7. Карамелизация глюкозы и сахарозы. Влияние на органолептические качества готовой продукции.

Карамелизация – это глубокий распад сахаров при t >100º С в слабокислой или нейтральной средах. Сахара теряют кристаллическую структуру и превращаются в аморфную массу с окраской от желтой до коричневой. Глубина процесса карамелизации зависит от вида сахара, его концентрации, температуры и продолжительности нагрева. Кислота катализирует процесс.

Карамелизация сахаров в растворе может идти как:

1) Дегидратация сахаров и

2) разложение моносахаридов (идет в 2 этапа)

Рассмотрим 1 вариант:

1. При карамелизации сахарозы (в виде сиропа) она подвергается гидролизу, а образующиеся моносахара (глюкоза и фруктоза) – ангидридизации, т.е. теряют молекулу воды и образуют ангидриды – глюкозан и фруктозан.

+H₂O

C ₁₂ H₂₂ O₁₁ C₆ H₁₂ O₆ + C₆ H₁₂ O₆

гидролиз глюкоза фруктоза

+150º С

C₆ H₁₂ O₆ C₆ H₁₀ O₅

Глюкоза – H₂O глюкозан (ангидрид) а)

+100º С + t

C₆ H₁₂ O₆ C₆ H₁₀ O₅

Фруктоза – H₂O фруктозан (ангидрид)

б)

При дальнейшем нагревании, реакция идет по двум направлениям a) и б)

а) Ангидриды взаимодействуют между собой или с неизменным сахаром и дают продукты реверсии (конденсации), т.е. соединения с большим числом глюкозных единиц в молекуле, чем у исходного сахара. Это диангидриды и дисахариды.

б) Во втором случае продолжается обезвоживание ангидридов с образованием оксиметилфурфурола (ОМФ). ОМФ в дальнейшем либо разлагается на муравьиную и левулиновую кислоты (они каталитически ускоряют процесс), либо вступает в реакции уплотнения. На этом этапе появляются окрашенные вещества.

Схематично это можно изобразить так:

CH CH

– H₂O ║ ║

C₆ H₁₀ O₅ H₂C – C C – C = O

ангидрид

OH O H

оксиметилфурфурол

Кислоты Реакции уплотнения

НСООН СН₃СО(СН₂)₂СООН (полимеризации и поликонденсации)

муравьиная левулиновая

Рассмотрим 2 вариант (разложение моносахаридов):

Карамелизация глюкозы (в виде сиропа)

Под действием высоких температур глюкоза расщепляется (разрывается связь между 3 и 4 углеродными атомами) и образуются триозы: глицериновый альдегид и диоксиацетон.

Глицериновый альдегид и диоксиацетон после дегидратации образуют метилглиоксаль, а он, присоединяя молекулу воды, дает молочную кислоту. Последняя каталитически ускоряет обезвоживание сахара с образованием оксиметилфурфурола.

Вода, присутствующая в растворах сахаров, способствует их необратимым изменениям. Чем меньше в системе воды, тем меньше изменения сахаров. В сиропе сахара подвергаются большим изменениям, чем в сухом состоянии.

Н-С=О Н–С=О

і і глицериновый

Н-С-ОН СНОН альдегид

і і COOH

НО-С-Н + tº СН₂ОН – H₂O COH + H₂O i

і ===> ====> i ====> СН₂

Н-С-ОН СН₂ОН C=O i

і і i СН₃

Н-С-ОН С=О CH₃ молочная

і і метил-глиоксаль кислота

СН₂ОН СН₂ОН

глюкоза диоксиацетон