Глава 4. Фенольные вещества

Играют большую роль в формировании вкуса, цвета (например, белых и красных вин). Создают терпкий вкус с оттенками горького. Влияют на аромат и букет вина.

Большое значение придается также в обеспечении стабильности вин к различным помутнениям. От физико-химических свойств, концентрации фенольных веществ зависит прозрачность вина, через какой период времени выпадет осадок.

В винограде фенольные вещества синтезируются из продуктов распада сахаров: ацетил КоА, малонил КоА, шикимовой кислоты.

Концентрация фенольных веществ в винограде находится в пределах 1 г/л, в белых сортах - до 1 г/л, в красных сортах - от 1,5 г/л и в вине. Причем содержание фенольных веществ в белых сортах винограда в 2-3 раза меньше, чем в красных сортах.

Фенольные вещества - очень сложная в химическом отношении группа соединений, объединенных в одну группу из-за наличия в их строении фенольного кольца: моно-, ди- и трифенолов (количество фенольных колец - одного, двух, трех соответственно).

Фенольные вещества классифицируются следующим образом:

Ф ЕНОЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА

Мономеры Полимеры

Содержащие одно Содержащие три

бензойное кольцо кольца Ди-, тримеры

(флавоноиды)

Танины

Катехины Лигнин

Л ейкоантоцианы Меланины (полимеризованные Антоцианы полифенолы)

Флавоны Полимеры флавоноидов

Ф лавонолы (комплексы танины-антоцианы и др.)

Содержащие одно бензойное кольцо

Производные бензойного Производные коричного

альдегида альдегида

Спирты Альдегиды Кислоты Спирты Альдегиды Кислоты

Следует отметить, что номенклатура и классификация полимеров не устоялась. Она учитывает ди- и тримеры. Полимеры - сложная группа соединений, изучена не до конца.

4.1. Мономерные формы фенольных соединений

ОН ОН ОН ОН

ОН

ОН

ОН

Фенол Пирокатехин Резорцин Гидрохинон

(монофенол) (дифенол)

Трифенолы:

ОН ОН

Н О ОН

НО ОН

Пирогаллол Флороглюцин

Эти вещества не содержатся в вине в чистом виде (могут образовываться в микродозах в процессе распада сложных фенольных веществ). Но их производные содержатся в вине.

4.1.1. Мономеры, содержащие одно бензольное кольцо

Эти вещества уже содержатся в вине.

Производные бензальдегида:

С=О НО С=О

Н Н

Бензойный альдегид Оксибензойный альдегид

НО НО

Н О С=О НО С=О

Н Н

НО

Протокатеховый альдегид Галловый альдегид

(диоксибензойный)

Метоксипроизводные (содержат метоксигруппу СН₃-О-):

СН₃О СН₃О

Н О С=О НО С=О

Н Н

Ванилиновый альдегид СН₃О

(ванилин) Сиреневый альдегид

Эти вещества влияют на аромат коньяка.

В вине и винограде распространены как альдегиды, так и соответствующие им кислоты (например, галловый альдегид - галловая кислота, протокатеховый альдегид - протокатеховая кислота и т.д., т.е. альдегидная -СОН группа в альдегиде заменяется на карбоксильную -СООН).

В вине также найдены два ароматических спирта:

СН₂СНСООН СН₂СН₂ОН

NH₂

фенилаланин -фенилэтиловый спирт (имеет запах розы)

В вине -фенилэтиловый спирт образуется из аминокислоты фенилаланина.

Н О СН₂СН₂СООН НО СН₂СН₂ОН

NH₂

тирозин тирозол

(также обладает запахом розы)

В аромате мускатных вин (например, Мускат Красного Камня) эти спирты присутствуют наряду с терпеновыми спиртами.

Производные коричного альдегида:

СН=СНС=О НО СН=СНС=О

Н ОН

Коричный альдегид Коричная кислота

Н О СН=СНС=О НО СН=СНС=О

Н ОН

Оксикоричный альдегид Оксикоричная кислота

(п-кумаровый) (п-кумаровая)

С Н₃О СН₃О

Н О СН=СНС=О НО СН=СНС=О

ОН ОН

СН₃О

Феруловая кислота Синаповая кислота

Спирты коричного ряда также содержатся в вине.

СН=СНСН₂ОН

Коричный спирт

Значение ароматических кислот

Кислоты ароматического ряда плохо изучены. По данным Валуйко, в красных сортах винограда ароматических кислот в 2 раза больше. Некоторые из этих кислот входят в состав сложных веществ. Галловая кислота входит в состав танина - дубильного вещества.

4.1.2. Флавоноиды

Эти вещества содержат в своем составе три кольца.

Общая формула:

НО ₈ О ₁

_{7 2} В

А С

_{6 3}

_{5 4}

ОН

А - флороглюцин;

В - простые фенолы (монофенол, дифенол и трифенол); из дифенолов только пирокатехин, из трифенолов - только пирогаллол;

В - метоксипроизводные фенолов;

С- кольцо пирана или кольцо пириллиума.

О О⁺

Пиран Пириллиум

Катехины

Катехины - неокрашенные вещества, имеют горький, терпкий, вяжущий вкус. По химическому строению являются наиболее восстановленными из всей группы флавоноидов.

Общее строение катехинов:

НО ₈ О ₁ Н

_{7 2}  В

А С

_{6 3}  Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

Асимметрический атом углерода

В соответствии с тем, как распределены эти асимметрические атомы углерода, различают (+)-Катехин, (-)Катехин, (+)-Эпикатехин и (-)-Эпикатехин.

В группе катехинов есть подгруппы, отличающиеся по строению кольца В.

Если кольцо В - ПИРОКАТЕХИН, то эта подгруппа веществ называется КАТЕХИНАМИ.

Если кольцо В - ПИРОГАЛЛЛОЛ, то эта подгруппа веществ называется ГАЛЛОКАТЕХИНАМИ.

К АТЕХИНЫ

Катехины Галлокатехины

(кольцо В - пирокатехин) (кольцо В - пирогаллол)

Оказалось, что в винограде и вине катехины могут связываться с галловой кислотой у 3-го углеродного атома в молекуле катехина.

ОН

НО ₈ О ₁ Н

_{7 2} В ОН

А С -Н₂О

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН +

О=С ОН

ОН Н Н

НО ОН

ОН

НО ₈ О ₁ Н

_{7 2} В ОН

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4}

О О=С ОН

ОН Н Н

ОН

Катехингаллат

Аналогичным образом получается галлокатехингаллат.

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С ОН

_{6 3} Н ОН

_{5 4}

О О=С ОН

ОН Н Н

ОН

Галлокатехингаллат

Грузинский винодел Дурмишидзе исследовал катехины. По его данным в вине присутствуют (+) и (-) катехины и эпикатехины, все их производные с галловой кислотой в больших или меньших количествах (это зависит от технологии переработки винограда, его местопроизрастания и т.д.).

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(-)-Эпикатехин

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(+)-Эпикатехин

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(+)-Катехин

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(-)-Катехин

Вышерассмотренные вещества являются бесцветными, либо они малоокрашены с желтоватым оттенком. Имеют терпкий, вяжущий вкус с оттенком горечи. Раньше эти вещества назывались дубильными веществами. К дубильным веществам кроме катехинов относятся и другие представители фенольных веществ.

Лейкоантоцианы

Отличаются по строению то катехинов тем, что имеют окисленный атом водорода у 4-го углеродного атома в кольце.

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С ОН

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН НО Н

Лейкоантоцианы имеют слегка желтую окраску или бесцветны , как и катехины. Лейкоантоцианы также влияют на вкус вина и относятся к классу дубильных веществ. Они являются более окисленной группой веществ, по сравнению с катехинами.

Лейкоантоцианы (как и катехины) легко подвергаются окислению, которое может проходить двумя путями - в кольце В с последующей полимеризацией и с разрывом кольца С.

Полимеризация лейкоантоцианов имеет важное значение в технологии белых столовых вин. Если лейкоантоцианы бесцветны, то их полимеры имеют бурую, коричневую окраску, и они вызывают “покоричневение“ белых столовых вин (происходит интенсификация полимеризации лейкоантоцианов в результате окисления). Это недопустимый фактор в технологии неокисленных белых столовых вин.

