, барвників, отрутохімікатів і багатьох інших органічних речовин. Часто застосовується як розчинник. Додавання бензену поліпшує якість моторного пального.

Гомологи бензену:

Загальна формула: С_nH_2n-6

Лекція 2.

Толуен

Фізичні властивості:

Толуен – прозора рідина, має різкий запах. Температура плавління = 94,99^оС, температура кипіння = 110,62^оС

Хімічні властивості:

1. Реакції заміщення

*реакції заміщення протікають значно легше, ніж у випадку бензену, оскільки метильна група суттєво активує бензольне ядро.

• реакція нітрування

• реакція сульфування

• галогенування за вільнорадикальним механізмом (Cl₂ або Br₂)

2. Реакції окиснення толуену

Добування:

1.Толуен можна отримати по реакції Фріделя-Крафтса:

2. Дегідроциклізація гептану

Взаємний вплив атомів у молекулі толуену:

Внаслідок заміщення в молекулі бензену атома Гідрогену на метильну групу –СН₃ утворюється толуен. Під впливом замісника у симетричній молекулі бензену порушується рівномірний розподіл електронної густини зв’язків, одні атоми Карбону стають активнішими, інші – пасивнішими в реакціях заміщення. Метильна група подає електронну густину на бензольне ядро, вона збільшується в положеннях 2, 6 та 4, тобто з’являється частковий негативний заряд.

Зі свого боку бензольне ядро також впливає на метильну групу. Щоб виявити це, порівняймо властивості толуену і метану. Як відомо, метан не знебарвлює розчин КMnО₄, тобто не окислюється ним. Якщо ж до толуену додати цей розчині суміш нагріти, вона поступово знебарвлюється.

Застосування:

Толуен використовують для синтезу тротилу (2,4,6-тринітротолуолу), бензойної кислоти, сахарину, домішок до моторних палив для підвищення октанового числа.

Механізм реакцій електрофільного заміщення:

1

G-комплекс

π-комплекс

стадія

2 стадія

– нестійкий катіон, який не має ароматичної системи, містить 4π-електрони, які розміщені в сфері 5 атомів Карбону. 6 атом Карбону знаходиться у стані Sp³-гібридизації. G-комплекс перетворюється у стабільно заміщений бензен з втраченим протоном.

Вплив бензольного кільця на метильну

групу у тому, що метан стійкий до дії

окисників, але коли 1 атом Н у метані

заміщується на фінілрадикал, то ця сполука

л егко окислюється з утворенням бензойної кислоти.

Вплив метальної групи на бензольне кільце у тому, що толуол легко нітрується в орто та пара положеннях

Лекція 3.