Карбонові кислоти

Визначення:

К арбонові кислоти – це органічні сполуки, в молекулах яких міститься функціональна карбоксильна група яка пов’язана з вуглеводневим радикалом.

Загальна формула:

Закінчення «ова»

Гомологічний ряд:

Формула		Назва за ІЮПАК		Тривіальна назва
НСООН		метанова кислота		мурашина кислота
СН 3-СООН		етанова кислота		оцтова кислота
СН 3-СН 2-СООН		пропанова кислота		пропіонова кислота
СН 3 - (СН 2) 2-СООН		бутанова кислота		масляна кислота
СН 3 - (СН 2) 3-СООН		пентанова кислота		валеріанова кислота
СН 3 - (СН 2) 14-СООН		гексадекановая кислота		пальмітинова кислота
СН 3 - (СН 2) 15-СООН		гептадекановая кислота		маргаринова кислота
СН 3 - (СН 2) 16-СООН		октадекановая кислота		стеаринова кислота
СН 3 - (СН 2) 17-СООН		нонадекановая кислота		стеаринова кислота
СН 3 - (СН 2) 18-СООН		бензолкарбоновая кислота		бензойна кислота

Будова: Атом кисню, сполучений з вуглецем подвійним зв’язком

в итягує електрони до себе і Карбон набуває деякого

позитивного заряду і притягує до себе електрони від

другого атома кисню з групи –ОН, що викликає зміщення

електронної хмари зв’язку О-Н до атома кисню. Чим

більше в кислоті радикалів, там менша полярність зв’язку

ОН, а значить тим складніше кислота дисоціює, тому реактивна здатність збільшується знизу до гори.

Чим більше катіонів Н⁺ утворюється при дисоціації, тим більше кислотність.

Фізичні властивості:

До С₄ – з характерним запахом, змішується з водою у будь-яких співвідношеннях.

С₄-С₁₀ – маслянисті, неприємний запах, погано розчиняється у воді.

Вищі карбонові кислоти – тверді нерозчинні у воді, добре розчиняються у спиртах. Молекули дисоціюють і утворюють димери завдяки водневому зв’язку.

Хімічні властивості:

1. Карбонові кислоти при реакції з металами, їх оксидами або їх основними гідроксидами дають солі відповідних металів, реагують зі всіма металами до Н₂, окрім лужних: 

2. Карбонові кислоти можуть витісняти більш слабку кислоту з її солі, наприклад: 

3

^H2SO4(к)

. Карбонові кислоти в присутності кислого каталізатора реагують зі спиртами, утворюючи складні ефіри (реакція етерифікації): 

4

t

. а) З аміаком:

CH₃COOH + NH₃ CH₃COONH₄

б) При нагріванні амонійних солей карбонових кислот утворюються їх аміди : 

5 . Під дією   карбонові кислоти перетворюються в відповідні хлорангідриди : 

7. Дисоціює на йони: 

C H₃COOH  CH₃COO^– + H⁺

Якісні реакції:

1. C H₃COOH ^лакмус червоний

2. СH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂

3. 2 CH₃COOH + FeCl₃ FeOH (CH₃COO)₂ + 3HCl (темно-червоний колір)

Добування:

• Подвійне окислення спиртів

+ H₂O

Cat [K₂Cr₂O₇, H⁺]

[KMnO₄, H⁺]

• Окислення альдегідів

• Гідроліз трігалогеналканів

• Карбоксилювання металоорганічних сполук

• Гідроліз складних ефірів

Водний розчин

Застосування:

Мурашина кислота застосовується як протрава для фарбування шерсті, консервант фруктових соків і силосу, використовується для дезінфекції місткостей у харчовій промисловості, у хімічних синтезах. Оцтова кислота застосовується для добування пластмас, барвників, ліків, штучних волокон, кіноплівки в хімічних синтезах. Вона використовується як приправа до їжі, для консервації овочів. Солі оцтової кислоти використовують для фарбування тканин, а також для боротьби зі шкідниками сільського господарства. 

Лекція 4.