Кахетинские вина, в которых реакция полимеризации предусмотрена технологией, имеют чайные тона - это результат полимеризации лейкоантоцианов.

Представители этого класса веществ:

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН НО Н

Лейкопеларгонидин

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН НО Н

Лейкоцианидин

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С ОН

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН НО Н

Лейкодельфинидин

Существуют также и метоксипроизводные данных веществ.

Антоцианы

В отличие от катехинов и лейкоантоцианов, антоцианы являются окрашенными веществами и имеют различную окраску от розового до темно-фолетового. Их окраска зависит от связи их с металлами, от рН среды, т.е. антоцианы являются красящими веществами винограда и вина.

Также как и катехины и лейкоантоцианы, антоцианы склонны к полимеризации. При этом изменяется их цвет, и при глубокой полимеризации появляется коричневая окраска.

Реакция полимеризации антоцианов протекает при выдержке и созревании вин. Если молодое красное столовое вино имеет яркую красно-фиолетовую окраску ( и максимум поглощения =520 нм), обусловленную присутствием антоцианов, то в процессе выдержки цвет вина изменяется; а анализы показывают, что через год антоцианы в вине в свободном виде не присутствуют. Частично они связываются с танинами и существуют в виде комплекса танин-антоциан, а также частично полимеризуются.

В течение 2-3 лет выдержки большинство антоцианов уже полимеризуется. В вине увеличивается оптическая плотность при =420 нм. Отношение оптической плотности D₄₂₀ / D₅₂₀ некоторые ученые предлагали для оценки возраста красных столовых вин. Цвет выдержанного красного вина становится коричневым - это результат влияния полимеров антоцианов.

Представители:

НО О ⁺ В ОН

А С

ОН

ОН

Пеларгонидин

ОН

НО О ⁺ В ОН

А С

ОН

ОН

Цианидин

ОН

НО О ⁺ В ОН

А С

ОН

ОН

ОН

Дельфинидин

Если в кольце В ОН-группы метоксилированы:

НО О ⁺ В ОН

А С

ОСН₃

ОН

ОН

Пеонидин

Если кольцо В - трифенол и одна группа метоксилирована:

ОН

НО О ⁺ В ОН

А С

ОСН₃

ОН

ОН

Петунидин

Диметильное производное дельфинидина:

ОСН₃

НО О ⁺ В ОН

А С

ОСН₃

ОН

ОН

Мальвидин

Мальвидин является основным красящим веществом винограда ( на его долю приходится ~30% от общего числа антоцианов).

В винограде антоцианы находятся в виде гликозидов.

Гликозиды - соединение молекулы антоциана с молекулой углевода.

ОСН₃

НО О ⁺ В ОН

А С

ОСН₃

О

ОН

Гликозид антоциана

Н

С

СНОН

СНОН

О

СНОН

Н-С

СН₂ОН

Углевод

Гликозиды антоцианов имеют важное значение. В европейских сортах винограда присутствуют моногликозиды. В американских сортах винограда и в гибридах антоцианы присутствуют в виде дигликозидов.

У

ОСН₃

О О ⁺ В ОН

А С Дигликозид антоциана

ОСН₃

О

где У - углевод

У

ОН

По мнению П. Риберо-Гайона, американские сорта винограда хуже по качеству, чем европейские сорта.

Грузинские ученые обнаружили, что в европейских сортах винограда, произрастающих в Грузии, имеются дигликозиды наряду с моногликозидами.

Помимо углеводной части в молекуле антоциана есть ароматическая или алифатическая кислота (в основном это ароматическая кислота).

У

ОСН₃

О О ⁺ В ОН

А С

ОСН₃

ОН О

Н Ацилированные пигменты

С

Действие ферментов и Н₂О при гидролизе

СНОН

СНОН

О

СНОН

Н-С О=С

СН₂ О

В винограде антоцианы находятся не в свободном виде, а в виде гликозидов и ацилированных пигментов.

