Министерство здравоохранения Республики Беларусь
Учреждение образования
«Гомельский государственный медицинский университет»
Кафедра общей и биоорганической химии
Обсуждено на заседании кафедры ___________________
Протокол №_____________________________________
Методическая разработка
для проведения занятия со студентами
I курса лечебного факультета по биоорганической химии
Тема № 8 Карбоновые кислоты и их биологически важные производные
Время: 3 часа
1. УЧЕБНЫЕ И ВОСПИТАТЕЛЬНЫЕ ЦЕЛИ:
Приобретение студентами знаний по классификации карбоновых кислот и описанию их химических свойств.
Формирование знаний закономерностей и особенностей химического поведения карбоновых кислот и их функциональных производных, являющихся участниками ряда биохимических процессов; навыков выполнения качественных реакций.
МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:
Карбоновые кислоты, их соли, сложные эфиры широко распространены в природе. Они имеют большое значение в метаболических процессах. Присутствие карбоксильной группы в молекуле сложного вещества увеличивает его растворимость в воде. В медицине широко применяются кислоты и их соли как лекарственные вещества (СН3СООК – диуретическое средство, ацетат свинца – вяжущее средство, изовалериановая кислота оказывает успокаивающее действие в составе валидола и т.д.). Многие лекарственные средства содержат в своем составе сложноэфирные группы.
ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:
а) электронные эффекты заместителей;
б) сопряженные системы;
в) кислотность и основность органических соединений;
г) механизм реакции нуклеофильного замещения (SN) у насыщенного атома углерода.
В результате проведения занятия студент должен:
1) знать:
- электронное строение карбоксилат – иона; реакционные центры в молекуле карбоновой кислоты;
- классификацию и номенклатуру карбоновых кислот;
- химические свойства карбоновых кислот и механизмы химических реакций с их участием;
- строение и химические свойства функциональных производных карбоновых кислот; сложных эфиров, тиоэфиров, амидов, ангидридов.
2) уметь:
- составлять структурные формулы карбоновых кислот и давать им названия по радикально-функциональной и заместительной номенклатуре ИЮПАК;
- составлять уравнения реакций взаимодействия карбоновых кислот со спиртами и тиолами, протекающими по механизму нуклеофильного замещения;
- составлять уравнения реакций получения амидов, галогенангидридов и ангидридов карбоновых кислот;
- составлять уравнения реакций гидролиза сложных эфиров, тиоэфиров, амидов и описывать механизм их протекания;
- составлять уравнения реакций галогенирования карбоновых кислот, протекающих по СН-кислотному центру;
- составлять уравнения реакций декарбоксилирования карбоновых кислот; выполнять сравнительную характеристику силы карбоновых кислот;
- моделировать строение и прогнозировать реакционную способность карбоновых кислот и их функциональных производных;
- качественно определять карбоксильную группу в органических соединениях и идентифицировать функциональные производные карбоновых кислот.
2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:
Полученные знания о свойствах карбоновых кислот и их функциональных производных, образующихся in vivo, необходимы студентам при изучении биохимии, мед. биологии, общей и клинической фармакологии (лекарственные препараты).
3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:
3.1 Электронное строение карбоксилат-иона.
3.2 Классификация органических кислот.
3.3 Механизм реакций нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах.
3.4 Функциональные производные карбоновых кислот – сложные эфиры, амиды, их гидролиз. Тиоэфиры и их биологическое значение.
3.5 Высшие жирные кислоты, применение солей высших жирных кислот.
4. Ход занятия:
4.1 Классификация карбоновых кислот
Карбоновые кислоты классифицируют по числу карбоксильных групп на одно-, двух-, трех- и многоосновные кислоты.
По природе радикала, связанного с карбоксильной группой различают предельные (жирные), непредельные и ароматические кислоты
4.2 Электронное и пространственное строение карбоксильной группы Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп, которые, взаимно влияя друг на друга, приводят к новому качеству.