Кислота бензойная.

ACIDUM BENZOICUM.

СООН

Бензойная кислота получила свое название от бензойной смолы, из которой она была впервые выделена в 1608г. Содержится в смоле до 80%. В1775г фармацевт Шееле получил эту кислоту, обрабатывая смолу щелочами. Небольшое количество ароматических кислот содержится в ягодах, плодах, коре некоторых растений, а также в смолах, камедях, бальзамах.

Получают синтетически.

Современный способ получения основан на окислении толуола различными окислителями: азотная кислота, хромовая кислота, диоксид марганца.

O

СН₃ C С

+3MnO₂ + 3H2SO₄ OH + 3MnSO₄ +4H₂O

2. Окисление кислородом воздуха в жидкой фазе.

СН₃ СООН

3О₂ 2 2Н₂О

Описание:

Бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, хлороформе, эфире и бензоле. Растворим в жирных маслах.

При нагревании возгоняется. Перегоняется с водяным паром.

Подлинность:

Реакция на карбоксильную группу.

Кислоту бензойную растворяют в 0,1 н растворе едкого натра (реакция раствора д.б. нейтральной), образуется нерастворимый в воде основной бензоат железа розовато- желтого цвета.

O

COONa C

6 + 2 FeCL₃ + 10H₂O O^- Fe * Fe(OH)₃ * 7 H₂O

3

COOН

+ 6 NaCL 3

2) t ^о плав. 122 –124,5 ^оС.

Чистота:

Проверяют наличие примесей восстанавливающих веществ, фталевой кислоты.

Хлориды, сульфаты , тяжелые металлы в пределе ГФ Х.

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ:

Кислотно – основное титрование (алкалиметрия).

Метод основан на кислых свойствах препарата.

Точную навеску растворяют в нейтрализованном по ф/ф спирте и титруют 0,1 н р-ром натрия гидроксида, индикатор ф/ф до розового окрашивания.

O O

C + NaOH C + H₂O

OH ONa

Э = Mr

T = Э *N/1000

Хранение:

В хорошо укупоренной таре т. к. бензойная кислота возгоняется.

Применение:

Антисептическое средство.

Натрия бензоат.

NATRII BENZOAS.

COONa

Получение:

При нейтрализации бензойной кислоты раствором карбоната натрия.

COOH + Na₂CO₃ COONa + H₂O + CO₂

2 2

Описание:

Белый кристаллический или аморфный порошок без запаха или с очень слабым запахом. Легко растворим в воде, умеренно растворим в спирте 90 ^о. Практически нерастворим в эфире и хлороформе.

Подлинность:

• Бензоат – ион см. бензойную кислоту.

• Определяют ультрафиолетовый спектр препарата.

• Na⁺ - окрашивает пламя в желтый цвет.

• Препарат растворяют в воде, прибавляют азотную кислоту, выделившиеся белые кристаллы отфильтровывают, промывают водой и высушивают до постоянного веса, определяют температуру плавления (ГФ Х).

СООNa COOH

+ HNO₃ → + NaNO₃

t пл. 122 – 124,5⁰С

Чистота:

• Водный р-р препарата должен быть бесцветным и прозрачным.

• Щелочность или кислотность.

• Хлориды, сульфаты, тяжелые металлы в пределе эталона.

• Потеря в весе не более 2%.

• Определяют микробиологическую чистоту.

Количественное определение:

Кислотно – основное титрование( ацидиметрия).

Метод основан на щелочной реакции водного раствора

Точную навеску растворяют в воде, прибавляют эфир, 3-4 капли смешанногоиндикатора (1 м/о + 1 м/с) и титруют 0,1 н р-ром кислоты хлороводородной до сиреневой окраски водного слоя.

О

С COOH

ОNa + HCL + NaCL

В эфир

Э=Мr.

T = Э *N/1000

Хранение:

В хорошо укупоренной таре, в сухом защищенном от света месте при температуре не выше 25 ^о С. Срок годности 5 лет.

Применение:

Отхаркивающее средство при бронхитах, других заболеваниях верхних дыхательных путей.

Лек. Формы: в микстурах 0,2-0.5.

Домашние задание:

Г.А. Мелентьева, Л.А. Антонова «Фармацевтическая химия», М…, Медицина 1985 год стр. 220-227

Г.А. Мелентьева, Л.А. Антонова «Фармацевтическая химия», М…, Медицина 1993год стр. 248-258

259-262