
- •Алициклические углеводороды
- •Моноциклические насыщенные углеводороды (циклопарафины, циклоалканы, полиметиленовые углеводороды)
- •Номенклатура циклопарафинов
- •Изомерия циклопарафинов
- •Соединения с четырех- и пятичленными кольцами
- •Соединения ряда циклогексана
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Химические свойства соединений с трехчленными циклами
- •1.Реакции присоединения
- •Химические свойства циклобутана и его гомологов
- •2.Окисление
- •3.Реакции термического разложения
- •4.Реакции присоединения
- •Взаимные превращения циклов
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Отличительные реакции
- •2.Отличительные особенности химических свойств циклопентадиена.
- •Ароматические соединения
- •Основные признаки ароматичности
- •Ароматические соединения
- •1 Группа – ароматические соединения бензоидного строения (ароматические углеводороды)
- •Отличительные особенности химического поведения ароматических углеводородов
- •Гомологический ряд, изомерия и номенклатура ароматических углеводородов
- •Названия ароматических радикалов
- •Способы получения ароматических углеводородов
- •Химические превращения углеводородов в процессе ароматизации
- •Б. Синтетические способы получения ароматических углеводородов
- •Физические свойства ароматических углеводородов
- •Химические свойства
- •Механизм электрофильного замещения
- •I. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре
- •Правила электрофильного замещения в ароматическом ядре
- •Нитрование гомологов бензола
- •Реакции присоединения (нетипичны)
- •Галоидпроизводные ароматических углеводородов Классификация, изомерия, номенклатура
- •Получение
- •Физические свойства галогенопроизводных ароматических углеводородов
- •Химические свойства
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •I тип реакций. Реакции, характерные для органических кислот.
- •II тип реакции. Восстановление сульфогруппы
- •III тип реакций. Реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы
- •IV тип реакций. Реакции электрофильного замещения в ядре идут в соответствии с правилами замещения
- •Нитросоединения ароматического ряда
- •1.Нитросоединения с нитрогруппой в ядре
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •II. Реакции в ядре
- •II. Нитросоединения с группой no2 в боковой цепи
- •Способы получения
- •Химические свойства ароматических нитросоединений с группой no2 в боковой цепи
- •Ароматические амины Классификация
- •I. По положению аминогруппы относительно ароматического ядра.
- •II. По количеству радикалов, связанных с азотом
- •III. По количеству аминогрупп
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •II. Реакции замещения водорода в аминогруппе
- •IV. Окисление
- •V. Реакции замещения в ароматическом ядре
- •Механизм реакции галоидирования
- •VI. Реакции конденсации ароматических аминов с другими органическими и неорганическими соединениями
- •Диазо- и азосоединения
- •Ароматические диазосоединения
- •Способы получения
- •1. Реакция диазотирования - -получение солей диазония.
- •Таутомерия и физические свойства ароматических диазосоединений
- •Химические свойства солей диазония
- •I. Реакции с выделением азота
- •II. Реакции диазосоединений без выделения азота
- •Азокрасители
- •Связь строения с цветностью
- •Индикаторные свойства азокрасителей
- •Ароматические оксисоединения
- •Классификация
- •Способы получения
- •Физические свойства фенолов
- •Химически свойства фенолов
- •I. Реакции подвижного водорода в группе он
- •II. Реакции электрофильного замещения в ядре
- •III. Окислительно-восстановительные реакции
- •IV. Конденсация фенолов с другими органическими соединениями
- •Ароматические спирты
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Ароматические альдегиды и кетоны
- •Способы получения
- •II. Частные способы получения альдегидов и кетонов
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Отдельные представители альдегидов
- •Отдельные представители кетонов
- •Ароматические кислоты
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Двухосновные ароматические кислоты
- •Другие поликарбоновые ароматические кислоты
- •Полициклические ароматические углеводороды и их производные
- •Ароматические углеводороды с изолированными ядрами
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Наиболее важные группы многоядерных соединений. Группа дифенила
- •Группа трифеиилметана
- •Красители типа трифенилметана
- •Полициклические ароматические углеводороды с конденсированными ядрами
- •Получение
- •Физические свойства
- •Особенности химических свойств
- •Аминопроизводные нафталина
- •Гетероциклические соединения
- •Ароматические гетероциклические соединения
- •Ароматические моноциклические пятичленные гетероциклы
- •Номенклатура гетероциклических соединений
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами
- •Получение
- •Отличительные особенности свойств
- •Бициклические соединения с пятичленными гетероциклами
- •Получение инденкумароновых смол
- •Химические свойства
- •Значение
- •Применение и значение пятичленных гетероциклических соединений
- •Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- •Получение
- •Реакционноспособность некоторых заместителей в пиридиновом кольце
- •Получение
- •Понятие об алкалоидах
Красители типа трифенилметана
Красящими свойствами обладают такие производные трифенилметана, которые имеют в кольцах амино- или окси-группы (ауксохромные группы). Получаются такие соединения путем конденсации ароматических альдегидов (или других соединений, содержащих карбонильную группу – кетонов, ангидридов) с ароматическими аминами или фенолами.
Например, малахитовый зеленый
|
|
H-C6H4-N(CH3)2 |
|
|
|
+ |
H-C6H4-N(CH3)2 |
H2O + |
|
бензальдегид |
|
диметиланилин |
|
|
Это соединение бесцветно и носит название лейкосоединения. Для получения окраски его окисляют (обычно прямо на ткани), и образовавшийся карбинол помещают в кислую среду.
|
О
|
|
H+Cl- H2O+Cl- + |
|
|
|
|
(ткань обрабатывается лейкосоединением, смачивается раствором окислителя).
У образовавшегося иона карбония положительный заряд распределяется между тремя атомами (С, N, N), которые находятся по концам цепи сопряжения. Таким образом, аминные или окси-группы удлиняют цепь сопряжения, т.е. играют роль ауксохромов.
|
|
Кристаллический фиолетовый (получают из кетона Михлера)
|
+H-C6H4-N-(CH3)2 |
|
HCl Cl- + -H2O |
4,4-бис-(диметиламино)бензофенон |
|
|
|
|
|
Здесь положительный заряд распределяется между С и тремя атомами азота. Цепь сопряжения еще длиннее, окраска более интенсивная.
Фенолфталеин
|
+ |
|
|
|
|
|
|
H2O+ |
|
2 NaOH
-2H2O |
|
бесцветный |
||
|
|
|
||
|
малиновый |
|
В данном случае образуется анион, где отрицательный заряд распределяется между двумя кольцами.
К красителям этого ряда относятся также фуксин, аурин, родамины, флуоресцеин, эсзин и др.
Полициклические ароматические углеводороды с конденсированными ядрами
Это соединения, имеющие в составе молекулы несколько спаянных ароматических колец.
|
|
|
|
нафталин |
антрацен |
фенантрен |
пирен |
Наибольшее значение имеют соединения ряда нафталина, антрацена, фенантрена. Для составления названия их гомологов и производных, кольца нумеруют. Порядок нумерации всегда постоянный (см.выше). У нафталина положения 1,4,5,8 равноценны и часто обозначаются буквой , положения 2,3,6,7 тоже равноценны, они обозначаются буквой .