4. Взаимодействие сахаров с солями двухвалентной меди в щелочном растворе

Материалы и оборудование: глюкоза, фруктоза, лактоза, дистиллированная вода, 0,1н раствор NaOH, 4% раствор сульфата меди, технические весы, пробирки, штатив для пробирок, пипетки, резиновые груши, спиртовки, пробиркодержатели.

ХОД ОПЫТА

Опыт проводят одновременно с глюкозой, фруктозой и лактозой, растворяя 0,1 г каждого из них в 2 мл воды.

К 2 мл раствора сахара добавляют 1 мл 0,1н раствора NaOH и 3 капли раствора сульфата меди. Выделяющийся осадок гидроокиси меди при встряхивании растворяется, и жидкость окрашивается в интенсивно синий цвет. Затем осторожно нагревают в пламени горелки верхнюю часть жидкости до начала кипения. Если сахар окисляется, то синяя окраска раствора при нагревании переходит в зеленую и затем исчезает. Одновременно появляется желтый, красный или коричневый осадок.

ОБЪЯСНЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ОПЫТА

Образование легкорастворимых, интенсивно окрашенных и не разлагаемых щелочью комплексных алкоголятов меди при взаимодействии растворов сахаров с гидроокисью двухвалентной меди доказывает наличие в молекулах сахаров нескольких гидроксильных групп, расположенных рядом.

Наличие в молекуле гексозы (глюкозы) пяти гидроксильных групп было впервые установлено в 1869 г. А. А. Колли.

При нагревании в щелочном растворе сахара восстанавливают находящуюся в растворе двухвалентную медь, сами же окисляются с образованием сложной смеси водорастворимых веществ, преимущественно оксикислот. В результате образуются и ярко-окрашенные нерастворимые продукты (гидроокись меди(I) СuОН, окись меди(II) Сu₂O или металлическая медь).

Восстанавливать соединения двухвалентной меди в щелочном растворе при нагревании способны лишь те сахара, которые имеют в молекуле свободный глюкозидный гидроксил или, что-то же, свободную карбонильную группу, т. е. моносахариды, и большая часть дисахаридов и трисахаридов.

Описанная здесь реакция (проба Троммера) очень часто применяется как проба, обнаруживающая присутствие в растворе таких редуцирующих (т. е. восстанавливающих) cахаров.

Сахароза в соответствии со своей структурой не обнаруживает в этих условиях восстановительных свойств и начинает постепенно окисляться с выделением желтого осадка гидроокиси меди(I) лишь при длительном кипячении, что объясняется образованием моносахаридов в результате гидролиза.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2

АЛЬДОЗЫ И КЕТОЗЫ.

ГИДРОЛИЗ ДИСАХАРИДОВ.

РЕАКЦИИ КРАХМАЛА

ЦЕЛЬ: изучение некоторых химических свойств альдоз и кетоз, проведение качественных реакций на альдозы и кетозы (реакция окисления йодом альдоз и реакция Селиванова на кетозы); проведение реакций гидролиза дисахаридов (гидролиз сахарозы и получение слизевой кислоты из лактозы); проведение качественной реакции крахмала, изучение его некоторых свойств

МАТЕРИАЛЫ И ОБОРУДОВАНИЕ: 2% водные растворы глюкозы, фруктозы, лактозы, сахарозы, крахмал, лактоза, дистиллированная вода, концентрированная серная кислота, разбавленная (4%) серная кислота, концентрированная азотная кислота, 0,1н и 2н раствор гидроксида натрия, 96% этиловый спирт, 10% спиртовой раствор α-нафтола, 0,1% раствор метиленового синего, 4% раствор сульфата меди, 2,5% спиртовой раствор йода, реактив Селиванова (раствор 0,01 г резорцина в смеси 10 мл воды и 10 мл концентрированной соляной кислоты), пробирки, штативы для пробирок, стаканы, фарфоровые чашки, пипетки, резиновые груши, электроплитки, технические весы, водяные бани, спиртовки, пробиркодержатели, колба Бюхнера, водоструйный насос, бумажные фильтры.