ХИМИЯ НЕФТИ И ГАЗА

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Физические свойства нафтенов

Нафтены имеют более высокие

температуры кипения и плавления и

показатели преломления, чем соответствующие по числу атомов

углерода алканы.

Это объясняется тем, что вследствие

более правильной, более жесткой

структуры - молекулы нафтенов плотнее упаковываются в жидком или

твердом состоянии, что увеличивает

силы межмолекулярного взаимодействия.

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

vk.com/club152685050Введение| vk.com/id446425943метильной группы в

молекулу нафтена резко нарушает симметрию молекулы , что приводит к уменьшению температуры плавления

Циклопентан (С5) -940С Метилциклопентан (С6) -142,70С

Циклогексан (С6) +6,50С Метилциклогексан (С7) -126,30С

vk.com/club152685050Химические| vk.com/id446425943 свойства

нафтенов

Реакция дегидрогенизации.

Реакция была открыта и изучена Н. Д. Зеленским

Никола́й Дми́триевич Зели́нский

(1861- 1953) — выдающийся русский и советский химик-органик, создатель научной школы, один из основоположников органического катализа и нефтехимии, академик АН

СССР (1929), Герой Социалистического Труда (1945), лауреат Ленинской и Сталинской премий.

vk.com/club152685050Циклогексан| vk.com/id446425943и его гомологи в присутствии

Pt, Pd при 300 0С дегидрируются до ароматических углеводородов:

3Н2

3Н2

При анализе нафтенов эта реакция используется для отделения шестичленных циклов от пятичленных

vk.com/club152685050Образование| vk.com/id446425943 комплексов с

тиомочевинной

Нафтеновые углеводороды образуют

соединения включения (клатраты) с тиомочевиной NH2CSNH2.

Молекулы тиомочевины за счет водородных

связей образуют спирали внутрь, которых

помещаются молекулы нафтенов. Прочность образующихся соединений

зависит от величины и строения молекул

циклоалканов. С помощью тиомочевины можно разделить моно- и полициклические

нафтены (последние образуют более

прочные комплексы с тиомочевиной).

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943Изомеризация

Алкилпроизводные нафтенов с

достаточно длинной углеродной цепью

(С3 и более) над платиной при 300 0С

образуют бициклические

углеводороды:

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

vk.com/club152685050В присутствии| vk.com/id446425943кислот Льюиса (AlCl3, AlBr3)

происходит изомеризация цикла:

При невысоких температурах (~200С) реакция идет в сторону образования шестичленных

циклов, при повешенных - в сторону

пятичленных.

vk.com/club152685050 | vk.com/id446425943

Реакция окисления.

Устойчивость к кислороду у нафтенового цикла ниже, чем у ароматического.

При окислении нафтеновых углеводородов получаются спирты, двухосновные кислоты, кетокислоты.

Образующиеся кислоты окисляются в оксикислоты, которые при дальнейшей конденсации дают смолы.

Пятичленный цикл более устойчив к окислению, чем шестичленный