Лабораторная работа №11 Тема: карбоновые кислоты
Цель работы: Практическое ознакомление с некоторыми общими и специфическими свойствами карбоновых кислот на примере отдельных представителей.
Оборудование и реактивы: муравьиная, уксусная, бензойная, сорбиновая, стеариновая (или пальмитиновая) кислоты; растворители: вода, диэтиловый спирт, бензол или другие растворители; хлороформ; 10%-ный раствор гидроксида натрия, 1%-ный раствор нитрата серебра; 5%-ный раствор аммиака, концентрированная серная кислота; известковая (или баритовая) вода; ацетат натрия; 10%-ный раствор серной кислоты; 10%-ный раствор уксусной кислоты или столовый уксус; 2%-ный раствор перманганата калия; 10%-ный раствор карбоната натрия; олеиновая кислота; бромная вода; концентрированная азотная кислота; медь (стружки или проволока); синяя лакмусовая бумага (или универсальная), бани водяные; изогнутые газоотводные трубки; пипетки; прямые газоотводные трубки с оттянутым концом; пробирки.
11.1 Теоретическая часть
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп - СООН.
Карбоновые кислоты классифицируют по числу карбоксильных групп (одноосновные и многоосновные), по количеству атомов углерода (низшие и высшие), в зависимости от строения углеводородного радикала (предельные, непредельные, ароматические, оксикислоты, фенолокислоты, альдегидо- и кетокислоты и другие группы). В соответствии с вышеуказанным различают следующие гомологические ряды карбоновых кислот.
Предельные одноосновные кислоты |
Непредельные одноосновные кислоты |
||
НСООН |
муравьиная |
СН2=СН-СООН |
Акриловая |
СН3СООН |
уксусная |
СН2=СН-СН2-СООН |
Винилуксусная |
СН3СН2СООН |
пропионовая |
СН3СН=СНСООН |
кротоновая
|
СН3(СН2)2-СООН |
масляная |
СН2=С(СН3)-СООН |
метакриловая |
СН3(СН2)3-СООН |
валериановая |
СН3-(СН=СН)2-СООН |
сорбиновая |
СН3(СН2)4-СООН |
капроновая |
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7-СООН |
Олеиновая (цис-), элаидиновая (транс-) |
СН3(СН2)5-СООН |
энантовая |
С17Н31СООН |
линолевая |
СН3(СН2)10-СООН |
лауриновая |
С17Н29СООН |
Линоленовая |
СН3(СН2)14-СООН |
пальмитиновая |
СН=С-СООН |
Пропиоловая |
СН3(СН2)16-СООН |
стеариновая |
СН3С=С-СООН |
тетроловая |
С20Н31СООН |
арахидоновая |
|
|
Предельные двухосновные кислоты: НООС-СООН – щавелевая, НООС-СН2-СООН – малоновая, НООС-(СН2)2-СООН – янтарная, НООС-(СН2)3-СООН – глутаровая, НООС-(СН2)4-СООН – адипиновая, НООС-(СН2)5-СООН – пимелиновая, НООС-(СН2)6-СООН – пробковая, НООС-(СН2)7- СООН – азелаиновая, НООС-(СН2)8-СООН – себациновая.
Непредельные двухосновные кислоты: НООС-СН=СН-СООН – малеиновая (цис-изомер) и фумаровая (транс-изомер).
Ароматические карбоновые кислоты: одноосновные – С6Н5-СООН –бензойная; СН3-С6Н4-СООН – толуиловые кислоты (орто-, мета-, пара-), двухосновные:
фталевая изофталевая терефталевая
Предельные жирно-ароматические кислоты: С6Н5-СН2-СООН – фенилуксусная.
Непредельные жирно-ароматические кислоты: С6Н5-СН=СН-СООН – коричная
Оксикарбоновые кислоты: одноосновные: НО-СООН – оксимуравьиная, угольная; НО-СН2-СООН – гликолевая; СН3СН(ОН)-СООН – молочная; двухосновные: НООС-СНОН-СООН – тартроновая, НООС-СН2-СНОН-СООН – яблочная, НООС-СНОН-СНОН-СООН – винная;
НООС-СН2-С(ОН)(СООН)-СН2-СООН – лимонная; ароматические оксикислоты (фенолокислоты):
салициловая о-оксикоричная