При переработке винограда эти комплексы разрушаются и в вине появляются свободные антоцианы (под действием фермента гликозидазы при гидролизе).

Флавоны

Общая формула флавонов:

₈ О ₁

_{7 2} В

А С

_{6 3}

_{5 4}

О

Флавоны содержатся в небольших количествах в винограде и вине и имеют желтоватую окраску. Их концентрация колеблется в пределах 150 мг/л. Данная группа веществ мало изучена.

Большое значение придается следующей подгруппе веществ - флавонолов.

Флавонолы

Общая формула флавонолов:

НО ₈ О ₁

_{7 2} В

А С

_{6 3}

_{5 4}

ОН

ОН О

Также, как и флавонолы имеют желтую окраску, их концетрация в вине колеблется в пределах 50100 мг/л.

В вине обнаружены следующие представители данной группы веществ:

НО ₈ О ₁

_{7 2} В ОН

А С

_{6 3}

_{5 4}

ОН

ОН О

Кемпферол

НО ₈ О ₁

_{7 2} В ОН

А С

_{6 3}

_{5 4}

ОН ОН

ОН О

Кверцетин

ОН

НО ₈ О ₁

_{7 2} В ОН

А С

_{6 3}

_{5 4}

ОН ОН

ОН О

Мирицетин

В винограде флавонолы содержатся в виде гликозидов: моно- и дигликозидов.

Строение дигликозида можно представить следующим образом:

У ОН

О ₈ О ₁

_{7 2} В ОН

А С

_{6 3}

_{5 4}

О ОН Дигликозид флавонола

ОН О

У где У - углевод

Данные вещества являются ответственными за цвет белых сортов винограда и белых столовых вин.

Все флавоноиды имеют горьковатый вкус. Среди мономеров имеются вещества, влияющие на вкус, цвет, аромат вина. Особенно важное значение придается фенольным веществам, т.к. они влияют на стабильность вин к различного вида помутнениям.

4.2. Полимеры фенольных веществ

Некоторые ученые различают олигомерные (до 10-ти атомов углерода в цепи) фенольные вещества и истинные полимеры. Наибольшее значение имеют ди- и тримеры фенольных веществ.

Д и- и тримеры фенольных веществ

НО НО

Н О С=О НО С=О -Н₂О

ОН ОН

НО НО

м - дигалловая кислота (м-ДГК)

НО О

НО С=О НО С=О ОН ОН ОН

НО НО

М-ДГК входит в состав гидролизуемых танинов:

НО О

Н О С=О НО С=О ОН ОН ОН

НО НО

Н

С=О

СНОН

-Н₂О

СНОН

СНОН

Н-С - ОН

СН₂ОН

Углевод

НО О

Н О С=О НО С=О ОН ОН

НО НО

Н

С=О

С -О- м-ДГК О

Пентадигаллоилглюкоза

С -О- м-ДГК

С - О-м-ДГК

Н -С

СН₂-О- м-ДГК

Пентадигаллоилглюкоза и есть ТАНИН.

Танин содержится в винограде и вине. Особенно много данного вещества в гребнях, косточках винограда. Танин имеет вяжущий, горький вкус. В виноделии используется при оклейке вин - танизации (например, при производстве шампанских виноматериалов). Танин совместно с белками образует белково-танатные комплексы, которые в виде осадка начинают, осаждаясь, увлекать за собой нестойкие вещества и вино хорошо осветляется. Танин добавляют и при производстве шампанского классическим способом - бутылочной шампанизации - для улучшения осветления вина.

Вышерассмотренная формула - простейшее представление о танине.

Процианидолы (процианидины)

Процианидины - сложные по строению ди- и тримеры катехинов и лейкоантоцианов.

Процианидины - димеры обозначаются буквами: В₁, В₂, В₃, В₄. Данные вещества найдены в винограде и вине. Процианидины - новая група соединений, обнаружена совсем недавно.

