Для бутандиола-1,4
№ |
|
НСМО |
ВЗМО |
С1
|
S |
-0.00000 |
-0.31821 |
Px |
0.00000 |
-0.16414 |
|
Py |
0.00000 |
-0.16094 |
|
Pz |
0.27720 |
0.00000 |
|
С2 |
S |
-0.00000 |
0.33288 |
Px |
-0.00000 |
-0.23324 |
|
Py |
-0.00000 |
-0.15290 |
|
Pz |
-0.12013 |
0.00000 |
|
С3 |
S |
0.00000 |
-0.33288 |
Px |
0.00000 |
-0.23324 |
|
Py |
-0.00000 |
-0.15290 |
|
Pz |
-0.12013 |
-0.00000 |
|
С4
|
S |
-0.00000 |
0.31821 |
Px |
-0.00000 |
-0.16414 |
|
Py |
0.00000 |
-0.16094 |
|
Pz |
-0.27720 |
-0.00000 |
|
О5 |
S |
0.00000 |
0.14130 |
Px |
-0.00000 |
-0.23390 |
|
Py |
-0.00000 |
-0.08932 |
|
Pz |
-0.50690 |
0.00000 |
|
О6 |
S |
0.00000 |
-0.14130 |
Px |
0.00000 |
-0.23390 |
|
Py |
0.00000 |
-0.08932 |
|
Pz |
-0.50690 |
-0.00000 |
|
H7 |
S |
0.25977 |
0.09871 |
H8 |
S |
-0.25977 |
0.09871 |
H9 |
S |
0.09172 |
-0.04268 |
H10 |
S |
0.09172 |
-0.04268 |
H11 |
S |
0.09172 |
0.04268 |
H12 |
S |
-0.09172 |
0.04268 |
H13 |
S |
0.25977 |
-0.09871 |
H14 |
S |
0.25977 |
-0.09871 |
H15 |
S |
0.00000 |
-0.22697 |
H16 |
S |
-0.00000 |
0.22697 |
При исследовании НСМО и ВЗМО в ряду этанол, этандиол, пропандиол-1, 3, бутандиол-1,4 было замечено, что у пропандиол-1,3 имеет отрицательную НСМО для орбиталей СМО дляопандиол-1,3 имеет отридмеет отридцательную связанные непосредственно с гидроксильной группой имеют отрицательный заряО Pz и это можно обьяснить предположительно резонансной структурой пропандиола-1,3.
Распределение зарядов на атомах (методом РМ3)
Этиловый спирт
Атом |
Заряд |
С1 |
-0.123091 |
С2 |
0.078747 |
О3 |
-0.311926 |
Н4 |
0.040209 |
Н5 |
0.048635 |
Н6 |
0.048635 |
Н7 |
0.017716 |
Н8 |
0.017717 |
Н9 |
0.183358 |
Этандиол
Атом |
Заряд |
C1 |
0.060434 |
С2 |
0.060434 |
О3 |
-0.313322 |
О4 |
-0.313322 |
H5 |
0.032043 |
H6 |
0.032043 |
H7 |
0.032043 |
H8 |
0.032043 |
H9 |
0.188803 |
H10 |
0.188803 |
Пропандиол-1,3
Атом |
Заряд |
С1 |
0.078312 |
C2 |
-0.134185 |
C3 |
0.078312 |
О4 |
-0.307905 |
О5 |
-0.307905 |
H6 |
0.019026 |
H7 |
0.019026 |
H8 |
0.074061 |
H9 |
0.074061 |
H10 |
0.019026 |
H11 |
0.019026 |
H12 |
0.184573 |
H13 |
0.184573 |
Бутандиол-1,4
Атом |
Заряд |
С1 |
0.075127 |
C2 |
-0.115014 |
C3 |
-0.115014 |
С4 |
0.075127 |
О5 |
-0.311697 |
О6 |
-0.311697 |
H7 |
0.022009 |
H8 |
0.022009 |
H9 |
0.061174 |
H10 |
0.061174 |
H11 |
0.061174 |
H12 |
0.061174 |
H13 |
0.022009 |
Н14 |
0.022009 |
Н15 |
0.185219 |
Н16 |
0.185219 |
При анализе распределения зарядов на атомах элементов в ряду соединений этанол, этандиол, пропандиол-1,3, бутандиол-1,4 мною были увидены следующие особенности:
Вследствие высокой электроотрицательности атома О, он приобретает частично отрицательный заряд ( δ- ), а атом С связанный непосредственно с атомом О кислорода частично положительный заряд( δ+), ( вследствие того, что кислород оттягивает на себя общую эл. пару ).
В этаноле и этандиоле все атомы углерода имеют заряд δ+, но уже у пропандиола-1,3 и бутандиола-1,4 атомы углерода не связанные непосредственно с гидроксильной группой имеют отрицательный заряд ввиду меньшего ее влияния.
Построение распределения электростатического потенциала
Вид ЭП для этанола
Вид ЭП для этандиола
Вид ЭП для пропандиола-1,3
Вид ЭП для бутандиола-1,4
Из данных рисунков видно области положительного и отрицательного распределения электростатического потенциала. У атома кислорода наблюдается область отрицательного распределения ЭП. Это сигнализируют о наличии неподеленной пары на атоме (в случае кислорода их две). Поэтому над атомами кислорода он имеет красный цвет. Вследствие неравномерного распределения ЭП молекулы этанола, этандиола, пропандиола-1,3, бутандиола-1,4 будут полярны, поэтому будут растворятся в полярных веществах и сами являться пол. растворителями.