
Получение
В промышленности:
•из нефти и угля. (При переработке 1т угля получают 54 кг каменноугольной смолы, из которой перегонкой выделяют 0,9 кг C6H6; 0,2 кг толуола; 0,04 кг ксилолов)
•дегидрирование циклогексана
Pt(Pd)
→ + 3H2↑
300
•дегидроциклизация гексана
СН2
Н2С
СН3 300
Н2С
СН3 →
+ 4H2↑
СН2 Pt
•тримеризация ацетилена
450
3HC
CH → C6H6
Сакт
В лаборатории:
t
• C6H5– CООNa + NaOH(тв) → C6H6 + Na2CO 3
Применение c6h6 :
Для получения красителей, ядохимикатов, растворителей, взрывчатых веществ, пластмасс(полистирол), анилина.
Гомологи бензола
D
D R D (заместители I рода - электронодонорные) – они
повышают
электронную плотность в сопряженной
D
системе и направляют последующие
заместители
в орто-
и пара- положения :
D -Hal, -CH3, -ÖR, -ÖH, -NH2, -NHR, -NR2(активир.)
R
A (заместители II рода - электроноакцепторные) – они
A A снижают электронную плотность в сопряженной
+B
системе
и направляют последующие заместители
→ в мета- положение :
B O
A -C -SO3H, -C N, -NO2 (дезактивир.)
OR (OH, H),
I p. замещения:
1) в боковой цепи (SR)
hv
СН3 + Cl2 → СН2Сl + HCl C6H5– CH2Cl хлористый бензил
(хлорфенилметан)
2) в бензольном кольце (SЕ)
СН3 СН3
а)
СН3
FeBr3
Br
2 + 2Br2 → + + 2HBr
n-бромметилбензол (n-бромтолуол)
о- Br
б) нитрование
СН3 СН3 СН3
Н2SO4 (к) NO2
2 + 2 НО-NO2 → + + 2H2O
t
о-метилнитробензол NO2 n-метилнитробензол
(2-нитротолуол) (4-нитротолуол)
СН3 СН3
Н2SO4(к) NO2 NO2
+ 3HO-NO2 → + 3H2O
t
СН3 2,4,6 – тринитротолуол
в) сульфирование
СН3 СН3 СН3
t SO3H
2 + 2НO – SO3H → + + 2H2O
о-метилсульфобензол SO3H n-
о-метилбензолсульфокислота
II p. окисление: t
1) горение C6H5– CН3 + 9O2 → 7СO2 + 4H2O
2)неполное окисление (KMnO4, К2Cr2O7 + H ), MnO2
СН3 С =О О
Н Н СН3 Н С
+ 2[О] → + H2O + 3[О] → ОН + H2O
MnO2 бензальдегид КMnO4 бензойная к-та
5C6H5– CН3 + 6КMnO4 + 9Н2SO4 → 5C6H5– CООН + 3К2SO4 + 6MnSO4 + 14Н2О
СН2 - СН3 Н COOH Д.П. каталит-е гидродеметилирование
+ 6[О] → + CO↑ + 2H2O
СН3
СН3
600, р
COOH + Н2 → + СН4↑
+ 6[О] → + 2H2O
СН3 COOH
III p. присоединения:
1) гидрирование
СН3 СН3
Pt
+ 3H2 →
t метилциклогексан
IV p. полимеризации: (если в боковой цепи есть двойная связь)
СН = СН2
- СН –
СН2 -
n t
→ полистирол
n