Впервые эти вещества были обнаружены французскими учеными. По их данным, процианидины имеют очень большое физиологическое значение. Они имеют следующие функции:

1. Водорастворимые антиоксиданты (Ко-факторы витамина С);

2. Подавляют развитие свободно радикальных процессов;

3. Имеют антимикробное действие;

4. Укрепляют стенки кровеносных сосудов;

5. Обладают антиаллергическим действием;

6. Являются радиопротекторами;

7. Предотвращают процессы старения как кожи, так и организма в целом.

Данным веществам принадлежит большое будущее. Эти вещества позволяют говорить о гигиенической ценности вина.

Очень много процианидинов в красных столовых винах.

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(+)-Катехин

ОН

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н

_{5 4} ОН

ОН Н Н

(-)-Эпикатехин

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

Процианидин В₂ ((-)-Эпикатехин соединен с (+)-Эпикатехином связью 4,8-)

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

Процианидин В₁ ((-)-Эпикатехин соединен с (+)-Катехином связью 4,8-)

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

₈ О Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

Процианидин В₃ ((+)-Катехин соединен с (+)-Катехином связью 4,8-)

НО ₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

₈ О ₁ Н В ОН

_{7 2}

А С

_{6 3} Н ОН

_{5 4} ОН

ОН

Процианидин В₄ ((+)-Катехин соединен с (-)-Эпикатехином связью 4,8-)

Процианидины винограда и вина:

Процианидин В₁ (3)

Процианидин В₂ (4)

Процианидин В₃ (5)

Процианидин В₄ (6)

Процианидин В₇ (7)

Процианидин В₅ (8)

Процианидин В₆ (9)

Процианидин В₈ (10)

Процианидин С₁ (11)

Процианидин тример (12)

Процианидин тример (13)

Процианидин тример (14)

Процианидин тример (15)

Процианидин тример (16)

Эпикатехин 3-О-галлат (17)

Процианидин В₂ 3’-О-галлат (18)

Процианидин В₂ 3-О-галлат (19)

Процианидин В₂ 3,3’-ди-О-галлат(20)

Процианидин В₄ 3’-О-галлат (21)

Процианидин В₁ 3-О-галлат (22)

Процианидин В₂ тример-галлат (23)

Истинные полимеры

Среди истинных полимеров имеются таниды.

Таниды

Таниды - полимеры катехинов и лейкоантоцианов очень сложного строения. Имеют желтоватую окраску и терпкий вкус. Однако существует некоторая путаница в характеристике и классификации данного класса веществ, т.к. таниды называют танинами.

В отличие от танинов, таниды не гидролизуются. Таниды бывают малоконденсированные и сильноконденсированные.

В молодых винах молекулярная масса танидов достигает 5002000. В выдержанных (марочных) винах молекулярная масса танидов колеблется в пределах 20005000. В очень старых винах молекулярная масса танидов уменьшается, т.к. сильноконденсированные таниды выпадают в осадок.

Таниды имеют важное значение в формировании вкуса молодых вин (придает им горьковатый вкус), а также в формировании окраски старых (выдержанных) вин. В этом плане большое значение имеют комплексы танид - антоциан. В таких комплексных соединениях таниды играют защитную роль по отношению к антоцианам.

В выдержанных белых винах желтовато-коричневатая окраска часто связана с наличием танидов.

В выдержанных красных винах комлексы танид-антоциан обуславливают красно-коричневую окраску.

Но следует отметить, что роль танидов плохо изучена. В литературе прводятся противоречивые сведения о строении этих веществ.

Лигнин

Лигнин по химическому строению - полимер -оксикониферилового и синапового спиртов (полимер коричных спиртов).

СН₃О

Н О СН=СНСН₂ОН НО СН=СНСН₂ОН -H₂О

СН₃О СН₃О

-оксиконифериловый спирт Синаповый спирт

СН₃О

Н

n

О СН=СНСН₂ О СН₂ СН=СН ОН

СН₃О СН₃О

При гидролизе лигнина получаются два спирта - -оксиконифериловый и синаповый.

Лигнин содержится в одеревеневших частях виноградного арстеня - гребнях, в древесине дуба его содержание достигает 30% от общего количества.

При выдержке вина и особенно интенсивно коньячных спиртов в дубовых емкостях, лигнин частично переходит в коньячный спирт и вино. При этом происходит гидролиз лигнина.

