1. Электронное строение молекулы ацетилена - c2h2­:

Первым представителем ряда алкинов является ацетилен (этин), формула которого C₂H₂.



 

№6, С (углерод) + 6 ) ) 1s²2s²2p² …

^{2 4 валентные электроны} 2s 2p

Однако в атоме углерода один электрон с 2s подуровня переходит на 2р подуровень, при этом углерод проявляет валентность четыре и обозначает С* - углерод в возбужденном состоянии.



  



2s 2p

№1, Н (водород) +1 ) 1s¹ …

¹ 1s

Электронная формула молекулы ацетилена будет выглядеть так:

H:С : : : С:Н

Однако реальное строение молекулы ацетилена гораздо более сложное, так как, углерод в его молекуле, так же как и в молекулах других алканов, находиться в состоянии Sp гибридизации.

Схема Sp гибридизации атома углерода в молекуле ацетилена:

+ 

1s

1p Sp – гибридные электронные облака

П ри Sp – гибридизации атома углерода две его электронные орбитали располагаются в пространстве друг относительно друга под углом 180^о, что обуславливает линейное строение молекулы ацетилена. Перекрывание гибридных электронных облаков атома углерода с S – электронными облаками атомов водорода в молекуле ацетилена может быть представлено следующим образом:

-связь

-связь

-связь

В молекуле ацетилена имеется тройная связь которая является комбинацией одной -связи (между Sp-гибридными электронными облаками) и дву -связей. Причем -связи осуществляются между негибридными р-электронными облаками атомов углерода. Одна -связь направлена параллельно плоскости листа бумаги на котором она изображается, а другая -связь перпендикулярно плоскости листа бумаги.

2. Гомологический ряд алкинов.

Чтобы построить гомологический ряд алкинов необходимо последовательно прибавлять группу СН₂ (гомологическую разность), к каждому углеводороду начиная с первого представителя (С₂Н₂ – ацетилен).

+CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂ +CH₂

C₂H₂  C₃H₄  C₄H₆  C₅H₈  C₆H₁₀  C₇H₁₂  C₈H₁₄  C₉H₁₆  C₁₀H₁₈

Формулу любого члена гомологического ряда алкинов легко воспроизвести, зная общую формулу этого класса органических соединений – С_nH_2n-2.

Так формула седьмого представителя ряда алкинов будет выглядеть так: С₇Н₁₂.

3. Номенклатура алкинов.

Чтобы построить название алкина необходимо заменить суффикс –ан в соответствующем ему алкане на суффикс –ин (или –илен). Особое название имеет первый представитель ряда алкинов С₂Н₂ – ацетилен.

Алкан	Название алкана	Алкин	Название алкина
CH4	Метан	-	-
C2H6	Этан	C2H2	Этин (ацетилен)
C3H8	Пропан	C3H4	Пропин (пропилен)
C4H10	Бутан	C4H6	Бутин (бутилен)
C5H12	Пентан	C5H8	Пентин (пентилен)
C6H14	Гексан	C6H10	Гексин (гексилен)
C7H16	Гептан	C7H12	Гептин (гептилен)
C8H18	Октан	C8H14	Октин (октилен)
C9H20	Нонан	C9H16	Нонин (нонилен)
C10H22	Декан	C10H18	Децин (децилен)

Чтобы построить название алкинов разветвленного строения, необходимо использовать те же правила, что и при построении алканов разветвленного строения. Единственно, что при построении названия разветвленных алкинов нумерация главной цепи начинается с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.

Очень часто помимо систематической номенклатуры, названия алкинам даются по рациональной номенклатуре, при этом само соединение называется как производное ацетилена.

CH  C – CH₂ – CH₂ CH₃ – C  C – CH₃

^{бутин-1, или этилацетилен бутин-2, или диметилацетилен}

С H  C – CH – CH₃ CH₃ – CH – C  C – CH₃

CH₃ CH₃

^{3-метилбутин-1, или изопропилацетилен 4-метилпентин-2, или метилизопропилацетилен}

CH₃ CH₃ CH₃

CH – C  C – C – CH₃ C₂H₅ – C  C – C – CH₃

CH₃ CH₃ CH₃

^{изопропилизобутилацетилен этилизобутилацетилен}

Если молекула содержит одновременно двойную и тройную связи, то предпочтение в нумерации отдается двойной связи:

СH₂ = C – CH₂ – C  CH CH₃ – CH = C – CH – C  C – CH₃

СH₃ CH₃ CH₃

^{2-метилпентен-1-ин-4 3,4-диметил гептен-2-ин-5}

CH₃ CH₃

CH  C – C – CH₂ – CH₂ – С – СH = СH₂

CH₃ CH₃

^{3,3,6,6-тетраметил октен-1-ин-7}