Двухосновные ароматические кислоты

Наибольшее применение имеют: фталевая (о-бензолдикарбоновая кислота), терефталевая (п-бензолдикарбоновая кислота) и изофталевая (м-бензолдикарбоновая кислота).

Фталевая кислота.

Промышленное получение.

1. Окисление нафталина – наиболее важнейший промышленный метод

   V2O5 + 4,5 O2 3500 (парофазное окисление)

   +2 CO2 + H2O

2. окисление о-ксилола

+3 O2 4500 (парофазное окисление)

+ 2H2O

Фталевая кислота способна образовывать циклические производные.

Фталевый ангидрид

Образуется при нагревании фталевой кислоты

t H2O +

Находит широкое применение в промышленности и тонком органическом синтезе.

1) Применяется для получения сложных эфиров при взаимодействии со спиртами.

	+ CH3OH ..		.. CH3OH H2O + (H+)
		метилфталат		диметилфталат

Эфиры с более тяжелыми алкильными группами применяются в качестве пластификаторов полимерных композиций (особенно для поливинилхлорида) и мягчителей – дибутилфталат.

2) Получение синтетических полиэфирных смол путем поликонденсации фталевого ангидрида с многоатомными спиртами.

Глифталевые соли

		+		+
				+		и т.д.
					плавкая смола линейного строения

Если фталевый ангидрид взят в избытке, то он прореагирует с оставшимися группами ОН, образуя поперечные связи между полимерными цепями, и получится неплавкая термореактивная смола сетчатой структуры. Глифталевые смолы служат основой лаков, эмалей и пленок.

Фталимид

Образуется при пропускании сухого аммиака через нагретый фталевый ангидрид.

	t0 + NH3 H2O + сухой
		имид фталевой кислоты

Синтезы на основе фталимида

Атом водорода в имидной группе очень подвижен и может замещаться и даже отщепляться в виде протона, например,

	+ KOH H2O + спиртовый раствор
		фталимид калий

который широко используется в синтезах.

Например, реакция Габриэля (применяется для синтеза аминов)

	+Br-CH2-CH3 KBr + бромистый этил		2HOH
		N-этилфталимид
		+ H2N-CH2-CH3 этиламин
	фталевая кислота

Терефталевая кислота

В промышленности получают окислением п-ксилола

	Mn2+ или Co2+ +3O2 P=40 атм жидкая фаза 175-2900		+2H2O
п-диметилбензол

Терефталевая кислота получила важное применение с 1950 года для производства полиэфирных смол линейного строения. Полиэтилентерефталат используется для изготовления волокна “лавсан”. Метод прямого взаимодействия этилегликоля с терефталевой кислотой не требует очень чистой терефталевой кислоты. Наиболее распространенным методом получения лавсана была переэтерификация диметилтерефталата этиленгликолем с последующей поликонденсацией.

		+ 2		2 CH3OH +
+
	ди- -оксиэтилтерефталат

Затем поликонденсация с отщеплением гликоля

- (n-1) HO-CH2-CH2-OH
	полиэтиленгликольтерефталат

В резиновой промышленности и технологии пластмасс применяют N,N^/-диметил-N,N^/-динитрозотерефталамид для получения пористых резин и пенопластов.