46
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
Таким образом, по современным данным все связи между атомами углерода в кольце бензола одинаковы и по длине занимают промежуточное положение между одинарными и двойными. Однако в конденсированных аренах не все межатомные связи в кольце сохраняют равнозначность, вследствие чего для них применяется более общее изображение с тремя двойными связями.
2.4.1. Номенклатура и изомерия
1. Монозамещённые бензолы
Простые производные бензола называют замещёнными бензола. В этом случае заместитель обозначается приставкой перед словом “бензол”. Так, бензол, в котором один из атомов водорода заменен на этильную группу, называется этилбензолом. Многие бензолы имеют тривиальные названия, которые широко распространены:
CH |
CH CH |
CH |
CH CH |
3 |
|||
|
2 |
3 |
3 |
.
метилбензол |
винилбензол |
изопропилбензол |
(толуол) |
(стирол) |
(кумол) |
2. Дизамещённые бензолы
Три возможных изомера дизамещённых бензолов обозначаются приставками “орто-, мета-, пара-”:
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|||||||||
|
3 |
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
о-диметилбензол |
м-диметилбензол |
|
|
|
|
|
о-этилтолуол |
|
|||||||||||||
|
|
CH |
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
(о-ксилол) |
(м-ксилол) |
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
п-диметилбензол |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(п-ксилол) |
|
|
|
|
|
|
|
||||
Если заместители неодинаковы, то их перечисляют перед словом бензол в алфавитном порядке, например, о-пропилэтилбензол.
Если один из заместителей отвечает монозамещенному бензолу с тривиальным названием (например, толуол), то дизамещенный бензол в этом случае называют как производное этого соединения.
В отличие от диметилциклоалканов диметилбензолы являются плоскими и не имеют “цис-, транс-изомеров”.
Если в одном кольце присутствуют два или более заместителей, их положение можно указать цифрами, учитывая, что номера атомов углерода, у которых расположены заместители, должны быть наименьшими:
47
vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943
|
|
CH |
|
CH3 |
CH |
CH |
|||
|
3 |
|
|
|
3 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
CH3 . |
|
CH3 |
|
CH |
|
CH3 |
1,3,5-триметил- |
CH3 |
1,2,3-триметил- |
||
|
|
бензол |
|
|
|||||
1-метил-4-изопро- |
|
1,2,4-триметил- |
бензол |
||||||
(метизилен) |
бензол |
(гемеллитон) |
|||||||
пилбензол |
|||||||||
|
|
|
|
||||||
(цимол) |
(псевдокумол) |
|
При удаление атома водорода от одного из углеродных атомов бензола образуется фенильная группа С6H5–, а при удалении одного метильного водорода из молекулы толуола – бензильная группа C6H5– CH2–. Общие названия групп, производных от ароматических соединений,
-арилы.
3.Полициклические арены
Углеводороды, в которых два или более бензольных кольца связаны простой связью, в соответствии с числом колец называют би-, тер - и т.д. фенилами, например:
.
бифенил |
n-терфенил |
Ди- и полиарилалканы называются как арилзамещенные алканы:
CH2 |
CH |
|
дифенилметан |
трифенилметан |
. |
|
Для многих конденсированных аренов употребляются тривиальные названия: