9. Применение алканов.

А) Топливо для двигателей внутреннего сгорания.

Б) Газ для отопления и приготовления пищи.

В) Производство лаков, красок, растворителей, пластмасс, синтетических материалов.

Г) Производство хладагентов (фторхлорпроизводные метана).

Д) Производство медицинских препаратов.

Е) Производство жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел.

Ж) Резка и сварка металлов.

З) Производство синтетического каучука, резины, типографской краски.

II. Циклоалканы (циклопарафины) – сложные органические вещества циклического строения с общей формулой C_nH_2n не способные присоединять молекулы водорода галогенов и других веществ без разрыва цикла в силу валентной насыщенности атомов углерода.

1. Гомологический ряд циклопарафинов.

Наиболее распространенными и стабильными представителями ряда циклопарафинов являются представители с числом атомов углерода в цикле от 3 до 6. Их формулы представлены ниже.

C H₂ H₂C CH₂

H ₂C CH₂ H₂C CH₂

^{циклопропан циклобутан}

CH₂ H₂C CH₂

H₂C CH₂

H₂C CH₂ H₂C CH₂

CH₂ CH₂

^{циклогексан циклопентан}

Названия циклоалканов строятся путем прибавления приставки – цикло к соответствующему алкану. Например, пропан – циклопропан.

2. Строение циклопарафинов.

Свойства и устойчивость циклоалканов во многом определяются размерами цикла. Так, наибольшую химическую стойкость в ряду этих соединений проявляют пяти – и шестичленные циклы. В то же время циклопропан и в меньшей степени циклобутан – вещества неустойчивые.

22^о

104^о 60^о

Схема образования -связей в циклопропане

-Связи и состояние атомов углерода в циклоалканах и в алканах различны. Например, перекрывание электронных орбиталей в циклопропане происходит не по оси С – С, а в области, несколько сдвинутой наружу за счет их взаимного отталкивания. При этом напряжение связей уменьшается (угол между связями С – С увеличивается от 60 до 104^о), однако связи приобретают частично непредельный характер вследствие расположения максимальной электронной плотности за пределами линии связи С – С, что напоминает -связи в алкенах (смотри рисунок выше). Такие связи получили название «банановых».

В циклобутане -связи тоже изогнуты относительно оси С – С, но это отклонение гораздо меньше.

3. Изомерия циклопарафинов.

А) Изомерия углеродного скелета.

H ₂C – CH – CH₃ CH₃ – HC – CH – CH₃

H ₂C CH₂ H₂C – CH₂

CH₂

^{метилциклопентан диметилциклобутан}

Б) Изомерия органических соединений разных классов.

СН₂ СH₂

СН₂ = CH – CH₂ – CH₃

CH₂ CH₂

^{циклобутан бутен 1}

Циклобутан относится к классу циклоалканы, а бутен 1 к классу алкенов.

4. Физические свойства циклопарафинов.

По физическим свойствам циклоалканы мало отличаются от соответствующих алканов. Первые два члена гомологического ряда циклоалканов (циклопропан, циклобутан) – газы; соединения с числом углеродных атомов от 5 до 10 – жидкости, высшие циклоалканы – твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем алканов с тем же числом углеродных атомов. Как и предельные углеводороды, циклоалканы нерастворимы в воде.