Тема 7. Вуглеводи

Вуглеводи – похідні вуглеводнів, у молекулах яких містяться гідроксильні групи, а також альдегідна чи кетонна група.

Загальна формула: С_n(H₂O)_m

Класифікація:

Лекція 1.

Глюкоза

α-глюкоза

Альдегідна форма глюкози:

Фізичні властивості:

Глюкоза – безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді. Сполуки мають солодкий смак, фруктоза солодша за глюкозу.

У водному розчині існують усі види глюкози і між ними встановлюється хімічна речовина. Але кристалічна глюкоза складається тільки з α-форми і при розчині у Н₂О переходить через альдегідну групу і у речовині переважає β-форма.

Поширення у природі: утворюється в процесі фотосинтезу:

6 СО₂ +6Н₂О ^hV С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

Хімічні властивості:

1.  Реакція срібного дзеркала:

CH₂OH(CHOH)₄-COH + Ag₂O CH₂OH(CHOH)₄-COOH + 2Ag

2. Гідрування (відновлення до 6-атомного спирту)

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СОН + Н₂ → СН₂ОН – (СНОН)₄ – СН₂ОН

3. Взаємодія з Сu(ОН)₂

СН₂ОН–(СНОН)₄–СОН + 2Сu(ОН)₂ → СН₂ОН–(СНОН)₄–СООН + Сu₂О + 2Н₂О

4. Утворення естерів

Спецефічні властивості:

а) Спиртове бродіння

С₆Н₁₂О₆ → 2 С₂Н₅ОН + 2СО₂

б) Молочнокисле бродіння

в) Маслянокисле бродіння

С₆Н₁₂О₆ → С₃Н₇СООН + 2Н₂↑ +2СО₂↑

г) Поступове окиснення

СН₂ОН–(СНОН)₄–СОН 6СО₂ + 6Н₂О

Доведення функціональних груп:

1. Ч и містить глюкоза гідроксогрупу С₆Н₁₂О₆ + Cu(OH)₂ яскраво-синій розчин

2. Альдегідна група

С ₆Н₁₂О₆ + Cu(OH) Cu2O червоний

С ₆Н₁₂О₆ + Ag₂O 2Ag

3. Карбоксильна група

С ₆Н₁₂О₆ +лакмус колір не змінюється

Висновок: не містить

4. Кількість груп ОН

С ₆Н₁₂О₆ + 5СН₃-СООН С₆Н₇О(СН₃СОО)₅

Висновок: містить 5 груп ОН

Глюкоза – п’ятиатомний альдегідоспирт.

СН₂ОН-(СНОН)₄-СООН

З фуксинсірчастою кислотою глюкоза не дає червоного кольору, що доводить, що глюкоза має не тільки лінійну будову, але вона також може існувати у циклічних формах у яких немає альдегідної групи.

Добування:

1 . Гідроліз крахмалю

2. Синтез Бутлерова

Застосування:

Використовується як засіб посиленого харчування, або як лікарська речовина, при обробці тканини.

Фруктоза

Фруктоза – моноцукрид, або фруктовий цукор кетоноспирт.

Загальна формула: С₆Н₁₂О₆

β-фруктоза

Фруктоза має властивості багатоатомних спиртів і взаємодіє з Cu(OH)₂ з утворенням рідини яскраво-синього кольору, але не йде реакція срібного дзеркала.

Фруктоза +Н₂ сорбіт

Якісні реакції:

1. З дифеніламіном розчиненим у хлоридній ккислоті, утворює сполуку синього кульору.

2. з 1,3-динітробензолом у лужному середовищі утворює фіолетовий колір

Застосування: На відміну від глюкози, що служить універсальним джерелом енергії, фруктоза не поглинається інсуліно-залежними тканинами. Вона майже повністю поглинається і метаболізується клітинами печінки. Практично ніякі інші клітини людського організму (окрім сперматозоїдів і клітин печінки) не можуть використати фруктозу

Лекція 2.