2. Взаимодействие углеводов с концентрированными кислотами

Материалы и оборудование: глюкоза, фруктоза, дистиллированная вода, концентрированная серная кислота, пробирки, штатив для пробирок, пипетки, резиновые груши.

ХОД ОПЫТА

В пробирке растворяют несколько крупинок какого-либо сахара в 1 мл воды. К холодному раствору осторожно, по стенкам пробирки, приливают равный объем концентрированной серной кислоты, стараясь не взболтать смесь. Серная кислота образует нижний тяжелый слой под раствором сахара. На грани­це этих слоев постепенно появляется темно-бурое кольцо. Если при комнатной температуре кольца не образуется, слегка подо­гревают содержимое пробирки, не взбалтывая его.

Отмечают резкое различие внешнего вида двух полученных растворов.

ОБЪЯСНЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ОПЫТА

При действии концентрированных минеральных кислот молекулы углеводов постепенно расщепляются, образуя смесь различных продуктов: фурфурол и его производные, левулиновую и муравьиную кислоты и так называемые гуминовые вещества. Сложное строение гуминовых веществ еще не может считаться точно установленным; они окрашены в темно-бурый или черный цвет, малорастворимы в воде и в условиях опыта выделяются на границе слоев жидкости. Кетозы расщепляются кислотами быстрее, чем альдозы; пробу Б можно применять для быстрого отличия фруктозы от глюкозы.

3. Взаимодействие сахаров со щелочами

Материалы и оборудование: глюкоза, фруктоза, лактоза, дистиллированная вода, 2 н раствор NaOH, разбавленная (4%) серная кислота, технические весы, пробирки, штатив для пробирок, пипетки, резиновые груши, спиртовки, пробиркодержатели.

ХОД ОПЫТА

Опыт проводят одновременно с глюкозой, фруктозой и лактозой, применяя готовые 5 - 10%-ные их растворы или раство­ряя 0,2 г сахара в 1,5 мл воды.

К 1,5 мл раствора исследуемого сахара добавляют вдвое меньший объем 2н раствора NaOH, нагревают смесь до кипения и кипятят 2 мин. Отмечают изменение окраски раствора, если оно наблюдается. Затем охлаждают жидкость и подкисляют ее разбавленной серной кислотой, при этом окраска бледнеет и появляется отчетливый запах карамели (жженого сахара).

ОБЪЯСНЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ОПЫТА

Все сахара, имеющие в окисной форме свободный глюкозидный гидроксил, а в открытой форме - свободную карбонильную группу, т. е. все моносахариды и некоторые дисахариды, например мальтоза, при нагревании в щелочном растворе легко осмоляются, подобно альдегидам или кетонам, образуя коричневый или черный раствор.

При осмолении образуется сложная смесь веществ; при этом сахар частично изомеризуется по различным направлениям, частично разрушается, давая молочную кислоту и другие соединения. Одновременно идет окисление сахара и получающихся из него веществ как под действием кислорода воздуха, так и в результате реакции дегидрирования. Продукты осмоления сахаров содержат несколько свободных гидроксильных групп и поэтому в отличие от альдегидной смолы хорошо растворимы в воде и особенно в растворах щелочей. В молекуле сахарозы связь между остатками глюкозы и фруктозы осуществляется за счет двух глюкозидных гидроксилов, поэтому изомеризация с образованием карбонильной группы невозможна и при действии щелочей на раствор сахарозы осмоления не наблюдается. Длительное кипячение такой смеси ведет к постепенному гидролизу сахарозы; образующиеся моносахариды осмоляются.

При действии очень слабых щелочей сахара не подвергаются столь глубоким изменениям, но все же способны изомеризоваться. Так, глюкоза в этих условиях частично переходит в маннозу и фруктозу.

Циклические (окисные) формулы для сахаров впервые предложил в 1870 г. русский химик А. А. Колли. Он же в 1879 г. в Москве впервые осуществил успешные синтезы дисахаридов.