Другие поликарбоновые ароматические кислоты

Имеют меньшее значение.

Так, например, из малонового альдегида образуется 1,3,5-бензолтрикарбоновая (тримезиновая кислота).

	-3H2O		KMnO4

1,3,5-бензолтрикарбоновая кислота (тримезиновая кислота, т.к. может образовываться при окислении мезитилена, который получают из метилацетилена).

При окислении графита азотной кислотой образуется меллитовая кислота, бензолгексакарбоновая кислота.

	HNO3
		меллитовая кислота (название от минерала меллита, алюминиевой соли этой кислоты)

Эта реакция показывает, что графит построен из полимерноконденсированных ароматических колец.

Полициклические ароматические углеводороды и их производные

Делятся на два типа.

1. Соединения с изолированными ядрами (многоядерные).

2. Соединения с конденсированными ядрами.

Ароматические углеводороды с изолированными ядрами

Имеют два или несколько бензольных колец, соединенных между собой посредством простых связей или посредством других углеродных атомов. Например,

	Дифенил
	2,4/-диметилдифенил
	Дифенилметан
	П,п/-диоксидифенилметан; бис(2-оксифенил)метан; 4,4?-метиленбисфенол
	Трифенилметан
C6H5-CH2-CH2-C6H5	Sim-1,2-дифенилэтан
	Asim-дифенилэтан
	Гексафенилэтан

Способы получения

Основаны, главным образом, на использовании реакций вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса. Эти реакции имеют здесь определенное ограничение:

1. Реакция Вюрца идет только с иодарилами.

2 C₆H₅I + 2 Na C₆H₅-C₆H₅ + 2 NaI

2) Для получения многоядерных углеводородов с помощью реакции Фриделя-Крафтса необходимо использовать полигалогенопроизводные углеводородов.

3		AlCl3 + CHCl3 (C6H5)3CH -3 HCl
	хлороформ	трифенилметан

Физические свойства

Бесцветные вязкие жидкости или кристаллические термостойкие вещества, нерастворимые в воде.

Химические свойства

Проявляют типичные свойства ароматических углеводородов.

Особенности:

1) Реакции электрофильного замещения в ядре идут труднее, чем у одноядерных (при более жестких условиях). Заместители становятся в основном в положение пар- или орто- (если пара-положение заняты).

2. Реакции связующего звена.

Атомы водорода, расположенные в -положении к нескольким ядрам, обладают большей подвижностью и очень легко подвергаются замещению по различным механизмам.

С₆H₅-СH₂-C₆H₅ + 2 Cl₂ C₆H₅-CCl₂-C₆H₅ + 2 HCl

дифенилметан дихлордифенилметан

С6H5-СH2-C6H5 + O2		+ H2O
	дифенилкетон (ацетофенон)