
- •Лекция №12.
- •I. Общая характеристика карбоновых кислот. Карбоновыми кислотами называются органические соединения, в молекулах которых
- •Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот и их названия.
- •II. Номенклатура карбоновых кислот.
- •III. Изомерия карбоновых кислот.
- •IV. Физические свойства.
- •V. Получение карбоновых кислот.
- •VI. Химические свойства карбоновых кислот.
- •VII. Отдельные представители одноосновных карбоновых кислот и их применение.
- •Качественная реакция на уксусную кислоту
Качественная реакция на уксусную кислоту
3СН3СООН + FeCl3 ——→ [ (Fe(COOCH3)3 ] + 3HCl
ацетат железа (III)
комплекс с интенсивным
красным окрашиванием
t
F
e(CH3COOH)3
+ 3H2O
Fe(OH)3
↓ + 3CH3COOH
осадок красно-
бурого цвета
Применение уксусной кислоты:
Из карбоновых кислот наиболее широко применяется уксусная кислота. Она необходима для производства ацетатного шелка, красителей, сложных эфиров и т. д.. Используется для получения солей - ацетатов, нашедших широкое применение в медицине. Некоторые производные уксусной кислоты используются в сельском хозяйстве для борьбы с сорняками, например, трихлорацетат натрия:
Сl3C—COONa
Уксусная кислота и ее производные широко применяются в различных клинических исследованиях. При анализе мочи на ацетоновые тела необходима ледяная уксусная кислота (Проба Ланге), а для определения желчных пигментов в моче трихлоруксусная кислота (проба Гаррисона). При установлении сахара в моче употребляют ацетат свинца (проба Рубнера). Уксусная кислота оказывает бактерицидное действие, поэтому ее применяют при консервировании грибов, овощей, зеленого корма для животных.
3.Масляная кислота.
O
//
СН3СН2—СН2—С
\
OH
В свободном виде масляная кислота представляет собой жидкость с неприятным запахом. В виде сложного эфира глицерина входит в состав коровьего масла, являясь основной составной частью его. Отсюда и произошло название масляной кислоты. При порче масла масляная кислота выделяется из сложного эфира с глицерином и обусловливает появление «прогорклого» запаха и вкуса.
4. Изовалериановая кислота (3-метилбутановая). Применяется для получения лекарственных веществ бромизовала и валидола, содержится в корнях и корневищах валерианы.
5. Пальмитиновая и стеариновая кислоты.
Большое значение среди высших предельных одноосновных карбоновых кислот имеет пальмитиновая кислота СН3—(СН2)14СООН, или С15Н31СООН, и стеариновая кислота
СН3—(СН2)16— СООН, или С17Н35СООН.
Так как эти кислоты в виде сложных эфиров входят в состав жиров, то их называют высшими жирными кислотами.
Пальмитиновая и стеариновая кислоты представляют собой твердые, белого цвета вещества, нерастворимые в воде. Однако, они растворяются в водных растворах едких щелочей и карбонатов, образуя соли:
С17Н35СООН + КОН ———→ С17Н35СООК + Н2О
стеарат калия
2С15Н31СООН + Na2CO3 ———→ 2C15H31COONa + H2O + CO2↑
пальмиат натрия
Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами. Они хорошо растворимы в воде, обладают моющими свойствами и составляют основу твердого мыла (натриевые соли).
Смесь пальмитиновой и стеариновой кислот используются для изготовления стеариновых свечей. Калийное и свинцовое мыла находят применение в медицине.