
- •Углеводороды
- •1. Электронное строение молекулы метана сн4:
- •Молекула метана имеет тетраэдрическое строение
- •Чтобы лучше понять, что такое первичный, вторичный, третичный и четвертичный атом углерода рассмотрим следующий пример – вещество в котором присутствуют все четыре типа атомов.
- •2,2,4 Триметилпентан
- •3. Номенклатура алканов.
- •4. Изомерия алканов.
- •6. Физические свойства предельных углеводородов.
- •7.Основные способы получения алканов.
- •8.Основные химические свойства алканов.
- •9. Применение алканов.
- •Строение циклопарафинов.
- •Изомерия циклопарафинов.
- •4. Физические свойства циклопарафинов.
- •Способы получения циклопарафинов.
- •Химические свойства циклопарафинов.
- •Применение циклопарафинов.
- •Электронное строение молекулы этилена.
- •2. Гомологический ряд алкенов. Построение названий алкенов.
- •3. Изомерия алкенов.
- •Нахождение алкенов в природе и способы их получения.
- •Физические свойства алкенов.
- •Химические свойства алкенов.
- •Номенклатура и строение диеновых углеводородов.
- •2. Классификация диеновых углеводородов.
- •3. Основные способы получения диеновых углеводородов.
- •4. Основные физические свойства некоторых диеновых углеводородов.
- •5. Некоторые химические свойства диеновых углеводородов.
- •6. Применение диеновых углеводородов.
- •Электронное строение молекулы ацетилена - c2h2:
- •2. Гомологический ряд алкинов.
- •3. Номенклатура алкинов.
- •4. Изомерия алкинов.
- •5. Основные способы получения некоторых алкинов.
- •6. Физические свойства алкинов.
- •7. Основные химические свойства некоторых алкинов.
- •8. Применение алкинов.
- •Литература.
- •Автор разработки: Демидов Владимир Александрович,
2. Гомологический ряд алкенов. Построение названий алкенов.
Первым представителем ряда алкенов является этен (этилен), чтобы построить формулу следующего представителя ряда нужно к исходной формуле прибавить группу CH2; многократно повторяя такую процедуру можно построить гомологический ряд алкенов.
+CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2
C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20
Чтобы построить название алкена необходимо в названии соответствующего алкана (с таким же числом атомов углерода как ив алкене) поменять суффикс – ан на - ен (или – илен). Например, алкан с четырьмя атомами углерода в цепи называется бутан, а соответствующий ему алкен – бутен (бутилен). Исключение составляет декан, соответствующий ему алкен будет называться не декен, а децен (децилен). Алкен с пятью атомами углерода в цепи помимо названия пентен имеет название амилен. В таблице ниже приведены формулы и названия первых десяти представителей ряда алкенов.
Формула алкена |
Название алкена |
Формула алкена |
Название алкена |
C2H4 |
Этен (этилен) |
C7H14 |
Гептен (гептилен) |
C3H6 |
Пропен (пропилен) |
C8H16 |
Октен (октилен) |
C4H8 |
Бутен (бутилен) |
C9H18 |
Нонен (нонилен) |
C5H10 |
Пентен (амилен) |
C10H20 |
Децен (децилен) |
C6H12 |
Гексен (гексилен) |
|
|
Однако, начиная с третьего, представитель ряда алкенов – бутена помимо словесного названия «бутен» после его написания должна стоять цифра 1 или 2, которая показывает местоположение двойной связи в углеродной цепи.
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
бутен 1 бутен 2
Помимо систематической номенклатуры часто употребляются и рациональные названия алкенов при этом алкены рассматриваются, как производные этилена, в молекуле которого атомы водорода замещены на радикалы, а за основу берется название «этилен».
Например, CH3 – CH = CH – C2H5 – симметричный метилэтилэтилен.
(СH3) – CH = CH – C2H5 – симметричный этилизопропилэтилен.
(СH3)C – CH = CH – CH(CH3)2 – симметричный изопропилизобутилэтилен.
Непредельные углеводородные радикалы по систематической номенклатуре называют, добавляя к корню суффикс - енил: этенил
CH2=CH -, пропенил-2 CH2 = CH – CH2 - . Но гораздо чаще для этих радикалов употребляют эмпирические названия – соответственно винил и аллил.
3. Изомерия алкенов.
Для алкенов характерно большое количество разных видов изомерии.
А) Изомерия углеродного скелета.
C H2 = C – CH2 – CH2 – CH3 СH2 = CH – CH – CH2 – CH3
CH3 CH3
2-метил пентен-1 3-метил пентен-1
СH2 = CH – CH2 – CH – CH3
CH3
4-метил пентен-1
Б) Изомерия положения двойной связи.
СH2 = СH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
бутен-1 бутен-2
В) Пространственная (стереоизомерия).
Изомеры, у которых одинаковые заместители расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомеры, а по разную – транс-изомерами:
H H H CH3
C=C C=C
H3C CH3 H3C H
цис-бутен транс-бутен
Цис- и транс - изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими (и даже физиологическими) свойствами. Транс - Изомеры более устойчивы по сравнению с цис-изомерами. Это объясняется большей удаленностью в пространстве групп при атомах, связанных двойной связью, в случае транс – изомеров.
Г) Изомерия веществ разных классов органических соединений.
Изомерами алкенам являются циклопарафины, имеющие сходную с ними общую формулу – СnH2n.
CH3 – CH = CH – CH3
бутен-2
H
2C
CH2
H2C CH2
циклобутан