Бисфенол А

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Бисфенол А
Общие
Химическая формула	C15H16O2
Физические свойства
Молярная масса	228,29 г/моль
Плотность	1.20 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	156-157 °C
Температура кипения	220@4mm Hg °C
Классификация
Рег. номер CAS	80-05-7
SMILES	CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1

Бисфенол (4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан , Дифенилолпропан технический, ДФП) — химическое вещество, представленное обычно в виде гранул белого цвета (1-2 мм). Впервые получен русским химиком Александром Дианиным в 1891 г.^[1]

Физические свойства

Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.; Температура кипения 360 °C при 760 мм рт. ст. (кипит с разложением); Растворимость в воде — низкая. Растворяется в спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, эфире, бензоле.

Производство

В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты.

В Российской Федерации производится на мощностях ОАО «Уфимский Нефтеперерабатывающий завод», ОАО «Казаньоргсинтез».

Марки

• Марка ВЧ и АП — предназначены для получения оптического поликарбоната.

• Марка А — предназначается для получения поликарбонатов и полисульфонов и эпоксидных смол высшего сорта.

• Марка Б — для эпоксидных смол и лаков.

• Марка В 1-го сорта — для эпоксидных смол, лаков, клеев и других продуктов.

• Марка В 2-го сорта — для эпоксидных смол (кроме смол по ГОСТ 10587), клеев и других продуктов.

Побочным продуктом производства является фильтрат производства дифенилолпропана. Некондицией считается продукция выходящая за показатели вышеописанных марок или несоответствующая по размеру (порошок ДФП).

Применение

Бисфенол А используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, а также продуктов на основе пластмасс. Он является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол ^[2][3] и наиболее общей формой в поликарбонатном пластике.^[4][5]. Из поликарбонатного пластика производится целый спектр продуктов, такие как бутылки для воды и детского питания и напитков, спортивный инвентарь, медицинские инструменты, зубные пломбы и герметики, линзы для очков, CD и DVD диски, а также бытовая техника.^[6] Входит в состав видов термобумаги, используемых для печати чековой ленты в современных ККМ, факс-аппаратах, банкоматах, платежных терминалах, медицинском оборудовании и некоторых других приборах^[7].

Бисфенол А также используется в синтезе полисульфона и полиэфирных кетонов, как антиоксидант в некоторых пластификаторах и ингибитор полимеризации ПВХ. Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используется в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и продуктов питания^[8], однако из-за опасности для здоровья в Японии все покрытия из эпоксидных смол были заменены на полиэтиленовую плёнку.^[9].

Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, также являются предшественниками антипирена , тетрабромбисфенола А, ранее использовались в качестве фунгицида.

Определение присутствия в пластмассе

 

Типы содержащие Бисфенол А

Существует семь классов пластмасс, применяемых в упаковке.

Класс 7 пластмасс «прочие», объединяет такие пластмассы, как поликарбонат (иногда отображается латинскими буквами "PC" рядом с символом рециркуляции) и эпоксидные смолы, сделаные из мономера бисфенола.^[4][10]

Пластмассы типа 3 (ПВХ, обозначается латинскими буквами PVC ) также могут содержать бисфенол А в качестве пластификатора.^[4]

Пластмассы типа 1 (ПЭТ, обозначается PET), 2 (полиэтилен высокой плотности, обозначается HDPE или PE-HD), 4 (полиэтилен низкой плотности, обозначается LDPE или PE-LD), 5 (полипропилен, обозначается PP), и 6 (полистирол, обозначается PS) не содержат бисфенол А.^[4]

Вред для здоровья

В 2010 году FDA официально признало вред бисфенола А для здоровья человека. Отдельно отмечено присутствие Бисфенола А во всех композитных стоматологических пломбировочных материалах, который под воздействием слюны особенно быстро попадает в кровоток человека. Губительны даже следовые количества. В частности, бисфенола А из-за структурной схожести с женским половым гормоном эстрогеном оказывает негативное влияние на мозг и репродуктивную систему, а также служит причиной ряда онкологических заболеваний (причем как у женщин, так и у мужчин) — в частности, рака простаты, яичек, молочных желез, а также аутизма, деформации ДНК в сперматозоидах, угнетению репродуктивной функции и эндокринной системы, задержке развития мозга, развитию сахарного диабета, ожирения и сердечно-сосудистых заболеваний ^[11],^[12]. Он опасен тем, что при нагреве или при длительном хранении пищевых продуктов в посуде, бисфенол А переходит из пластика в пищу. Он опасен даже в очень малых количествах.

17 октября 2008 года Канада была первой страной, запретившей детские рожки, в пластике которых содержится бисфенол А. Несколько штатов США: Коннектикут, Массачусетс, Вашингтон, Нью-Иорк, Орегон запретили использование Бисфенола А. Аналогичный закон находится на рассмотрении в Конгрессе США. Страны ЕС на сегодняшний день также разрабатывают закон о запрете Бисфенола А.

Однако сегодня, в 95 % детских рожков в состав пластмассы до сих пор входит бисфенол А.

