
- •Г.О.Самара 2012 «Общая и неорганическая химия» Открытие строения атома э.Резерфордом
- •Жизнь и деятельность д.И. Менделеева
- •Применение неорганических полимеров медицине Гидратная теория растворов д.И.Менделеева
- •Аллотропные модификации химических элементов кислорода, серы. Фосфора, углерода. Их применение в медицине.
- •Химические вещества в повседневной жизни человека.
- •«Органическая химия» Жизнь и деятельность а.М. Бутлерова
- •Применение парафиновых углеводородов в медицине
- •Синтетические каучуки: история, многообразие и перспективы
- •Токсическое действие бензола и толуола на организм человека.
- •Нефть и ее транспортировка как основа взаимовыгодного международного сотрудничества.
- •Этанол: величайшее благо и зло.
- •Гидратация этилена
- •Очистка этанола
- •Абсолютный спирт
- •Многоатомные спирты и моя будущая профессия.
- •Формальдегид как основа получения других веществ.
- •Химические свойства
- •Получение
- •Безопасность и токсические свойства
- •Воздействие на организм и симптомы хронического отравления
- •Канцерогенность
- •Применение
- •Использование в качестве консерванта
- •История уксуса.
- •Сложные эфиры и жиры в жизни человека. Глюкоза - ценное питательное вещество.
- •Амины- бескислородные основания.
- •Некоторые наиболее известные амины
- •Аминокислоты-«кирпичики» белковых молекул.
- •Биологические функции белков.
- •Гетероциклические функции белков и их медико-биологическое значение.
- •Химия и биология нуклеиновых кислот.
- •БаДы и их влияние на здоровье человека.
- •Витамины.
Некоторые наиболее известные амины
|
|
|
Вредное воздействие
Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу. Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков пальцев, носа, губ, одышка, учащенные дыхание и сердцебиение, потеря сознания. В случае попадания амина на незащищенные участки кожи необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, очистить пораженный участок кожи ватой, смоченной в спирте. В случае отравления вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться к врачу.
Большинство алкалоидов являются аминами (некоторые амидами).
Аминокислоты-«кирпичики» белковых молекул.
Аминокисло́ты (аминокарбо́новые кисло́ты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатсякарбоксильные и аминные группы.
Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены нааминные группы.
Структура и физические свойства. По физ. и ряду хим. свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих к-т и оснований .Они лучше раств. в воде, чем в орг. р-рителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие т-ры плавления (часто разложения). Эти св-ва указывают на взаимод. аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твердом состоянии и в р-ре (в широком интервале рН) находятся в цвиттер-ионной форме. Напр., для глицинакислотно-основное равновесие
Взаимное
влияние групп особенно ярко проявляется
у
аминокислот,
где обе группы находятся в непосредств.
близости, а также у о- и n-аминобензойных
к-т, где их взаимод. передается через
систему сопряженных связей. Благодаря
электроноакцепторным св-вам группы
—
Н3 резко
усиливается кислотностькарбоксильных
групп,
напр. рКа глицина 2,34,
тогда как уксусной к-ты
4,75,
аланина 3,6. Аминогруппаподвергается
взаимокомпенсируемому влиянию
электроноакцепторной карбонильной
группы и электронодонорного отрицательно
заряженного атома кислорода,
в результате чего, напр.,
основностьаминогрупп аминоуксусной
и n-аминобензойной к-т мало отличается
от основности
соотв. этиламина ианилина. Аминогруппа аминокислот
ионизирована в несколько меньшей
степени, чем карбоксильная
группа,
и водный р-р аминокислоты имеет слабокислый
характер. Значение рН, при
к-ром концентрация катионоваминокислоты
равна концентрации анионов,
наз. изоэлектрич. точкой (рI). Все
аминокислоты в изоэлектрич. точке имеют
минимум р-римости (в р-рах к-т
и щелочей р-римость
возрастает). Вблизи рI р-ры аминокислот
обладают миним. буферным действием, а
вблизи рК каждой функц. группы-максимальным.
Химические свойства. Р-ции по карбоксильным группам аминокислот, аминогруппа к-рых защищена ацилированием или солеобразованием, протекают аналогично превращениям карбоновых к-т. Аминокислоты легко образуют соли, сложные эфиры, амиды, гидразиды, азиды, тиоэфиры, галогенангидриды, смешанные ангидриды и т.д. Эфиры аминокислот под действием натрия или магнийорг. соед. превращаются ваминоспирты. При сухой перегонке в присут. Ва(ОН)2 аминокислоты декарбоксилируются.
Р-ции аминогрупп аминокислот
аналогичны превращениям аминов.
Аминокислоты образуют соли с
минер, к-тами и пикриновой к-той, легко
ацилируются хлорангидридами к-т
в водно-щелочном р-ре (р-ция Шоттена -
Баумана) и алкилируются алкилгалогенидами.
Метилиодид и диазометан превращают
аминокислоты вбетаины
.
С формалином аминокислоты
дают мегилольные или метиленовые
производные, а в присут. муравьиной к-ты
или каталитически активированного
Н2-N,N-диметиламинокислоты.
Под действием HNO2 ароматич. аминогруппы диазотируются,
а алифатические замещаются на гидроксил.
При обработке эфиров
аминокислот изоцианатами и изотиоцианатами образуются
производные мочевины итиомочевины.
При нагр. с содой или
при одноврем. воздействии алкоголята и
СО2 аминокислоты
дают солиили
эфиры N-карбоксипроизводных аминокислот,
а при использовании CS2-аналогичные
дитиокарбаматы.
Р-ции
с одноврем. участием групп NH2 и
СООН наиб. характерны для
.,
к-рые способны образовывать устойчивые
5-членные гетероциклы. С ионами переходных
металлов (Си,
Zn, Ni, Co, Pb, Ag, Hg, Cr)
.
образуют прочные хелатные комплексы,
что используется в комплексонах и
в комплексообразующих
ионообменных смолах на
основе аминокарбоновых и аминофосфоновых
к-т. При взаимод. с фосгеном
.
превращаются в циклич. ангидриды N-карбоксиаминокислот
(ф-ла I), а при нагр. с уксусным
ангидридом илиацетилхлоридом -
в азлактоны (II); нагревание аминокислот
с мочевиной или
обработка изоцианатами даетгидантоины (III),
а при использовании
.,
и особенно легко их эфиры, при нагр.
превращаются в 2,5-пиперазиндионы,
или дикетопиперазины (V).
.
при нагр. дезаминируются и
образуют
-ненасыщенные
к-ты,
и
.
отщепляют воду и
образуют 5- и 6-членные лактамы.
Аминокапроновая
к-та при нагр. образует в осн. полиамид и
лишь частично превращ. в капролактам,
что характерно и для аминокислот с
большим числом метиленовых звеньев
между функц. группами. Бетаины
.
при нагр. могут обратимо превращ. в эфиры
диметиламинокислот.
При
элиминировании триметиламинаоетаины
.
превращ. в ненасыщ. к-ты,
и
-бетаины-в
циклич. лактоны.
При окислении
.
образуютальдегиды с
укороченной углеродной цепочкой. Из-за
положит. заряда на четвертичном атоме N бетаины не
образуют солей со щелочами.
По аналогичной причине аминосульфоновые
и аминофосфоновые к-ты не образуют солей с
к-тами.арилизотиоцианатовтиогидантоины
(IV).
получают галогенированием карбоновых
к-т или эфиров в
-положение
с послед. заменойгалогена на аминогруппу при
обработке амином, аммиаком или фталимидом
калия (по
Габриелю). По Штреккеру - Зелинскому
.
получают из альдегидов.