Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органічна хімія 53.docx
Скачиваний:
5
Добавлен:
21.08.2019
Размер:
36.47 Кб
Скачать

4. Будова органічної речовини

Властивості органічних речовин визначаються не тільки будовою їх молекул, але й числом і характером їх взаємодій з сусідніми молекулами, а також взаємним просторовим розташуванням. Найбільш яскраво ці фактори проявляються у відмінності властивостей речовин, що знаходяться в різних агрегатних станах. Так, речовини, легко взаємодіють у вигляді газу, можуть зовсім не реагувати в твердому стані, або приводити до інших продуктів.

У твердих органічних речовинах, в яких найбільш яскраво проявляються ці фактори, розрізняють органічні кристали і аморфні тіла. Їх описом займається наука " хімія органічного твердого тіла ", основу якої пов'язують з ім'ям радянського фізика-кристалографа А. І. Китайгородського. Приклади корисних органічних твердих тіл - органічні люмінофори, різноманітні полімери, сенсори, каталізатори, електропроводнікі, магніти та ін

5. Особливості органічних реакцій

У неорганічних реакціях зазвичай беруть участь іони, вони проходять швидко і до кінця при кімнатній температурі. У органічних реакціях часто відбуваються розриви ковалентних зв'язків з утворенням нових. Як правило, ці процеси вимагають особливих умов: певної температури, часу реакції, і часто наявності каталізатора. Зазвичай протікає не одна, а відразу кілька реакцій, тому вихід цільового речовини найчастіше не перевищує 50%. Тому при зображенні органічних реакцій використовують не рівняння, а схеми без розрахунку стехіометрії.

Реакції можуть протікати дуже складним чином і в кілька стадій, не обов'язково так, як реакція умовно зображена на схемі. В якості проміжних сполук можуть виникати карбкатиона R +, карбаніони R -, радикали R , карби CX 2, катіон-радикали, аніон-радикали, і інші активні або нестабільні частинки, зазвичай живуть частки секунди. Детальний опис всіх перетворень, що відбуваються на молекулярному рівні під час реакції, називається механізмом реакції.

Реакції класифікуються в залежності від способів розриву і утворення зв'язків, способів збудження реакції, її молекулярному.

6. Визначення структури органічних сполук

За весь час існування органічної хімії як науки важливим завданням було визначити структуру органічних сполук. Це значить дізнатися, які атоми входять до складу з'єднання, у якому порядку ці атоми зв'язані між собою і як розташовані в просторі.

Існує кілька методів вирішення цих завдань.

  • Елементний аналіз. Полягає в тому, що речовина розкладається на більш прості молекули, за кількістю яких можна визначити кількість атомів, що входить до складу з'єднання. За допомогою цього методу неможливо встановити порядок зв'язків між атомами. Часто використовується лише для підтвердження припущень структури.

  • Інфрачервона спектроскопія і спектроскопія комбінаційного розсіяння (ІЧ-спектроскопія і КР-спектроскопія). Речовина взаємодіє з електромагнітним випромінюванням ( світлом) інфрачервоного діапазону (в ІК-спектроскопії спостерігають поглинання, в КР-спектроскопії - розсіювання випромінювання). Це світло при поглинанні збуджує коливальні і обертальні рівні молекул. Опорними даними є число, частота та інтенсивність коливань молекули, пов'язаних зі зміною дипольного моменту (ІЧ-спектроскопія) або поляризуемости (КР-спектроскопія). Методи дозволяють встановити наявність певних функціональних груп в молекулі. Часто використовуються і для того щоб підтвердити ідентичність досліджуваного речовини з деяким вже відомим речовиною шляхом порівняння спектрів.

  • Мас-спектроскопія. Речовина при певних умовах (електронний удар, хімічна іонізація та ін) перетворюють на іони без втрати атомів (молекулярні іони) і з втратою (осколкові). Дозволяє визначити молекулярний вагу і іноді дозволяє встановити наявність різних функціональних груп.

  • Метод ядерного магнітного резонансу ( ЯМР). Заснований на взаємодії ядер, що володіють власним магнітним моментом (спином) і поміщених під зовнішнє постійне магнітне поле, з електромагнітним випромінюванням радіочастотного діапазону. Один з головних методів, який може бути використаний для визначення хімічної структури. Метод використовують також для вивчення просторової будови молекул, динаміки молекул. Залежно від ядер, що взаємодіють з випромінюванням розрізняють, наприклад:

    • Метод протонного магнітного резонансу ( ПМР). Дозволяє визначити положення атомів водню 1 H в молекулі.

    • Метод ЯМР 19 F. Дозволяє визначити наявність і стан атомів фтору в молекулі.

    • Метод ЯМР 31 P. Дозволяє визначити наявність, стан і валентний стан атомів фосфору в молекулі.

    • Метод ЯМР 13С. Дозволяє визначити число і типи атомів вуглецю в молекулі. Використовується для дослідження форми вуглецевого скелета молекули.

На відміну від перших трьох в останньому методі використовується неосновної ізотоп елементу, оскільки ядро основного ізотопу вуглецю - 12С має нульовий спін і не може спостерігатися методом ядерного магнітного резонансу, так само як і ядро 16 O - єдиного природного ізотопу кисню.

  • Метод ультрафіолетової спектроскопії (УФ-спектроскопія) або Спектроскопія електронних переходів. Метод заснований на поглинанні електромагнітного випромінювання ультрафіолетової і видимої області спектра при переході електронів в молекулі з верхніх заповнених рівнів на вакантні рівні (збудження молекули). Найчастіше використовується для визначення наявності та характеристик коньюгированной π-систем.

  • Методи аналітичної хімії. Дозволяють визначити наявність деяких функціональних груп по специфічним хімічним реакціям, факт протікання яких можна фіксувати візуально або за допомогою інших методів.

  • Рентгеноструктурний аналіз.

Описаних вище методів, як правило, повністю вистачає для визначення структури невідомої речовини.