2.7 Основы качественного анализа органических соединений

Значительное отличие строения и свойств органических соединений от неорганических, однотипность свойств веществ одного класса, сложный состав и строение многих органических материалов обуславливают особенности качественного анализа органических соединений.

В аналитической химии органических соединений основными являются задачи отнесения анализируемых веществ к определенному классу органических соединений, разделения смесей и идентификации выделенных веществ.

Различают органический элементный анализ, предназначенный для обнаружения элементов в органических соединениях, функциональный – для обнаружения функциональных групп и молекулярный – для обнаружения отдельных веществ по особым свойствам молекул или сочетанию данных элементного и функционального анализа и физических констант.

Качественный элементный анализ

Элементы, наиболее часто встречающиеся в органических соединениях (C, N, O, H, P, S, Cl, I; реже As, Sb, F, различные металлы) обнаруживают, как правило, с помощью окислительно-восстановительных реакций. Например, углерод обнаруживают, окисляя органическое соединение триоксидом молибдена при нагревании. В присутствии углерода МоО₃ восстанавливается до низших оксидов молибдена и образует молибденовую синь (смесь синеет).

Качественный функциональный анализ

Большинство реакций обнаружения функциональных групп основано на окислении, восстановлении, комплексообразовании, конденсации. Так, например, непредельные группы обнаруживаются реакцией бромирования по месту двойных связей. Раствор брома при этом обесцвечивается:

Н₂С = СН₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

Фенолы обнаруживают реакцией комплексообразования с солями железа (III). В зависимости от типа фенола образуются комплексы различного цвета (от синего до красного).

Качественный молекулярный анализ

При выполнении качественного анализа органических соединений обычно решают два типа задач:

1. Обнаружение известного органического соединения.

2. Исследование неизвестного органического соединения.

В первом случае, зная структурную формулу органического соединения, для его обнаружения подбирают качественные реакции на функциональные группы, содержащиеся в молекуле соединения. Например, фенилсалицилат – фениловый эфир салициловой кислоты:

может быть обнаружен по функциональным группам: фенольному гидроксилу, фенильной группировке, сложноэфирной группировке и азосочетанием с любым диазосоединением. Окончательное заключение об идентичности анализируемого соединения известному веществу делают на основе качественных реакций, обязательно привлекая данные по ряду физико-химических постоянных – температуры плавления, кипения, спектры поглощения и др. Необходимость использования указанных данных объясняется тем, что одинаковые функциональные группировки могут иметь различные органические соединения.

При исследовании неизвестного органического соединения проводят качественные реакции на отдельные элементы и присутствие в нем различных функциональных групп. Получив представление о наборе элементов и функциональных групп, вопрос о строении соединения решают на основе количественных определений элементарного состава и функциональных групп, молекулярной массы, УФ-, ИК-, ЯМР-масс-спектров.

Разделение смесей молекулярный и структурно-групповой анализ органических соединений очень часто проводят используя различные варианты хроматографии (газовая, жидкостная, бумажная, тонкослойная).