+Н₂О

2n +2n

n

г де - молекула -оксикониферилового спирта, - молекула синапового спирта.

Окисление спиртов (при этом образуются ароматические альдегиды):

+О₂

Н О СН=СНСН₂ОН НО СН=СНС=О Н +О₂

СН₃О СН₃О

-оксиконифериловый спирт Феруловый альдегид

Н О С=О Н

СН₃О

Ванилиновый альдегид

С Н₃О СН₃О

+О₂

Н О СН=СНСН₂ОН НО СН=СНС=О Н +О₂

СН₃О СН₃О

Синаповый спирт Синаповый альдегид

С Н₃О

Н О С=О Н

СН₃О

Сиреневый альдегид

Эти вещества образуются при выдержке коньяка, мадеры, портвейна, хереса в дубовых бочках. Наибольшее значение данные реакции имеют при выдержке коньячных спиртов и мадеризации; при выдержке коньячных спиртов высокая концентрация спирта способствует лучшей экстракции (извлечению) лигнина и ароматичесикх веществ из древесины дуба, при мадеризации производится выдержка виноматериала в дубовых бочках на солнечной площадке в течение 3-4 месяцев при температуре 50-60^ОС, что способствует обогащению вина лигнином и ускорению окислительных и др. реакций. В результате в коньяке накапливается большое количество ароматичесикх альдегидов и спиртов.

Наряду с этим, при выдержке коньяка образуются смолистые вещества. Это явление плохо изучено. Смолистые вещества обладают интенсивным запахом и вкусом. Считается, что это продукты вторичной полимеризации мономерных альдегидов.

В древесине дуба содержание лигнина и целлюлозы распределяется следующим образом: целлюлоза 60-70%, лигнин 30%.

Наряду с данными веществами, в древесине дуба в микродозах содержатся азотистые и минеральные вещества.

Вышерассмотренную способность лигнина при экстракции спиртом переходить в него впервые использовали французы для получения дубовых экстрактов (дубовую стружку заливают спиртом, при выдержке спирт темнеет и приобретает запах коньячного). В настоящее время дубовые экстракты широко используются для получения напитков “бренди” и для фальсификации коньяков.

Меланины

Меланины - вещества, образующиеся при полимеризации монофенолов. Они имеют черный цвет. Обнаружены и в растениях, и в животных тканях.

Были проведены работы на Украине по исследованию данного класса веществ. Меланинам придают значение для стабилизации вин.

Полимеры флавоноидов

Полимеры флавоноидов - плохо изученная группа полимеров. Данные вещества, в основном, образуются при длительной выдержке вин. Сюда входят комплексы танид-антоциан (возникающие в результате реакций полимеризации и поликонденсации) [см. II часть “Химии вина”].

Вопросы для самоконтроля по теме:

1. Назовите роль фенольных веществ в формировании вина и цвета вина.

2. Какие вещества оказывают влияние на вкусовые качества вина?

3. В каких концентрациях содержатся фенольные вещества в красных и белых сортах винограда?

4. Каким образом классифицируются фенольные вещества?

5. Какие вещества являются красящими веществами винограда и вина?

6. Какие вещества относят к полимерам?

7. Какой компонент содержится в одеревеневших частях винограда и древесине дуба?

8. Технологическое значение фенольных веществ.

Тесты по теме:

1. К флавоноидам относятся:

А) Гирохиноны; Б) Терпеноиды; В) Флаванонолы; Г) Антоцианидины.

2. Разнообразные оттенки красного, розового и фиолетового цветов вину придают:

А) Катехины; Б) Антоцианы; В) Дигидрохалконы; Г) Ауроны.

3. При оклейке белковых помутнений используют:

А) Лигнин; Б) Меланины; В) Танин; Г) Катехины.

4. При выдержке вина в дубовых емкостях в вино переходит:

А) Катехины; Б) Лейкоантоцианы; В) Флавоны; Г) Лигнин.

5. Сколько бензойных колец входит в состав флавоноидов:

А) Одно; Б) Два; В) Три; Г) Четыре.