В сентябре 2010 Канада официально внесла Бисфенол А в список опасных химических веществ.^[13]

30 сентября 2010 EFSA (European Food Safety Authority) повторно признала, что использование Бисфенола А для покрытия емкостей, контактирующих с напитками и продуктами питания, безопасно для здоровья человека.^[14]

13 ноября 2010 года ВОЗ признала бисфенол А безопасным. ^[15]

26 ноября 2010 года Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А. ^[16]

Следующая статья взята с сайта: «Ассоциация консультантов по естественному вскармливанию» (www.akev.ru)

Бисфенол А из детских бутылок вреден для детей

О вреде пластиковых бутылок Природоохранные организации США и Канады выпустили доклад, названный «Токсичные бутылки», в котором сообщается, что детские бутылочки основных брендов, сделанные из поликарбонатного пластика, при нагревании  достигают потенциально вредного уровня выделения бисфенола, синтетического эстрогена, который может вызвать серьезные последствия для детского организма.

Доклад рабочей группы «За безопасный рынок», коалиции Американских неправительственных организаций здравоохранения и  защиты окружающей среды, основывается и на исследовании 6 основных брендов детских бутылочек и обзора более чем 100 статей, посвященных бисфенолу А. Был сделан вывод, что уровень выделяемого поликарбонатными бутылочками бисфенола А опасен для детей. Исследованные детские бутылочки продавались под брендами Авент, Дисней/Первые года, доктор Браун, Евенфло, Гербер, Плейтекс, и  были куплены в 9 штатах в больших детских магазинах.

Во  всех бутылочках содержался бисфенол А на уровне от 5 до 8 частей на  миллиард (термин, используемый для экстремально малых концентраций) , говорится в докладе. Это исследование существенно подтвердило подобное же исследование,  проводимое в 2007 году в Калифорнии, в ходе которого бутылочки фирм Авент, Доктор Браун, Евенфло, Гербер и Плейтекс содержали то же количество бисфенола А.  На этот раз выяснилось, что компания Дисней/Первые года тоже не исключение.

Было обнаружено следующее:

1. Все исследованные детские бутылочки выделяли бисфенол при нагревании.

2. Уровень  Бисфенола А выделяемого из бутылочек при нагревании  колеблется от 5 до 8 частей на миллиард

3. Обзор более чем 150 статей в научных журналах, посвященных бисфенолу подтвердил, что количество выделяемого бисфенола из нагретых бутылочек  опасно для животных, не говоря уж о детях.

4. В США бутылочки компании Доктор Браун имеют самый высокий уровень содержания бисфенола, а Авент – самый низкий. Канадские исследование дали другие результаты.

5. Нагревание увеличивает количество выделяемого бисфенола.

В докладе говорится, что лабораторные исследования  показали, уровень выделяемого бисфенола А из детских бутылочек оказывает отрицательное воздействие на животных. Это исследование было опубликовано 2007 году в журнале «Репродуктивная Токсикология» за август-сентябрь. Опыты на животных показали, что Бисфенол А может вызывать нарушения в репродуктивной, неврологической и иммунной системе на всех уровнях во время перинатального и постнатального развития ребенка.

Исследования на животных показали, что последствия Бисфенола А включают в себя рак простаты и груди, раннее наступление половой зрелости, ожирение, гиперактивность, понижает количество вырабатываемой спермы, увеличивает количество выкидышей, диабета и нарушений иммунной системы. Приемлемый уровень выделяемого бисфенола А, установленный Американским Агентством по защите окружающей среды в настоящее время составляет 50 ug/kg/day. Авторы доклада сообщают, что уровень выделяемых бутылочками химикатов ниже стандартного уровня. Однако, они сообщают, что преобладающее большинство исследований заключают, что уровень выделения бисфенола А из детских бутылочек, даже будучи в 1000 раз меньше установленного допустимого уровня, все равно может отрицательно влиять на функции клеток.

Детские бутылочки – не единственный источник выделения бисфенола А для детей. Рабочая группа по защите окружающей среды сообщила в 2007 году, что бисфенол А присутствует в 55 из 97 консервных банок с едой, выпускаемой под 27  национальными брендами и в трех торговых марках, купленных в главных сетях супермаркетов Калифорнии, Коннектикута и Джорджии.

Некоммерческая организация защиты здоровья и окружающей среды проверила консервированные фрукты, овощи, газированную воду, детскую смесь и обнаружило, что беременные женщины и младенцы, которые едят хотя бы по одной порции какой-либо консервированной еды, подвергаются воздействию небезопасных доз бисфенола А.  Самый высокий уровень БФА был обнаружен в консервированных макаронных изделиях, супах и детском питании. Это означает, что реальное воздействие бисфенола А,  которому подвергаются дети, может сильно превышать опасный уровень,  который в дальнейшем может повлиять на их взрослую жизнь, привести к серьезным заболеваниям, таким так рак простаты и груди

Родителям, для минимализации воздействия на их детей бисфенола А, рекомендуется:

1. Использовать стеклянные или полипропиленовые бутылочки вместо поликарбонатных (поликарбонат - твердый, сверкающий, прозрачный или затемненный пластик, обычно с цифрой 5 или 7 или буквами PC  на донышке.)

2. Те, кто используют поликарбонатные бутылочки, не должны пользоваться сильными моющими средствами или мыть их в посудомоечной машине. Мойте их теплой мыльной водой и губкой. Жесткие щетки могут повредить поверхность и увеличить выделение БФА.

3. Не разогревать еду в поликарбонатных контейнерах, использовать стеклянную или керамическую посуду.

4. Не покупать  детское питание тех производителей, которые используют БФА в  своей упаковке.

5. Сократить потребление консервированного питания с высоким содержанием жира, в которых содержится большее количество  бисфенола А.