Электронное строение молекулы этилена.
Первым представителем ряда алкенов является этилен (этен) – С2Н4.
H H H . . . . H
C = C или С : : С
H H H ˙ ˙ ˙ ˙ H
структурная формула электронная формула
№6, С (углерод) + 6 ) ) 1s22s22p2 …
2 4 валентные электроны 2s 2p
Однако в атоме углерода один электрон с 2s подуровня переходит на 2р подуровень, при этом углерод проявляет валентность четыре и обозначает С* - углерод в возбужденном состоянии.
№1, Н (водород) +1 ) 1s1 …
1 1s
Схема образования молекулы С2Н4:
Н* H*
+ + H . . . . H
H* + *С* + *С* + *Н С : : С
* * * * H ˙ ˙ ˙ ˙ H
Однако реальное строение этилена гораздо более сложное, так как, углерод в его молекуле, так же как и в молекулах других алканов, находиться в состоянии Sp2 гибридизации.
Схема Sp2 гибридизации атома углерода в молекуле этилена:
+
1s
2p Sp2 – гибридные электронные облака
Между Sp2 – гибридными электронными облаками в молекуле этилена возникаем - связь, а между оставшимися негибридными р-электронными облаками возникает р-р – связь. Схематично образование - и -связи в молекуле этилена показано на рисунке.
H
H
Н Н
С С
C -св. C
Н Н
H H
св.
Таблица «Сравнение строения молекул этана и этилена»
№ |
Признаки сравнения |
C2H6 (этан) |
C2H4 (этен) |
1 |
Валентные углы HCH |
109о, 28′ |
120о |
2 |
Расстояние между центрами атомов углерода |
0,154нм |
0,134нм |
3 |
Прочность связи С – С |
350 кДж/моль |
620кДж/моль |
4 |
Строение |
Тетраэдрическое |
Плоское |
Таблица «Сравнение - и - связей»
№ |
Признаки сравнения |
-связь |
-связь |
1 |
Вид перекрывания электронных облаков |
Осевое (связь по прямой соединяющей атомы углерода С – С) |
Боковое |
2 |
Степень перекрывания |
Значительная |
Небольшая |
3 |
Какие электроны участвуют в образовании связи |
Гибридные электронные облака |
Негибридные электронные облака |
4 |
Прочность связи |
Высокая Есв. = 350 кДж/моль |
Небольшая Есв. = 270 кДж/моль |
5 |
Способность вращения атомов вокруг связи С - С |
Свободное |
Нет вращения вокруг двойной связи |
6 |
Способность к химическим реакциям |
Низкая |
Высокая |